1-allyl-6-ethyl-3,4-dihydro-4-methylspiro[(1H)quinoline-2,1'-cyclohexane] | 851754-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-6-ethyl-3,4-dihydro-4-methylspiro[(1H)quinoline-2,1'-cyclohexane]
• 英文别名: 6-Ethyl-4-methyl-1-prop-2-enylspiro[3,4-dihydroquinoline-2,1'-cyclohexane]
• CAS: 851754-89-7
• 化学式: C₂₀H₂₉N
• 分子量: 283.457
• InChiKey: NGECVYAHPIEWMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-6-ethyl-3,4-dihydro-4-methylspiro[(1H)quinoline-2,1'-cyclohexane] 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 1.0h， 以72%的产率得到8-allyl-6-ethyl-3,4-dihydro-4-methylspiro[(1H)quinoline-2,1'-cyclohexane]
  参考文献：
  名称：

  通过N-(1-烯丙基环己基)乙基苯胺的内Friedel-Crafts烯烃烷基化简单有效合成新型二氢螺[(1H)喹啉-2,1'-环己烷]衍生物

  摘要：

  摘要 通过从相应的酮亚胺和烯丙基溴化镁获得的 N-(1-烯丙基环己基)乙基苯胺的内部烯烃烷基化制备了新型取代的二氢螺[(1H)喹啉-2,1'-环己烷]。1-烯丙基-6-乙基-4-甲基-3,4-二氢螺[(1H)喹啉-2,1'-环己烷]经过氨基-克莱森转位(BF3·Et2O)得到8-烯丙基-6 -乙基-4-甲基取代的螺喹啉或由布朗斯台德酸（H2SO4）促进的第二次内部烷基化反应，得到一种新的非天然lilolidespiroderivative。

  DOI：

  10.1081/scc-200049815
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯胺 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 107.0h， 生成 1-allyl-6-ethyl-3,4-dihydro-4-methylspiro[(1H)quinoline-2,1'-cyclohexane]
  参考文献：
  名称：

  通过N-(1-烯丙基环己基)乙基苯胺的内Friedel-Crafts烯烃烷基化简单有效合成新型二氢螺[(1H)喹啉-2,1'-环己烷]衍生物

  摘要：

  摘要 通过从相应的酮亚胺和烯丙基溴化镁获得的 N-(1-烯丙基环己基)乙基苯胺的内部烯烃烷基化制备了新型取代的二氢螺[(1H)喹啉-2,1'-环己烷]。1-烯丙基-6-乙基-4-甲基-3,4-二氢螺[(1H)喹啉-2,1'-环己烷]经过氨基-克莱森转位(BF3·Et2O)得到8-烯丙基-6 -乙基-4-甲基取代的螺喹啉或由布朗斯台德酸（H2SO4）促进的第二次内部烷基化反应，得到一种新的非天然lilolidespiroderivative。

  DOI：

  10.1081/scc-200049815

文献信息

• A Simple and Efficient Synthesis of New Dihydrospiro[(1<i>H</i>)Quinoline‐2,1′‐Cyclohexane] Derivatives Via Internal Friedel‐Crafts Alkene Alkylation of N‐(1‐Allylcyclohexanyl)Ethylphenylamine
  作者：Vladímir V. Kouznetsov、Luz Dary Avellaneda Duarte、Elena E. Stashenko

  DOI：10.1081/scc-200049815

  日期：2005.3

  Abstract New substituted dihydrospiro[(1H)quinoline‐2,1′‐cyclohexanes] were prepared by the internal alkene alkylation of N‐(1‐allylcyclohexanyl) ethylphenylamine obtained from the corresponding ketimine and allylmagnesium bromide. The 1‐allyl‐6‐ethyl‐4‐methyl‐3,4‐dihydrospiro[(1H)quinoline‐2,1′‐cyclohexane] undergoes an amino‐Claisen transposition (BF3 · Et2O) to afford the 8‐allyl‐6‐ethyl‐4‐methyl

  摘要 通过从相应的酮亚胺和烯丙基溴化镁获得的 N-(1-烯丙基环己基)乙基苯胺的内部烯烃烷基化制备了新型取代的二氢螺[(1H)喹啉-2,1'-环己烷]。1-烯丙基-6-乙基-4-甲基-3,4-二氢螺[(1H)喹啉-2,1'-环己烷]经过氨基-克莱森转位(BF3·Et2O)得到8-烯丙基-6 -乙基-4-甲基取代的螺喹啉或由布朗斯台德酸（H2SO4）促进的第二次内部烷基化反应，得到一种新的非天然lilolidespiroderivative。