(2R,3R)-3-羟基-2-甲基丁酸 | 84567-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2R,3R)-3-羟基-2-甲基丁酸
• 英文名称: (2S,3S)-3-hydroxy-2-methylbutyric acid
• 英文别名: nilic acid；(2S,3S)-nilic acid；(2S,3S)-3-hydroxy-2-methylbutanoic acid
• CAS: 84567-98-6
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: VEXDRERIMPLZLU-IMJSIDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-羟基-2-甲基丁酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 氢气 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2S,3R,7R)-(+)-3,7-dimethylpentadecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  松树叶蝇（Diprion 种）的性吸引剂的合成；(2S,3R,7R)- 和 (2S,3R,7S)-3,7-DIMETHYLPENTADECAN-2-OL

  摘要：

  为了建立松叶蜂双朊病毒性引诱剂的立体化学，合成了两种候选差向异构体，(2S,3R,7R)-和(2S,3R,7S)-3,7-二甲基十五烷-2-ol光学活性 C5 和 C12 单元的偶联反应。C12 单元 (R)-(-)- 和 (S)-(+)-1-bromo-2-methyludecane 由 (R)-(+)-pulegone 制备。C5 单元 (2R,3S)-2-methyl-3-tetrahydropyranoxy-1-tosyloxybutane 衍生自 (2S,3S)-2-methyl-3-hydroxybutyric 酸，由报道的程序制备。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1799
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-(Z)-5-methoxy-3-methyl-4-penten-2-ol 在 甲酸 、 双氧水 、 臭氧 作用下， 生成 (2R,3R)-3-羟基-2-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Reinhard W.; Dresely, Stefan, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 903 - 910

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Einfache Umwandlung von(-)-(<i>R</i>)-3-Hydroxybuttersäure in das (+)-(<i>S</i>)-Enantiomere und dessen Lacton(-)-(<i>S</i>)-4-Methyloxetan-2-on
  作者：Axel Griesbeck、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19870700513

  日期：1987.8.12

  Simple Conversion of (R)-3-Hydroxybutanoic Acid to the (S)-Enantiomer and its Lactone (–)-(S)-4-Methylixetan-2-one

  简单地将（R）-3-羟基丁酸转化为（S）-对映异构体及其内酯（-）-（S）-4-甲基异丁烷-2-酮
• Chiral propionate enolate equivalents for the stereoselective synthesis of threo- or erytho-α,-methyl-β-hydroxy acids
  作者：Stephen G. Davies、Isabelle M. Dordor-Hedgecock、Peter Warner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94797-x

  日期：——

  derived from (η5-C5H5)Fe(CO)(PPh3)COCH2CH3 are chiral propionate enolate equivalents which on reaction with aldehydes (RCHO, RMe.Et,iPr,tBu) provide stereoselective syntheses of threo- and erytho-α-methyl-β-hydroxy acids respectively.

  从（η得到的铝和铜烯醇化物5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）（PPH 3）COCH 2 CH 3是手性烯醇化物丙酸酯当量，将其用醛反应（RCHO，RMe.Et，我PR，（t Bu）分别提供苏-和异-α-甲基-β-羟基酸的立体选择性合成。
• Stereoselective reduction of 3-oxo amides with zinc borohydride
  作者：Yoshio Ito、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87875-2

  日期：——

  2-Alkyl-3-oxo amides were reduced to the corresponding syn-2-alkyl-3-hydroxy amides with high stereoselectivity by zinc borohydride.

  硼氢化锌将2-烷基-3-氧代酰胺以高的立体选择性还原为相应的顺式-2-烷基-3-羟基酰胺。
• SYTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE COMMON PRECURSOR OF SEX PHEROMONE OF PINE SAWFLIES: AN APPLICATION OF ENANTIOFACE-DIFFERENTIATING HYDROGENATION WITH MODIFIED NICKEL
  作者：Akira Tai、Motomasa Imaida、Toshihiko Oda、Hiroshi Watanabe

  DOI：10.1246/cl.1978.61

  日期：1978.1.5

  Synthesis of optically active 3,7-dimethylpentadecan-2-ol (1), a common precursor of sex pheromone of pine sawflies, was carried out. (+)-(2S,3S)-, (−)-(2R,3R)-, and (±)-(2R*, 3S*)-1 were prepared from (+)-(2R, 3S)-, (−)-(2S, 3R)-, and (±)-(2R*, 3S*)-3-hydroxy-2-methylbutyric acid, respectively under the conservation of their stereochemistry. Enantioface-differentiating (asymmetric) hydrogenation of

  进行了光学活性 3,7-二甲基十五烷-2-醇 (1) 的合成，它是松叶蝇性信息素的常见前体。(+)-(2S,3S)-、(-)-(2R,3R)-和(±)-(2R*,3S*)-1由(+)-(2R,3S)-制备， (-)-(2S, 3R)- 和 (±)-(2R*, 3S*)-3-hydroxy-2-methylbutyric 酸，分别在其立体化学守恒下。2-甲基-3-氧代丁酸甲酯在酒石酸改性镍催化剂上的对映面差异化（不对称）氢化得到高非对映体和对映体过量的3-羟基-2-甲基丁酸甲酯，使我们能够以高产量。
• The Stereochemistry of 3-Hydroxy-2-methylbutyric Acid
  作者：Akira Tai、Motomasa Imaida

  DOI：10.1246/bcsj.51.1114

  日期：1978.4

  Four stereoisomers of methyl 3-hydroxy-2-methylbutyrate (I), (+)-threo-I, (−)-threo-I, (+)-erythro-I, and (−)-rythro-I, were prepared, and their absolute configurations were determined. The configurations of (+)-threo-I, [α]D20+36.80° (c 5, methanol) and (+)-erythro-I, [α]D20+14.32° (c, 5, methanol) were assigned to (2S, 3S) and (2S, 3R) respectively.

  制备了 3-羟基-2-甲基丁酸甲酯 (I) 的四种立体异构体：(+)-threo-I、(-)-threo-I、(+)-erythro-I 和 (-)-rythro-I，并测定了它们的绝对构型。(+)-threo-I, [α]D20+36.80° (c 5, methanol) 和 (+)-erythro-I, [α]D20+14.32° (c, 5, methanol) 的构型分别为 (2S, 3S) 和 (2S, 3R)。