ethyl 2-[(1R)-1-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]ethyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate | 1187581-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-[(1R)-1-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]ethyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 1187581-86-7
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₆S
• 分子量: 400.496
• InChiKey: XKXIULHDSBHCPU-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(1R)-1-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]ethyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate 在 bismuth(III) bromide 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到ethyl (R)-2-(1-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient and selective cleavage of the t-butoxycarbonyl group from di-t-butylimidodicarbonate using catalytic bismuth(III) bromide in acetonitrile

  摘要：

  Di-t-butylimidodicarbonates can be chemoselectively and efficiently deprotected to the corresponding mono-BOC-protected amines in high yields using a catalytic amount of bismuth(III) bromide in acetonitrile at room temperature. This method is mild and compatible with the presence of a wide range of functional and other Protecting groups in the substrates, such as TBDMS, MOM and mono-BOC or Cbz-protected amines, etc. The method has advantages of ease of operation and use of nontoxic and inexpensive catalyst. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.104