1,2,3,5-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-fucofuranose | 1355330-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,5-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-fucofuranose
• 英文别名: TBDMS(-2)[TBDMS(-3)][TBDMS(-5)]D-Fucf(b)-O-TBDMS；[(2S,3R,4S,5S)-2,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]oxolan-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1355330-56-1
• 化学式: C₃₀H₆₈O₅Si₄
• 分子量: 621.209
• InChiKey: DGSFXQDFUOHHHV-CAKRBILKSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-58 °C
• 沸点：
  513.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.92
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,5-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-fucofuranose 、 乙酸酐 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 L-Galactofuranose, 6-deoxy-, tetraacetate 、 L-Galactofuranose, 6-deoxy-, tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  -O-乙酰基呋喃糖酶的两步合成：优化和合理化

  摘要：

  实现了一个简单的两步程序，直接从游离醛糖中产生过乙酰化呋喃糖酶。该方法的关键步骤是（i）高选择性形成过-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）呋喃糖和（ii）在不异构化的情况下将其干净地转化为乙酰基。这种方法很容易应用于半乳糖和与结构相关的碳水化合物，例如阿拉伯糖，岩藻糖，半乳糖醛酸甲酯和N-乙酰半乳糖胺得到相应的过乙酰化目标。该方法的成功取决于至少三个参数的控制：（i）起始未保护糖的互变异构平衡，（ii）靶向呋喃糖酶和甲硅烷基化剂的空间位阻，最后，（iii）保护基相互转化期间的每个软亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/jo201913f
• 作为产物：
  描述：

  D-岩藻糖 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到1,2,3,5-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-fucofuranose
  参考文献：
  名称：

  -O-乙酰基呋喃糖酶的两步合成：优化和合理化

  摘要：

  实现了一个简单的两步程序，直接从游离醛糖中产生过乙酰化呋喃糖酶。该方法的关键步骤是（i）高选择性形成过-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）呋喃糖和（ii）在不异构化的情况下将其干净地转化为乙酰基。这种方法很容易应用于半乳糖和与结构相关的碳水化合物，例如阿拉伯糖，岩藻糖，半乳糖醛酸甲酯和N-乙酰半乳糖胺得到相应的过乙酰化目标。该方法的成功取决于至少三个参数的控制：（i）起始未保护糖的互变异构平衡，（ii）靶向呋喃糖酶和甲硅烷基化剂的空间位阻，最后，（iii）保护基相互转化期间的每个软亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/jo201913f

文献信息

• Two-Step Synthesis of Per-<i>O</i>-acetylfuranoses: Optimization and Rationalization
  作者：Rémy Dureau、Laurent Legentil、Richard Daniellou、Vincent Ferrières

  DOI：10.1021/jo201913f

  日期：2012.2.3

  A simple two-step procedure yielding peracetylated furanoses directly from free aldoses was implemented. Key steps of the method are (i) highly selective formation of per-O-(tert-butyldimethylsilyl)furanoses and (ii) their clean conversion into acetyl ones without isomerization. This approach was easily applied to galactose and structurally related carbohydrates such as arabinose, fucose, methyl galacturonate

  实现了一个简单的两步程序，直接从游离醛糖中产生过乙酰化呋喃糖酶。该方法的关键步骤是（i）高选择性形成过-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）呋喃糖和（ii）在不异构化的情况下将其干净地转化为乙酰基。这种方法很容易应用于半乳糖和与结构相关的碳水化合物，例如阿拉伯糖，岩藻糖，半乳糖醛酸甲酯和N-乙酰半乳糖胺得到相应的过乙酰化目标。该方法的成功取决于至少三个参数的控制：（i）起始未保护糖的互变异构平衡，（ii）靶向呋喃糖酶和甲硅烷基化剂的空间位阻，最后，（iii）保护基相互转化期间的每个软亲核试剂。