allyl (2S)-2-((((3R)-2-(((3S)-2-((2R)-2-((((2S,3aR,8aR)-6-chloro-3a-hydroxy-5-iodo-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indol-2-yl)carbonyl)amino)-3-methylbutanoyl)hexahydropyridazin-3-yl)carbonyl)hexahydropyridazin-3-yl)carbonyl)amino)-3-methoxypropanoate | 1301725-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl (2S)-2-((((3R)-2-(((3S)-2-((2R)-2-((((2S,3aR,8aR)-6-chloro-3a-hydroxy-5-iodo-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indol-2-yl)carbonyl)amino)-3-methylbutanoyl)hexahydropyridazin-3-yl)carbonyl)hexahydropyridazin-3-yl)carbonyl)amino)-3-methoxypropanoate
• CAS: 1301725-70-1
• 化学式: C₃₃H₄₆ClIN₈O₈
• 分子量: 845.135
• InChiKey: SCMLNYUELNWDLF-IFEFIYIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  202.7
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (2S)-2-((((3R)-2-(((3S)-2-((2R)-2-((((2S,3aR,8aR)-6-chloro-3a-hydroxy-5-iodo-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indol-2-yl)carbonyl)amino)-3-methylbutanoyl)hexahydropyridazin-3-yl)carbonyl)hexahydropyridazin-3-yl)carbonyl)amino)-3-methoxypropanoate 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 苯硅烷 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 124.33h， 生成 (4aS,10aR,13S,16R,18aS,23bR,24aS,27R)-21-chloro-23b-hydroxy-16-((1S)-1-hydroxyethyl)-22-iodo-27-isopropyl-13-(methoxymethyl)-2,3,4,4a,8,9,10,10a,12,13,15,16,19,23b,24,24a,26,27-octadecahydro-18aH-dipyridazino[1'',6'':10',11';1''',6''':7',8'][1,4,7,10,13,16]hexaazacyclooctadecino-[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indole-5,11,14,17,25,28(1H,7H)-hexone
  参考文献：
  名称：

  胰蛋白酶的全合成：二聚环六肽

  摘要：

  在这里，我们以17个线性步骤完整地描述了对二聚环六肽chlottosin合成的研究。特别地，该工作的特征在于用于合成嵌入的哌嗪酸的有机催化串联方法，其中将受保护的偶氮二羧酸酯与吡咯烷基四唑一起用作催化剂。中心联芳基键由两个空间上要求的邻氯吡咯并吲哚片段的斯蒂勒偶联形成。合成策略的固有灵活性被证明是有益的，因为可以在合成程序的进行过程中平稳地调整路线。

  DOI：

  10.1002/chem.201003216
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butyl 1-(2,2,2-trichloroethyl) (3S)-3-(((tert-butyl(dimethyl)silyl)oxy)methyl)tetrahydropyridazine-1,2-dicarboxylate 在 哌啶 、 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 silver cyanide 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 ammonium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 26.49h， 生成 allyl (2S)-2-((((3R)-2-(((3S)-2-((2R)-2-((((2S,3aR,8aR)-6-chloro-3a-hydroxy-5-iodo-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indol-2-yl)carbonyl)amino)-3-methylbutanoyl)hexahydropyridazin-3-yl)carbonyl)hexahydropyridazin-3-yl)carbonyl)amino)-3-methoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  胰蛋白酶的全合成：二聚环六肽

  摘要：

  在这里，我们以17个线性步骤完整地描述了对二聚环六肽chlottosin合成的研究。特别地，该工作的特征在于用于合成嵌入的哌嗪酸的有机催化串联方法，其中将受保护的偶氮二羧酸酯与吡咯烷基四唑一起用作催化剂。中心联芳基键由两个空间上要求的邻氯吡咯并吲哚片段的斯蒂勒偶联形成。合成策略的固有灵活性被证明是有益的，因为可以在合成程序的进行过程中平稳地调整路线。

  DOI：

  10.1002/chem.201003216