(4-cyano-benzyl)-[4-(2-methoxy-benzoyl)-pyridin-2-yl]-carbamic acid tert-butyl ester | 950918-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-cyano-benzyl)-[4-(2-methoxy-benzoyl)-pyridin-2-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(4-cyanophenyl)methyl]-N-[4-(2-methoxybenzoyl)pyridin-2-yl]carbamate
• CAS: 950918-58-8
• 化学式: C₂₆H₂₅N₃O₄
• 分子量: 443.502
• InChiKey: CLIFGSXAVSMUCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-cyano-benzyl)-[4-(2-methoxy-benzoyl)-pyridin-2-yl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.42h， 生成 [4-(tert-butoxycarbonylamino-imino-methyl)-benzyl]-{4-[(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-(2-methoxy-phenyl)-methyl]-pyridin-2-yl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶支架的凝血酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  已经设计，合成和评估了一系列2,4-二取代的吡啶衍生物作为凝血酶抑制剂。格氏交换反应用于在吡啶环的4位引入各种苯甲酰基取代基，它们在与凝血酶结合时充当P3残基。在吡啶环的2位上，通过使用氨作为亲核试剂的SNAr反应，将对-基苄胺部分作为P1残基并入，然后进行还原胺化。在凝血酶的活性位点中为一种化合物获得的晶体结构表明，抑制剂的碱性am基锚定在S1口袋底部的Asp 189上。与结合在凝血酶活性位点上的美拉加群的比较，

  DOI：

  10.1039/b705344d
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-碘吡啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 异丙基氯化镁 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 (4-cyano-benzyl)-[4-(2-methoxy-benzoyl)-pyridin-2-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶支架的凝血酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  已经设计，合成和评估了一系列2,4-二取代的吡啶衍生物作为凝血酶抑制剂。格氏交换反应用于在吡啶环的4位引入各种苯甲酰基取代基，它们在与凝血酶结合时充当P3残基。在吡啶环的2位上，通过使用氨作为亲核试剂的SNAr反应，将对-基苄胺部分作为P1残基并入，然后进行还原胺化。在凝血酶的活性位点中为一种化合物获得的晶体结构表明，抑制剂的碱性am基锚定在S1口袋底部的Asp 189上。与结合在凝血酶活性位点上的美拉加群的比较，

  DOI：

  10.1039/b705344d