4-ethylhex-1-en-3-ol | 894805-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-ethylhex-1-en-3-ol
• CAS: 894805-54-0
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: PPKXILSKGNFPCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.832±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethylhex-1-en-3-ol 在 吡啶 、 锰 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 新铜试剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 91.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Selective Cross-Coupling of Organic Halides with Allylic Acetates

  摘要：

  A general protocol for the coupling of haloarenes with a variety of allylic acetates is presented. Strengths of the method are a tolerance for electrophilic (ketone, aldehyde) and acidic (sulfonamide, trifluoroacetamide) substrates and the ability to couple with a variety of substituted allylic acetates. Secondary alkyl bromides can also be allylated under slightly modified conditions, demonstrating the generality of the approach. Finally, the coupling of a reactive vinyl halide could be achieved by the use of a very hindered ligand and more reactive, branched allylic acetates.

  DOI：

  10.1021/jo302086g
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丁醛 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-ethylhex-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  铁催化下 C-OH 裂解和硼转移相结合的烯丙醇立体选择性脱羟基硼酸制备 (E)-烯丙基硼酸酯

  摘要：

  铁催化的烯丙醇直接 S N 2' 脱羟基硼酸已被开发用于获得 ( E )-立体选择性烯丙基硼酸酯。具有多种结构和官能团的烯丙醇，特别是来自天然产物的烯丙醇，经历了平稳的转变。由烯丙醇和铁-硼中间体形成的六元环过渡态被证明是参与硼基团转移、C-OH键活化和立体选择性控制的关键成分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03359

文献信息

• From Allylic Alcohols to Aldols through a New Nickel-Mediated Tandem Reaction: Synthetic and Mechanistic Studies
  作者：David Cuperly、Julien Petrignet、Christophe Crévisy、René Grée

  DOI：10.1002/chem.200501555

  日期：2006.4.12

  racemic compounds. However, it was possible to use asymmetric synthesis for the preparation of optically active aldols. Various mechanistic studies have been performed using, for instance, a deuterated alcohol or a deuterated catalyst. They gave strong support to a mechanism involving first a transition-metal-mediated isomerization of the allylic alcohol into the free enol, followed by the addition of

  氢化镍型配合物已成功开发为烯丙基醇与醛的串联异构化-醛醇缩合反应的催化剂。反应条件的优化表明，助催化剂，例如MgBr2，对反应动力学和醛醇的收率具有非常积极的影响。在这样的优化条件下[NiHCl（dppe）] + MgBr（2）3-5摩尔％）}，该反应以良好的收率获得了醇醛。这是在温和条件下发生的全原子经济型反应。此外，它具有广泛的烯丙基醇范围，并且与多种醛相容，包括非常庞大的衍生物。该反应是完全区域选择性的，但是它表现出低的立体选择性，除了在甲醇中心具有大取代基的烯丙基醇。手性非外消旋催化剂的使用并不成功，仅得到外消旋化合物。然而，可以使用不对称合成来制备旋光醇醛。已经使用例如氘代醇或氘代催化剂进行了各种机理研究。他们提供了一种机制的强有力的支持，该机制包括首先将过渡金属介导的烯丙基醇异构化成游离烯醇，然后在“羟基-羰基-烯”型反应中将后者的中间体加到醛上。这些结果证实，烯丙醇可以被认
• US9673402B2
  申请人：——

  公开号：US9673402B2

  公开（公告）日：2017-06-06
• Selective Cross-Coupling of Organic Halides with Allylic Acetates
  作者：Lukiana L. Anka-Lufford、Michael R. Prinsell、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jo302086g

  日期：2012.11.16

  A general protocol for the coupling of haloarenes with a variety of allylic acetates is presented. Strengths of the method are a tolerance for electrophilic (ketone, aldehyde) and acidic (sulfonamide, trifluoroacetamide) substrates and the ability to couple with a variety of substituted allylic acetates. Secondary alkyl bromides can also be allylated under slightly modified conditions, demonstrating the generality of the approach. Finally, the coupling of a reactive vinyl halide could be achieved by the use of a very hindered ligand and more reactive, branched allylic acetates.
• Stereoselective Dehydroxyboration of Allylic Alcohols to Access (<i>E</i>)-Allylboronates by a Combination of C–OH Cleavage and Boron Transfer under Iron Catalysis
  作者：Wei Su、Ting-Ting Wang、Xia Tian、Jian-Rong Han、Xiao-Li Zhen、Shi-Ming Fan、Ya-Xin You、Yu-Kun Zhang、Rui-Xiao Qiao、Qiushi Cheng、Shouxin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03359

  日期：2021.12.3

  Iron-catalyzed direct SN2′ dehydroxyboration of allylic alcohols has been developed to access (E)-stereoselective allylboronates. Allylic alcohols with diverse structures and functional groups, especially derived from natural products, underwent smooth transformation. The six-membered ring transition state formed by allylic alcohols and iron–boron intermediate was indicated to be the key component

  铁催化的烯丙醇直接 S N 2' 脱羟基硼酸已被开发用于获得 ( E )-立体选择性烯丙基硼酸酯。具有多种结构和官能团的烯丙醇，特别是来自天然产物的烯丙醇，经历了平稳的转变。由烯丙醇和铁-硼中间体形成的六元环过渡态被证明是参与硼基团转移、C-OH键活化和立体选择性控制的关键成分。