O-(2,4,6-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-1,5-anhydro-3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol | 120120-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2,4,6-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-1,5-anhydro-3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol
• 英文别名: 1,5-Anhydro-2-deoxy-3,6-bis-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-4-O-<2,4,6-tris-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-β-D-galactopyranosyl>-D-arabino-hex-1-enitol；(2S,3R,4S,5R,6R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[[(2R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl]oxy]-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxan-4-ol
• CAS: 120120-64-1
• 化学式: C₄₂H₉₀O₉Si₅
• 分子量: 879.599
• InChiKey: OYXYQDFXJQUGJU-IBLIVAKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.58
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,4,6-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-1,5-anhydro-3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl O-(2,4,6-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-2-<1,2-di(benzyloxycarbonyl)hydrazino>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  方便地从乳酸合成N-乙酰基乳糖胺衍生物

  摘要：

  在O-甲硅烷基保护的乳酸酯1和双（2,2,2-三氯乙基）偶氮二羧酸酯（2）的热逆型杂-Diels-Alder反应中，以非常高的产率获得了二氢恶二嗪衍生物3。与苄醇进行酯交换反应得到相应的衍生物4。在BF3.OEt2存在下用甲醇处理3，得到甲基乳糖苷衍生物5，在与苄醇进行酯交换反应后，进行氢解脱苄基作用，并与阮内镍和N进行NN裂解。 -乙酰化，提供甲基O-（2,4,6-三-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-β-D-吡喃并吡喃糖基）-（1-> 4）-2-乙酰氨基-3,6-二-O-叔酸-高产率的丁基丁基二甲基甲硅烷基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖苷（7）。脱甲4，然后进行O-乙酰化，用甲醇-BF3.OEt2形成甲基糖苷，氢解脱苄基，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84249-6
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 D-lactal 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到O-(2,4,6-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-1,5-anhydro-3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] Cycloaddition reaction of dibenzyl azodicarboxylate and glycals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00190a037

文献信息

• [4 + 2] Cycloaddition reaction of dibenzyl azodicarboxylate and glycals
  作者：Yves Leblanc、Brian J. Fitzsimmons、James P. Springer、Joshua Rokach

  DOI：10.1021/ja00190a037

  日期：1989.4
• A convenient synthesis of N-acetyllactosamine derivatives from lactal
  作者：Alexander Toepfer、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84249-6

  日期：1993.9

  O-silyl-protected lactal 1 and bis(2,2,2-trichloroethyl) azodicarboxylate (2), the dihydrooxadiazine derivative 3 was obtained in a very high yield; transesterification with benzyl alcohol furnished the corresponding derivative 4. Treatment of 3 with methanol in the presence of BF3.OEt2 afforded the methyl lactoside derivative 5 which, after transesterification with benzyl alcohol, then hydrogenolytic

  在O-甲硅烷基保护的乳酸酯1和双（2,2,2-三氯乙基）偶氮二羧酸酯（2）的热逆型杂-Diels-Alder反应中，以非常高的产率获得了二氢恶二嗪衍生物3。与苄醇进行酯交换反应得到相应的衍生物4。在BF3.OEt2存在下用甲醇处理3，得到甲基乳糖苷衍生物5，在与苄醇进行酯交换反应后，进行氢解脱苄基作用，并与阮内镍和N进行NN裂解。 -乙酰化，提供甲基O-（2,4,6-三-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-β-D-吡喃并吡喃糖基）-（1-> 4）-2-乙酰氨基-3,6-二-O-叔酸-高产率的丁基丁基二甲基甲硅烷基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖苷（7）。脱甲4，然后进行O-乙酰化，用甲醇-BF3.OEt2形成甲基糖苷，氢解脱苄基，