1-benzyl-1,3-dihydro-6-methoxy-2H-indol-2-one | 487003-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-1,3-dihydro-6-methoxy-2H-indol-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-6-methoxy-3H-indol-2-one
• CAS: 487003-22-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: CNDVIFLRNRPTJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.215±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-1,3-dihydro-6-methoxy-2H-indol-2-one 在 咪唑 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-benzyl-1,3-dihydro-6-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过高度收敛的选择性环合反应合成（+/-）-士多福啉。

  摘要：

  详细介绍了旨在通过全合成制备（+/-）-士多福啉的研究。所描述的路线利用了最近开发的MgI（2）介导的螺[cyclopropan-1,3'-oxindole]与环二取代的亚胺亚胺的扩环反应。扩环产物以单一非对映异构体的形式形成，产率为55％，具有与间苯二酚不同的立体化学模式。此外，我们的综合努力已导致开发新的反应方法以获取3,4-二取代的环状亚胺。

  DOI：

  10.1002/chem.200600957
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-3-甲氧基苯胺 在 samarium diiodide 、 双氧水 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 1-benzyl-1,3-dihydro-6-methoxy-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用SmI 2裂解的硫连接基的固相方法合成N杂环

  摘要：

  硫HASC（α-杂原子取代的羰基）连接基已用于固相合成羟吲哚和四氢喹诺酮。到吲哚的途径是在固相上首先进行Pummerer环化反应，而到四氢喹诺酮的途径则涉及微波辅助的Heck反应，然后进行Michael环化反应。在这两种情况下，接头都通过碘化sa（II）的电子转移以无痕方式裂解。这些路线说明了接头系统与多种反应类型的兼容性及其在文库合成中的效用。

  DOI：

  10.1021/jo060940n

文献信息

• Zinc triflate-mediated cyclopropanation of oxindoles with vinyl diphenyl sulfonium triflate: a mild reaction with broad functional group compatibility
  作者：Mingwei Zhou、Ke En、Yimin Hu、Yufang Xu、Hong C. Shen、Xuhong Qian

  DOI：10.1039/c6ra24985j

  日期：——

  oxindoles with vinyl diphenyl sulfonium triflate salt is reported. The reaction proceeded under ambient conditions and consistently provided high yields with broad functional group tolerability. The utility for the late-stage functionalization (LSF) of complex molecules is demonstrated.

  据报道，三氟甲磺酸锌首次用于将未保护的羟吲哚与乙烯基二苯基三氟甲磺酸salt盐环丙烷化。反应在环境条件下进行，并始终提供高收率和宽泛的官能团耐受性。证明了可用于复杂分子的后期功能化（LSF）。
• First Total Synthesis of (±)-Strychnofoline via a Highly Selective Ring-Expansion Reaction
  作者：Andreas Lerchner、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja027906k

  日期：2002.12.1

  An efficient synthesis of the antitumor alkaloid (+/-)-strychnofoline is documented. Key to the development of the highly convergent strategy delineated is the coupling of a cyclic imine with spiro[cyclopropan-1,3'-oxindole], which takes place in a highly diastereoselective manner. The ability to conduct annulation reactions of spirocyclopropyloxindoles with functionalized cyclic imines provides new

  记录了抗肿瘤生物碱 (+/-)-马钱子碱的有效合成。描述的高度收敛策略发展的关键是环亚胺与螺[环丙烷-1,3'-羟吲哚]的偶联，该偶联以高度非对映选择性的方式发生。螺环丙基羟吲哚与官能化环状亚胺进行环化反应的能力为制备这类重要的生物活性结构提供了新的途径。
• Asymmetric Copper(I)-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition to Quaternary Oxindoles
  作者：Feng Zhou、Chen Tan、Jing Tang、Yan-Yan Zhang、Wei-Ming Gao、Hai-Hong Wu、Yi-Hua Yu、Jian Zhou

  DOI：10.1021/ja4066656

  日期：2013.7.31

  We report a highly enantioselective Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition via asymmetric desymmetrization of oxindole-based 1,6-heptadiynes, which furnishes quaternary oxindoles bearing a 1,2,3-triazole-containing moiety with 84-98% ee.

  我们报告了通过基于羟吲哚的 1,6-庚二炔的不对称去对称化的高度对映选择性的 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，该反应提供了带有 1,2,3-三唑部分的四元羟吲哚和 84-98% ee .
• The first Pummerer cyclisations on solid phase. Convenient construction of oxindoles enabled by a sulfur-link to resin
  作者：Laura A. McAllister、Stephen Brand、R�my de Gentile、David J. Procter

  DOI：10.1039/b307586a

  日期：——

  α-Sulfanyl N-aryl acetamides, attached to resin via the sulfur atom, undergo efficient Pummerer cyclisation upon activation of the sulfur link, to give oxindoles; heterocyclic products can be cleaved from the resin in a traceless manner using samarium(II) iodide.

  α-硫烷基 N-芳基乙酰胺通过硫原子连接到树脂上，在硫键活化后进行有效的 Pummerer 环化，得到羟吲哚；使用碘化钐(II)，可以以无痕方式从树脂上裂解杂环产物。
• Solid Phase Approaches to <i>N</i>-Heterocycles Using a Sulfur Linker Cleaved by SmI₂
  作者：Laura A. McAllister、Kristy L. Turner、Stephen Brand、Mark Stefaniak、David J. Procter

  DOI：10.1021/jo060940n

  日期：2006.8.1

  A sulfur HASC (α-hetero-atom substituted carbonyl) linker has been utilized in solid-phase approaches to oxindoles and tetrahydroquinolones. The route to oxindoles employs the first Pummerer cyclizations on solid phase, whereas the route to tetrahydroquinolones involves a microwave-assisted Heck reaction followed by a Michael cyclization. In both cases, the linker is cleaved in a traceless fashion

  硫HASC（α-杂原子取代的羰基）连接基已用于固相合成羟吲哚和四氢喹诺酮。到吲哚的途径是在固相上首先进行Pummerer环化反应，而到四氢喹诺酮的途径则涉及微波辅助的Heck反应，然后进行Michael环化反应。在这两种情况下，接头都通过碘化sa（II）的电子转移以无痕方式裂解。这些路线说明了接头系统与多种反应类型的兼容性及其在文库合成中的效用。