methyl O-(2,4,6-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-2-<1,2-di(benzyloxycarbonyl)hydrazino>-β-D-glucopyranoside | 153764-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(2,4,6-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-2-<1,2-di(benzyloxycarbonyl)hydrazino>-β-D-glucopyranoside
• CAS: 153764-92-2
• 化学式: C₅₉H₁₀₈N₂O₁₄Si₅
• 分子量: 1209.94
• InChiKey: ZHZOVKFLZWCBCO-UAXPSFLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.89
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  171.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄146 、 methyl O-(2,4,6-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-2-<1,2-di(benzyloxycarbonyl)hydrazino>-β-D-glucopyranoside 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到methyl O-(2,4,6-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-2-acetamido-3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  方便地从乳酸合成N-乙酰基乳糖胺衍生物

  摘要：

  在O-甲硅烷基保护的乳酸酯1和双（2,2,2-三氯乙基）偶氮二羧酸酯（2）的热逆型杂-Diels-Alder反应中，以非常高的产率获得了二氢恶二嗪衍生物3。与苄醇进行酯交换反应得到相应的衍生物4。在BF3.OEt2存在下用甲醇处理3，得到甲基乳糖苷衍生物5，在与苄醇进行酯交换反应后，进行氢解脱苄基作用，并与阮内镍和N进行NN裂解。 -乙酰化，提供甲基O-（2,4,6-三-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-β-D-吡喃并吡喃糖基）-（1-> 4）-2-乙酰氨基-3,6-二-O-叔酸-高产率的丁基丁基二甲基甲硅烷基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖苷（7）。脱甲4，然后进行O-乙酰化，用甲醇-BF3.OEt2形成甲基糖苷，氢解脱苄基，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84249-6
• 作为产物：
  描述：

  O-(2,4,6-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-1,5-anhydro-3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl O-(2,4,6-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-2-<1,2-di(benzyloxycarbonyl)hydrazino>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  方便地从乳酸合成N-乙酰基乳糖胺衍生物

  摘要：

  在O-甲硅烷基保护的乳酸酯1和双（2,2,2-三氯乙基）偶氮二羧酸酯（2）的热逆型杂-Diels-Alder反应中，以非常高的产率获得了二氢恶二嗪衍生物3。与苄醇进行酯交换反应得到相应的衍生物4。在BF3.OEt2存在下用甲醇处理3，得到甲基乳糖苷衍生物5，在与苄醇进行酯交换反应后，进行氢解脱苄基作用，并与阮内镍和N进行NN裂解。 -乙酰化，提供甲基O-（2,4,6-三-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-β-D-吡喃并吡喃糖基）-（1-> 4）-2-乙酰氨基-3,6-二-O-叔酸-高产率的丁基丁基二甲基甲硅烷基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖苷（7）。脱甲4，然后进行O-乙酰化，用甲醇-BF3.OEt2形成甲基糖苷，氢解脱苄基，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84249-6