[(1R,3S,8R,10S,12S,14R,17S,18R,20S)-17-acetyloxy-12-methoxy-10-methyl-2,7,13,19-tetraoxatetracyclo[10.9.0.03,8.014,20]henicosan-18-yl]methyl acetate | 264918-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1R,3S,8R,10S,12S,14R,17S,18R,20S)-17-acetyloxy-12-methoxy-10-methyl-2,7,13,19-tetraoxatetracyclo[10.9.0.03,8.014,20]henicosan-18-yl]methyl acetate
• CAS: 264918-98-1
• 化学式: C₂₄H₃₈O₉
• 分子量: 470.56
• InChiKey: RJGSFVFUYVLBLW-DVMARLSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,3S,8R,10S,12S,14R,17S,18R,20S)-17-acetyloxy-12-methoxy-10-methyl-2,7,13,19-tetraoxatetracyclo[10.9.0.03,8.014,20]henicosan-18-yl]methyl acetate 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到[(1R,3S,8R,10S,12S,14R,17S,18R,20S)-17-acetyloxy-10-methyl-2,7,13,19-tetraoxatetracyclo[10.9.0.03,8.014,20]henicosan-18-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of an HIJK ring model of ciguatoxin via Suzuki cross-coupling reaction

  摘要：

  Convergent synthesis of HIJK ring model compound 1 of ciguatoxin is described. The present synthesis relied on a palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction between eight-membered ketene acetal phosphate 2 and seven-membered alkylborane 6. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02307-2
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,4aR,7R,9aS)-6-methylidene-2-phenyl-4,4a,7,8,9,9a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-7-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 4-二甲氨基吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三甲基氯硅烷 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 Angstroem MS 、 hexylborane 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [(1R,3S,8R,10S,12S,14R,17S,18R,20S)-17-acetyloxy-12-methoxy-10-methyl-2,7,13,19-tetraoxatetracyclo[10.9.0.03,8.014,20]henicosan-18-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of an HIJK ring model of ciguatoxin via Suzuki cross-coupling reaction

  摘要：

  Convergent synthesis of HIJK ring model compound 1 of ciguatoxin is described. The present synthesis relied on a palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction between eight-membered ketene acetal phosphate 2 and seven-membered alkylborane 6. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02307-2