(E)-7,11-dimethyl-6,10-dodecadien-2-yne | 947587-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-7,11-dimethyl-6,10-dodecadien-2-yne
• 英文别名: (6E)-2,6-dimethyldodeca-2,6-dien-10-yne
• CAS: 947587-76-0
• 化学式: C₁₄H₂₂
• 分子量: 190.329
• InChiKey: YHLTVVLVKFKXMU-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7,11-dimethyl-6,10-dodecadien-2-yne 在 (R)-3,3'-dichloro-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol 、 tetrafluoroboric acid 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3aS,7aS)-4,4,7a-trimethyloctahydro-1H-inden-1-one trisyl hydrazone
  参考文献：
  名称：

  通过计算引导的自由基加成/环化/断裂级联全合成 (-)-Chromodorolide B

  摘要：

  描述了 chromodorolide 海洋二萜的首次全合成。二萜的核心是通过双分子自由基加成/环化/断裂级联反应构建的，该级联反应将两个复杂片段结合在一起，并在一个步骤中形成两个 CC 键和 (-)-chromodorolide B 的四个连续立体中心。该偶联步骤由氧化还原活性酯的可见光光催化裂解引发，可在铱或不太贵的富电子二氰基苯光催化剂存在下完成，并使用等摩尔量的两个加成物。计算研究指导了合成的这一核心步骤的发展，并提供了对观察到的立体选择性起源的深入了解。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13799
• 作为产物：
  描述：

  p-toluolsulfonyl-(E)-7,11-dimethyl-6,10-dodecadien-2-yn-4-ol 在 Na/Hg 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(E)-7,11-dimethyl-6,10-dodecadien-2-yne
  参考文献：
  名称：

  WO2007/97719

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and Applications of Cyclohexenyl Halides Obtained by a Cationic Carbocyclisation Reaction
  作者：Pedro Alonso、Pilar Pardo、Raquel Fontaneda、Francisco J. Fañanás、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/chem.201702490

  日期：2017.9.21

  alkenyl halides (mainly fluorides, chlorides and bromides) from alkynol or enyne derivatives by an acid‐mediated cationic cyclisation reaction is disclosed. This high‐yielding, scalable and technically simple method complements and challenges conventional methodologies. This study includes the development of biomimetic cationic cyclisation reactions of polyenyne derivatives to give interesting halogen‐containing

  公开了通过酸介导的阳离子环化反应由炔醇或烯炔衍生物合成环状烯基卤化物（主要是氟化物，氯化物和溴化物）的方法。这种高产，可扩展且技术上简单的方法是对传统方法的补充和挑战。这项研究包括开发多烯炔衍生物的仿生阳离子环化反应，以产生有趣的含卤素多环化合物。该反应在两种萜烯合成的关键步骤中的应用，即奥氏体和pallescensin A，以及强力的9- Epi- Ambrox香精，证明了该反应在天然产物合成中的潜力。