methyl 5-(benzyloxy)-6-bromo-1-(chloromethyl)-1H-benzo[e]indole-3(2H)-carboxylate | 1381964-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-(benzyloxy)-6-bromo-1-(chloromethyl)-1H-benzo[e]indole-3(2H)-carboxylate
• CAS: 1381964-11-9
• 化学式: C₂₂H₁₉BrClNO₃
• 分子量: 460.755
• InChiKey: FQMMWVZYSUPJSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(benzyloxy)-6-bromo-1-(chloromethyl)-1H-benzo[e]indole-3(2H)-carboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 methyl 5-amino-1,2,9,9a-tetrahydro-1H-benzo[e]cyclopropa[c]indol-4-one-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新型、异常有效的 Duocarmycin 氨基甲酸酯前药，不释放残留副产物

  摘要：

  seco -CBI-吲哚2的独特杂环氨基甲酸酯前药据报道，不释放残留副产物的 duocarmycin 和 CC-1065 天然产物家族的一类可水解前药的新成员。前药设计为通过氨基甲酸酯的水解激活，释放游离药物，而不会裂解释放可追踪的外来基团。与先前检测的在体内快速裂解的氨基甲酸酯前药不同，发现环状氨基甲酸酯在化学和生物条件下对水解异常稳定，提供了非常有效的游离药物的缓慢、持续释放。前药的体内评估发现其功效超过母体药物，其疗效与毒性的治疗窗口远大于母体药物，

  DOI：

  10.1021/jm300330b
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(benzyloxy)-5-bromo-2-naphthoate 在 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium hydroxide monohydrate 、 偶氮二异丁腈 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 58.25h， 生成 methyl 5-(benzyloxy)-6-bromo-1-(chloromethyl)-1H-benzo[e]indole-3(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新型、异常有效的 Duocarmycin 氨基甲酸酯前药，不释放残留副产物

  摘要：

  seco -CBI-吲哚2的独特杂环氨基甲酸酯前药据报道，不释放残留副产物的 duocarmycin 和 CC-1065 天然产物家族的一类可水解前药的新成员。前药设计为通过氨基甲酸酯的水解激活，释放游离药物，而不会裂解释放可追踪的外来基团。与先前检测的在体内快速裂解的氨基甲酸酯前药不同，发现环状氨基甲酸酯在化学和生物条件下对水解异常稳定，提供了非常有效的游离药物的缓慢、持续释放。前药的体内评估发现其功效超过母体药物，其疗效与毒性的治疗窗口远大于母体药物，

  DOI：

  10.1021/jm300330b