N-α-(fluorenylmethoxy)carbonyl-D-valyl-D-valyl-(S-triphenylmethyl)-D-cysteinyl-(O-t-butyldimethylsilyl)-L-threonine methyl ester | 620567-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-α-(fluorenylmethoxy)carbonyl-D-valyl-D-valyl-(S-triphenylmethyl)-D-cysteinyl-(O-t-butyldimethylsilyl)-L-threonine methyl ester
• 英文别名: Fmoc-D-Val-D-Val-D-Cys(Trt)-Thr(TBDMS)-OMe；methyl (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-tritylsulfanylpropanoyl]amino]butanoate
• CAS: 620567-59-1
• 化学式: C₅₈H₇₂N₄O₈SSi
• 分子量: 1013.38
• InChiKey: HTIUHWLBABZQIZ-STCLUXJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.97
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-α-(fluorenylmethoxy)carbonyl-D-valyl-D-valyl-(S-triphenylmethyl)-D-cysteinyl-(O-t-butyldimethylsilyl)-L-threonine methyl ester 在 lithium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (7R,11R,14R,17S,20S,E)-20-[(R)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-7-hydroxy-11,14-diisopropyl-9,12,15,18-tetraoxo-1,1,1-triphenyl-17-tritylthiomethyl-2-thia-10,13,16,19-tetraazahenicos-5-en-21-oic acid
  参考文献：
  名称：

  十肽FR-901375的全合成。

  摘要：

  已经实现了FR-901375的首次全合成，这是一种从绿假单胞菌第2522号发酵液中分离出的新型双环二肽。合成方法涉及13个反应步骤，总产率为12％。成功的合成策略中的关键点是关键结构单元（3R，4E）-3-羟基-7-巯基-4-庚烯酸的简明不对称合成，温和的Mitsunobu宏观内酯化步骤以及I（2）-介导的脱保护作用，同时形成二硫键。

  DOI：

  10.1021/jo034765b
• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸甲酯 在 27 咪唑 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 N-α-(fluorenylmethoxy)carbonyl-D-valyl-D-valyl-(S-triphenylmethyl)-D-cysteinyl-(O-t-butyldimethylsilyl)-L-threonine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  十肽FR-901375的全合成。

  摘要：

  已经实现了FR-901375的首次全合成，这是一种从绿假单胞菌第2522号发酵液中分离出的新型双环二肽。合成方法涉及13个反应步骤，总产率为12％。成功的合成策略中的关键点是关键结构单元（3R，4E）-3-羟基-7-巯基-4-庚烯酸的简明不对称合成，温和的Mitsunobu宏观内酯化步骤以及I（2）-介导的脱保护作用，同时形成二硫键。

  DOI：

  10.1021/jo034765b

文献信息

• Total Synthesis of the Depsipeptide FR-901375
  作者：Yanping Chen、Celine Gambs、Yoshito Abe、Paul Wentworth,、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/jo034765b

  日期：2003.11.1

  The first total synthesis of FR-901375, a novel bicyclic depsipeptide isolated from the fermentation broth of Pseudomonas chloroaphis No. 2522, has been achieved. The synthetic approach involves 13 reaction steps and is achieved in 12% overall yield. The key points in the successful synthetic strategy are a concise asymmetric synthesis of the key building block (3R,4E)-3-hydroxy-7-mercapto-4-heptenoic

  已经实现了FR-901375的首次全合成，这是一种从绿假单胞菌第2522号发酵液中分离出的新型双环二肽。合成方法涉及13个反应步骤，总产率为12％。成功的合成策略中的关键点是关键结构单元（3R，4E）-3-羟基-7-巯基-4-庚烯酸的简明不对称合成，温和的Mitsunobu宏观内酯化步骤以及I（2）-介导的脱保护作用，同时形成二硫键。