3-methyl-4-(bromomethyl)oxetan-2-one | 125763-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-methyl-4-(bromomethyl)oxetan-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-4-(bromomethyl)-3-methyloxetan-2-one
• CAS: 125763-07-7
• 化学式: C₅H₇BrO₂
• 分子量: 179.013
• InChiKey: NZNFLBGSJVJEJY-IMJSIDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-(bromomethyl)oxetan-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4S)-3,4-Dimethyloxetan-2-on
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of heterocyclic compounds by the organotin alkoxide-promoted cleavage of .gamma.-bromo .beta.-lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00295a044
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基丁-3-烯酸 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到3-methyl-4-(bromomethyl)oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of heterocyclic compounds by the organotin alkoxide-promoted cleavage of .gamma.-bromo .beta.-lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00295a044

文献信息

• Telescoped Synthesis of γ-Bromo-β-Lactones from Allylic Bromides Employing Carbon Dioxide
  作者：Sreekumar Vellalath、Daniel Romo

  DOI：10.1002/ijch.201600125

  日期：2017.4

  A direct synthesis of the title compounds involving a stepwise Zn‐mediated carboxylation of allylic bromides with CO2 delivering β, γ‐unsaturated carboxylic acids and a subsequent bromolactonization is reported. The described method demonstrates the use of readily prepared allylzinc bromides by the method of Knochel for fixation of CO2 employing commodity chemicals and zinc dust. This process was then

  报道了标题化合物的直接合成，涉及逐步的Zn介导的烯丙基溴的羧化羧化反应，CO 2释放出β，γ-不饱和羧酸并随后进行溴化。所描述的方法证明了通过克诺切尔方法容易制备的烯丙基溴化锌用于固定使用商品化学品和锌粉的CO 2的方法。然后将该过程优化为两阶段的伸缩过程，以从烯丙基溴直接合成γ-溴-β-内酯。所描述的策略可提供具有双重反应性的官能化β-内酯作为酰化剂和烷基化剂，它们可用作合成中间体，并且作为基于活性的蛋白质谱分析的蛋白质组学工具正受到越来越多的关注。
• Selenium-Catalyzed Halolactonization:  Nucleophilic Activation of Electrophilic Halogenating Reagents
  作者：Shelli R. Mellegaard、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/jo048460o

  日期：2004.12.1

  Diphenyl diselenide catalyzes the halolactonization of unsaturated acids with N-halosuccinimides under mild conditions. The diselenide not only accelerates the reactions, but in some cases affords regiocontrol in favor of gamma-lactone products. Experiments show that the regioselectivity in favor of gamma-lactones is a result of kinetic rather than thermodynamic control.
• Synthesis of hydroxy lactones by bis(tributyltin) oxide promoted ring expansion of halo lactones
  作者：Ikuya Shibata、Fumiyuki Matsuo、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1021/jo00001a097

  日期：1991.1
• Synthesis of heterocyclic compounds by the organotin alkoxide-promoted cleavage of .gamma.-bromo .beta.-lactones
  作者：Ikuya Shibata、Mitsuki Toyota、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1021/jo00295a044

  日期：1990.4