bicyclo<2.2.2>octane-cis-2,3-diol | 33746-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo<2.2.2>octane-cis-2,3-diol
• 英文别名: cis-bicyclo[2.2.2]octane-2,3-diol；cis-Bicyclo<2.2.2>octandiol-(2,3)；cis-Bicyclo[2.2.2]octan-2,3-diol；(2R,3S)-bicyclo[2.2.2]octane-2,3-diol
• CAS: 33746-54-2
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: CAAYXBDSDAWZJZ-HYNHDVCUSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-255 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  292.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<2.2.2>octane-cis-2,3-diol 在 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 双环[2.2.2]辛烷-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Transition Metal Mediated Exo Selective Diels−Alder Reactions:  Preparation of 2-Cobalt-Substituted 1,3-Dienes Containing C₂ Symmetric 2,3-Dibenzobicyclo[2.2.2]octanedione Dioxime Equatorial Ligands and Their Use in Thermal and Lewis Acid Catalyzed 4 + 2 Cycloadditions

  摘要：

  The preparation of C-2 symmetric 2,3-dibenzobicyclo[2.2.2]octanedione dioxime is reported. This ligand is then used in the preparation of a (pyridine)(glyoxime)(2)cobalt(III) chloride complex. The chloride is reduced to a cobaloxime anion which reacted with allenic electrophiles to produce (pyridine)(glyoxime)(2)cobalt-1,3-dienyl complexes. Thermal and Lewis acid catalyzed Diels-Alder reactions of these dienyl complexes as well as the complexes with glyoxime = diphenylglyoxime and dimethylglyoxime are reported. In most cases these Diels-Alder reactions are anti (exo) selective, and in many cases diastereoselectivities are >20:1. Cycloadduct demetalation reactions are also reported which preserve cycloaddition stereochemistry and provide cobalt complexes which can be recycled into the starting dienyl complex.

  DOI：

  10.1021/jo951505o
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-双环-2-辛烯 在 吡啶 、 四氧化锇 、 乙醚 作用下， 生成 bicyclo<2.2.2>octane-cis-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Bicyclo[2.2.2]octene-2 and Bicyclo[2.2.1]heptene-2¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01650a042

文献信息

• Taylor, Jay E.; Janini, Thomas E.; Elmer, Otto C., Organic Process Research and Development, 1998, vol. 2, # 3, p. 147 - 150
  作者：Taylor, Jay E.、Janini, Thomas E.、Elmer, Otto C.

  DOI：——

  日期：——