3-chloro-5-[(4-chloro-2-hydroxypyridin-3-yl)oxy]benzonitrile | 1155847-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-5-[(4-chloro-2-hydroxypyridin-3-yl)oxy]benzonitrile
• 英文别名: 3-Chloro-5-(4-chloro-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yloxy)benzonitrile；3-chloro-5-[(4-chloro-2-oxo-1H-pyridin-3-yl)oxy]benzonitrile
• CAS: 1155847-48-5
• 化学式: C₁₂H₆Cl₂N₂O₂
• 分子量: 281.098
• InChiKey: YDLPCCWJPWQVTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-5-[(4-chloro-2-hydroxypyridin-3-yl)oxy]benzonitrile 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以87%的产率得到3-Chloro-5-[(4,5-dichloro-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)oxy]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of pyridone inhibitors of non-nucleoside reverse transcriptase

  摘要：

  Next generation NNRTIs are sought which possess both broad spectrum antiviral activity against key mutant strains and a high genetic barrier to the selection of new mutant viral strains. Pyridones were evaluated as an acyclic conformational constraint to replace the aryl ether core of MK-4965 (1) and the more rigid indazole constraint of MK-6186 (2). The resulting pyridone compounds are potent inhibitors of HIV RT and have antiviral activity in cell culture that is superior to other next generation NNRTI's. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.027
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氟-4-硝基吡啶氮氧化物 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-chloro-5-[(4-chloro-2-hydroxypyridin-3-yl)oxy]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS

  摘要：

  公式I的杂环芳化合物是HIV反转录酶抑制剂，其中R1、R2、R3、R4和R5在此定义。公式I的化合物及其药学上可接受的盐在抑制HIV反转录酶、预防和治疗HIV感染以及预防、延缓AIDS的发病或进展方面是有用的。这些化合物及其盐可以作为药物组合中的成分使用，可选地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。

  公开号：

  US20110245296A1

文献信息

• [EN] NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSCRIPTASE INVERSE NON NUCLÉOSIDIQUES
  申请人：MERCK FROSST CANADA LTD

  公开号：WO2011120133A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Heteroaromatic compounds of Formula I: (I) are HIV reverse transcriptase inhibitors, wherein R1, R2, R3; R4 and R5 are defined herein. The compounds of Formula I and their pharmaceutically acceptable salts are useful in the inhibition of HIV reverse transcriptase, the prophylaxis and treatment of infection by HIV and in the prophylaxis, delay in the onset or progression, and treatment of AIDS. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  公式I的杂环芳香化合物：（I）是HIV反转录酶抑制剂，其中R1，R2，R3; R4和R5在此处定义。公式I的化合物及其药学上可接受的盐在抑制HIV反转录酶，预防和治疗HIV感染以及预防，延迟发病或进展和治疗艾滋病方面是有用的。这些化合物及其盐可以与其他抗病毒药物，免疫调节剂，抗生素或疫苗组合使用作为制药组合物的成分。
• Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Tucker Thomas J.

  公开号：US08404856B2

  公开（公告）日：2013-03-26

  Heteroaromatic compounds of Formula (I) are HIV reverse transcriptase inhibitors, wherein ring A is: (ii-a), (ii-b), (ii-c), (ii-d), or (ii-e); and wherein n, L, M, U, X, Y, Z, RE, RF, R1, R2A, R2B, R2C, R3, R8, R9 and R10 are defined herein. The compounds of Formula I and their pharmaceutically acceptable salts and prodrugs are useful in the inhibition of HIV reverse transcriptase, the prophylaxis and treatment of infection by HIV and in the prophylaxis, delay in the onset or progression, and treatment of AIDS. The compounds and their salts and prodrugs can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  式(I)的杂环芳香化合物是HIV反转录酶抑制剂，其中环A为：(ii-a)、(ii-b)、(ii-c)、(ii-d)或(ii-e)；其中n、L、M、U、X、Y、Z、RE、RF、R1、R2A、R2B、R2C、R3、R8、R9和R10在此定义。式(I)的化合物及其药学上可接受的盐和前药在HIV反转录酶的抑制、预防和治疗HIV感染以及预防、延迟或治疗艾滋病方面有用。这些化合物及其盐和前药可用作制药组合物中的成分，可选择与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING A NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITOR
  申请人：Merck Canada Inc.

  公开号：EP2924034A1

  公开（公告）日：2015-09-30

  The invention relates to a pharmaceutical composition comprising an effective amount of the compound: or a pharmaceutically acceptable salt thereof and a pharmaceutically acceptable carrier and further comprising an effective amount of an anti-HIV agent. The invention further relates to use of said pharmaceutical composition for the prophylaxis or treatment of infection by HIV or for the prophylaxis, treatment, or delay in the onset of AIDS in a subject in need thereof.

  本发明涉及一种药物组合物，其中包含有效量的化合物： 或其药学上可接受的盐和药学上可接受的载体，并进一步包含有效量的抗 HIV 剂。本发明进一步涉及所述药物组合物用于预防或治疗艾滋病病毒感染，或用于预防、治疗或延缓有需要的受试者的艾滋病发病。
• [EN] NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS NON-NUCLÉOSIDIQUES DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009067166A3

  公开（公告）日：2009-07-16
• US8404856B2
  申请人：——

  公开号：US8404856B2

  公开（公告）日：2013-03-26