4-chloro-3-(4-nitrophenyl)-1,5-diphenyl-1H-pyrazole | 1370287-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-chloro-3-(4-nitrophenyl)-1,5-diphenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-Chloro-3-(4-nitrophenyl)-1,5-diphenylpyrazole；4-chloro-3-(4-nitrophenyl)-1,5-diphenylpyrazole
• CAS: 1370287-77-6
• 化学式: C₂₁H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 375.814
• InChiKey: OGTDAYCOAPOPJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dichlorovinyl)-4-nitrobenzene 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-chloro-3-(4-nitrophenyl)-1,5-diphenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 1,3-diaryl-4-halo-1H-pyrazoles from 3-arylsydnones and 2-aryl-1,1-dihalo-1-alkenes

  摘要：

  成功合成了1,3-二芳基-4-卤代-1H-吡唑。合成涉及3-芳基噻唑酮和2-芳基-1,1-二卤代-1-烯的[3 + 2]双极环加成。该过程在中等至优良的产率下顺利进行。发现1,3-二芳基-4-卤代-1H-吡唑是重要的中间体，可通过Pd催化的C-H键活化轻松转化为1,2,5-三芳基取代的吡唑。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.195

文献信息

• Regioselective Synthesis of 4-Nitro- or 4-Chloro-Tetrasubstituted Pyrazoles from Hydrazones and β-Halo-β-nitrostyrenes
  作者：Xiaohu Deng、Jimmy T. Liang、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1002/ejoc.201301294

  日期：2014.1

  We report an acid-catalyzed cycloaddition reaction of hydrazones with β-bromo- or β-chloro-β-nitrostyrenes for the regioselective synthesis of 4-nitro- or 4-chloro-tetrasubstituted pyrazoles. Arising from a common 4-halo-4-nitropyrazolidine intermediate, the identity of the pyrazole product formed is dependent on the relative leaving group abilities of the halo and nitro substituents.

  我们报告了腙与β-溴-或β-氯-β-硝基苯乙烯的酸催化环加成反应，用于区域选择性合成4-硝基-或4-氯-四取代吡唑。源自常见的 4-卤代-4-硝基吡唑烷中间体，所形成的吡唑产物的特性取决于卤素和硝基取代基的相对离去基团能力。