6-bromohexyl (2Z)-4-{[N-(tert-butoxycarbonyl)glycyl]oxy}-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-phenylbut-2-enoate | 754242-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 6-bromohexyl (2Z)-4-{[N-(tert-butoxycarbonyl)glycyl]oxy}-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-phenylbut-2-enoate
• 英文别名: 6-bromohexyl (Z)-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]oxy-3-(4-methylsulfonylphenyl)-2-phenylbut-2-enoate
• CAS: 754242-08-5
• 化学式: C₃₀H₃₈BrNO₈S
• 分子量: 652.604
• InChiKey: SISLIQBRCXSYAZ-IMVLJIQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromohexyl (2Z)-4-{[N-(tert-butoxycarbonyl)glycyl]oxy}-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-phenylbut-2-enoate 在 silver nitrate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-(nitrooxy)hexyl (2Z)-4-{[N-(tert-butoxycarbonyl)glycyl]oxy}-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-phenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Nitric oxide releasing prodrugs of diaryl-2-(5H)-furanones as cyclooxygenase-2 inhibitors

  摘要：

  该发明涵盖了一种式I的新颖化合物，这些化合物是对环氧合酶-2介导的疾病治疗中有用的二芳基-2-(5H)呋喃酮的一氧化氮释放前药。该发明还涵盖了某些药物组合和治疗环氧合酶-2介导的疾病的方法，包括使用式I的化合物。上述化合物可用作与低剂量阿司匹林的联合疗法，用于治疗慢性环氧合酶-2介导的疾病或病症，同时减少血栓性心血管事件的风险。

  公开号：

  US20040176331A1
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 、 (2Z)-4-{[N-(tert-butoxycarbonyl)glycyl]oxy}-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-phenylbut-2-enoic acid 在 ammonium chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-bromohexyl (2Z)-4-{[N-(tert-butoxycarbonyl)glycyl]oxy}-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-phenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Nitric oxide releasing prodrugs of diaryl-2-(5H)-furanones as cyclooxygenase-2 inhibitors

  摘要：

  该发明涵盖了一种式I的新颖化合物，这些化合物是对环氧合酶-2介导的疾病治疗中有用的二芳基-2-(5H)呋喃酮的一氧化氮释放前药。该发明还涵盖了某些药物组合和治疗环氧合酶-2介导的疾病的方法，包括使用式I的化合物。上述化合物可用作与低剂量阿司匹林的联合疗法，用于治疗慢性环氧合酶-2介导的疾病或病症，同时减少血栓性心血管事件的风险。

  公开号：

  US20040176331A1

文献信息

• NITRIC OXIDE RELEASING PRODRUGS OF DIARYL-2-(5H)-FURANONES AS CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITORS
  申请人：Merck Frosst Canada & Co.

  公开号：EP1601644A1

  公开（公告）日：2005-12-07
• US7169809B2
  申请人：——

  公开号：US7169809B2

  公开（公告）日：2007-01-30
• [EN] NITRIC OXIDE RELEASING PRODRUGS OF DIARYL-2-(5H)-FURANONES AS CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITORS<br/>[FR] PRECURSEURS DE DIARYL-2-(5H)-FURANONES LIBERATEURS D'OXYDE NITRIQUE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA CYCLOOXYGENASE-2
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2004103955A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The invention encompasses novel compounds of Formula (I), which are nitric oxide-releasing prodrugs of diaryl-2-(5H) furanones useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases. The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions and methods for treating cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising the use of compounds of Formula (I). The above compounds may be used as a combination therapy with low-dose aspirin to treat chronic cyclooxygenase-2 mediated diseases or conditions while also reducing the risk of thrombotic cardiovascular events.