(3aR,6aR)-dihydropentalene-1,4-dione | 887340-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,6aR)-dihydropentalene-1,4-dione
• 英文别名: (3aR,6aR)-3a,6a-dihydropentalene-1,4-dione
• CAS: 887340-83-2
• 化学式: C₈H₆O₂
• 分子量: 134.134
• InChiKey: OHMSVTZRGLRQNM-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C
• 沸点：
  320.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6aR)-dihydropentalene-1,4-dione 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环酰胺的全合成和NMR研究。

  摘要：

  圆柱酰胺（1）由三个组分组成：羟基鸟氨酸衍生物7，四唑基砜8和取代的戊烯亚基9。衍生品7以六步反应序列制备，涉及Wittig反应和从N开始的Sharpless不对称二羟基化反应-Boc-3-氨基丙醛（12）。从二恶英酮22可通过四个步骤获得四唑基砜8。戊烯片段9的合成始于环辛-1,5-二烯26，将其转化为对映体纯的双环[3.3.0]辛二酮29。 9.总合成是通过以下方式完成的：通过衍生物9和7的Sonogashira偶联诱导CC键形成，然后在Julia-Kocienski条件下用四唑基砜8进行烯化，大环化，然后进行Lacey-Dieckmann缩合反应，形成四甲酸单元。正如广泛的1H和13C NMR光谱研究（DQF-COSY，ROESY光谱）所表明的那样，合成圆柱酰胺（1）的立体化学与天然产物的立体化学相对应。ROE数据用于圆柱酰胺最低能量结构的分子建模。

  DOI：

  10.1002/chem.200501274
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6aR)-hexahydropentalene-1,4-dione 在 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (3aR,6aR)-dihydropentalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  环酰胺的全合成和NMR研究。

  摘要：

  圆柱酰胺（1）由三个组分组成：羟基鸟氨酸衍生物7，四唑基砜8和取代的戊烯亚基9。衍生品7以六步反应序列制备，涉及Wittig反应和从N开始的Sharpless不对称二羟基化反应-Boc-3-氨基丙醛（12）。从二恶英酮22可通过四个步骤获得四唑基砜8。戊烯片段9的合成始于环辛-1,5-二烯26，将其转化为对映体纯的双环[3.3.0]辛二酮29。 9.总合成是通过以下方式完成的：通过衍生物9和7的Sonogashira偶联诱导CC键形成，然后在Julia-Kocienski条件下用四唑基砜8进行烯化，大环化，然后进行Lacey-Dieckmann缩合反应，形成四甲酸单元。正如广泛的1H和13C NMR光谱研究（DQF-COSY，ROESY光谱）所表明的那样，合成圆柱酰胺（1）的立体化学与天然产物的立体化学相对应。ROE数据用于圆柱酰胺最低能量结构的分子建模。

  DOI：

  10.1002/chem.200501274

文献信息

• Highly Practical Catalytic Asymmetric 1,4-Addition of Arylboronic Acids in Water Using New Hydrophilic Chiral Bicyclo[3.3.0] Diene Ligands
  作者：Chen-Guo Feng、Zhi-Qian Wang、Cheng Shao、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol801665z

  日期：2008.9.18

  The first Rh-diene-catalyzed aqueous asymmetric 1,4-addition of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds with arylboronic acids has been realized. By using a hydrophilic bicyclo[3.3.0] diene ligand, the reactions can be performed successfully in neat water at room temperature to afford the corresponding products in good yields and with very high enantioselectivities for both cyclic and linear substrates

  已经实现了第一Rh-二烯催化的α，β-不饱和羰基化合物与芳基硼酸的不对称1，4-加成水溶液。通过使用亲水性双环[3.3.0]二烯配体，可以在室温下于纯水中成功地进行反应，从而以高收率和对环和线性底物都具有非常高的对映选择性提供相应的产物。
• Proximate,“Parallel-In-Plane” Preoriented Bis(diazenes)− In-Plane Delocalized Bis(homoconjugated) 4N/5(6)e Anions
  作者：Eberhard Beckmann、Nicolaus Bahr、Oliver Cullmann、Fushun Yang、Markus Kegel、Markus Vögtle、Kai Exner、Manfred Keller、Lothar Knothe、Horst Prinzbach

  DOI：10.1002/ejoc.200300298

  日期：2003.11

  rigid, “parallel-in-plane” preoriented bis(diazenes), with N=N/N=N distances (d) of 3.3−2.9 A and interorbital angles (ψ) of 142−164° (X-ray crystal structures). DFT calculations (B3LYP/6−31G*) and one-/two-electron reduction experiments with the two least preoriented, most “distant” bis(diazenes) (dN=N/N=N ca. 3.3 A; ψ 142−146°) provide more insight into the structural prerequisites for bis(homoconjugative)

  展示了一系列或多或少刚性的、“平行于平面”的预取向双（二氮烯）的合成细节，其中 N=N/N=N 距离（d）为 3.3-2.9 A，轨道间角（ψ）为142−164°（X 射线晶体结构）。DFT 计算 (B3LYP/6−31G*) 和一/二电子还原实验，使用两个最少预取向、最“远”的双（二氮烯）（dN=N/N=N ca. 3.3 A；ψ 142−146 °) 更深入地了解 4N/5e 自由基阴离子和 4N/6e 二价阴离子中双（同共轭）面内电子离域的结构先决条件。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)