(3S,4S)-3,4-Dimethyloxetan-2-on | 114613-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4S)-3,4-Dimethyloxetan-2-on
• 英文别名: (3S,4S)-3,4-dimethyloxetan-2-one；threo-2,3-Dimethylpropiolacton
• CAS: 114613-80-8
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: IABBAPSDOJPBAF-IMJSIDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3,4-Dimethyloxetan-2-on 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2R,3R)-3-羟基-2-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Einfache Umwandlung von（–）-（R）-3-Hydroxybuttersäurein das（+）-（S）-Enantiomere und dessen Lacton（‒）-（S）-4-Methyloxetan-2-on

  摘要：

  简单地将（R）-3-羟基丁酸转化为（S）-对映异构体及其内酯（-）-（S）-4-甲基异丁烷-2-酮

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700513
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4-(bromomethyl)oxetan-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4S)-3,4-Dimethyloxetan-2-on
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of heterocyclic compounds by the organotin alkoxide-promoted cleavage of .gamma.-bromo .beta.-lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00295a044

文献信息

• Carbonylative enantioselective meso-desymmetrization of cis-epoxides to trans-β-lactones: effect of salen-ligand electronic variation on enantioselectivity
  作者：Michael Mulzer、Jessica R. Lamb、Zachary Nelson、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1039/c4cc04397a

  日期：——

  Carbonylation catalysts for the desymmetrization of meso-epoxides yielding enantioenriched trans-β-lactones are reported. Fine-tuning the electronic properties of the ligand further improved enantioselectivity. The sterics of the substrate dictated whether a given electronic variation decreased or increased enantioenrichment, revealing an unexpected relationship between the substrate's steric environment and the electronic nature of the optimal catalyst.

  报道了用于降低小分子环氧化物对称性的碳基化催化剂，能够产生富含对映体的反式β-内酯。通过微调配体的电子特性进一步提高了对映选择性。底物的立体结构决定了特定的电子变化是减少还是增加对映富集，揭示了底物的立体环境与最佳催化剂的电子特性之间存在意想不到的关系。
• Synthesis of β-Lactones by the Regioselective, Cobalt and Lewis Acid Catalyzed Carbonylation of Simple and Functionalized Epoxides
  作者：Jong Tae Lee、P. J. Thomas、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo010295e

  日期：2001.8.1

  The PPNCo(CO)(4) and BF(3) x Et(2)O catalyzed carbonylation of simple and functionalized epoxides in DME gives the corresponding beta-lactones regioselectively in good to high yields. The carbonylation occurred selectively at the unsubstituted C-O bond of the epoxide ring, and this reaction tolerates various functional groups such as alkenyl, halide, hydroxy, and alkyl ether.

  在DME中PPNCo（CO）（4）和BF（3）x Et（2）O催化的简单和功能化环氧化物的羰基化反应以良好或高收率选择性地产生相应的β-内酯。羰基化选择性地发生在环氧环的未取代的CO键上，该反应可耐受各种官能团，例如烯基，卤化物，羟基和烷基醚。
• Asymmetric synthesis of tetrahydrolipstatin and valilactone
  作者：Stephen C. Case-Green、Stephen G. Davies、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.11.012

  日期：2008.11

  The highly diastereoselective aldol reaction between acyl complexes of the iron chiral auxiliary [(eta(5)-C5H5)Fe(CO)(PPh3)] and beta-hydroxy aldehydes (obtained via a Noyori asymmetric hydrogenation), followed by a tandem oxidative decomplexation-cyclisation process gives access to beta-substituted and alpha,beta-disubstituted beta-lactones in high ee. This methodology has been employed in the asymmetric syntheses of tetra hydrolipstatin and valilactone. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [Lewis Acid]+[Co(CO)4] Complexes: A Versatile Class of Catalysts for Carbonylative Ring Expansion of Epoxides and Aziridines
  作者：Viswanath Mahadevan、Yutan D. Y. L. Getzler、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1002/1521-3773(20020802)41:15<2781::aid-anie2781>3.0.co;2-s

  日期：2002.8.2
• GRIESBECK A.; SEEBACH D., HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 5, 1320-1325
  作者：GRIESBECK A.、 SEEBACH D.

  DOI：——

  日期：——