(2R,3S,5S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-ol | 949932-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,5S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 949932-60-9
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅S
• 分子量: 376.474
• InChiKey: SJFAFFPNOKUKIF-IHPCNDPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-ol 在 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到(2S,3S,5S)-2-methyl-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Chirality Transfer in the SmI₂-Mediated Cyclization of Aldehydo β-Alkoxyvinyl Sulfoxides:  Asymmetric Synthesis of 3-Hydroxyoxanes

  摘要：

  Stereoselective syntheses of 3-hydroxyoxanes were achieved via efficient chirality transfer in the SmI2-mediated cyclization reactions of aldehydo beta-alkoxyvinyl sulfoxides.

  DOI：

  10.1021/ol071176+
• 作为产物：
  描述：

  (R)-ethynyl-p-tolyl-sulfoxide 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 samarium diiodide 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (2R,3S,5S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Chirality Transfer in the SmI₂-Mediated Cyclization of Aldehydo β-Alkoxyvinyl Sulfoxides:  Asymmetric Synthesis of 3-Hydroxyoxanes

  摘要：

  Stereoselective syntheses of 3-hydroxyoxanes were achieved via efficient chirality transfer in the SmI2-mediated cyclization reactions of aldehydo beta-alkoxyvinyl sulfoxides.

  DOI：

  10.1021/ol071176+

文献信息

• Efficient Chirality Transfer in the SmI₂-Mediated Cyclization of Aldehydo β-Alkoxyvinyl Sulfoxides:  Asymmetric Synthesis of 3-Hydroxyoxanes
  作者：Jae Hoon Jung、Yong Wook Kim、Min Ah Kim、Soo Young Choi、Young Keun Chung、Tae-Rae Kim、Seokmin Shin、Eun Lee

  DOI：10.1021/ol071176+

  日期：2007.8.1

  Stereoselective syntheses of 3-hydroxyoxanes were achieved via efficient chirality transfer in the SmI2-mediated cyclization reactions of aldehydo beta-alkoxyvinyl sulfoxides.