2,2,2-双环-2-辛烯 | 931-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 2,2,2-双环-2-辛烯
• 英文名称: norbornene
• 英文别名: bicyclo[2.2.2]oct-2-ene；bicyclo<2.2.2>octene；bicyclo[2.2.2]octene；bicyclo<2.2.2>oct-2-ene；bicyclo[2.2.2]oct-2Z-ene
• CAS: 931-64-6
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: VIQRCOQXIHFJND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111.4°C
• 沸点：
  137.85°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8341 (estimate)
• 大气OH速率常数：
  4.10e-11 cm3/molecule*sec

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-双环-2-辛烯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 Bicyclo<3.2.2>nonan-3-on
  参考文献：
  名称：

  The Stereochemistry of the Bicyclo[3.2.1]octane System. III.^1,2 The Addition of Dihalocarbene to Bicyclic Olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01088a016
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 四甲基乙二胺 、 甲基锂 、 氢气 、 对苯二酚 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,2,2-双环-2-辛烯
  参考文献：
  名称：

  双环[4.2.0]辛-2-烯的热化学

  摘要：

  在300°C下，双环[4.2.0]辛-2-烯（1）通过正式的[1,3]σ迁移而异构化为双环[2.2.2]辛-2-烯（2）。C7和C8处的氘标记分别用于探测C1-C6裂解产生的两中心立体突变和C1-C8裂解产生的一中心立体突变。此外，氘标记可以阐明[1,3]迁移1到2的立体化学偏爱。两种可能的[1,3]碳转移结果反映了偏向于通过反转迁移而不是保留立体化学的可能性。在SI / SR乘积比为〜1.4。以1为中心的立体变异是1的热歧管中的主要过程，观察到较少的碎片和[1,3]碳迁移过程。所有这些观察结果与寿命长，构象混杂的双基中间体是一致的。

  DOI：

  10.1021/jo061964x
• 作为试剂：
  描述：

  在 2,2,2-双环-2-辛烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 以22%的产率得到5,6,7,8-Tetrahydro-5,8-methanophthalazin
  参考文献：
  名称：

  Huenig, Siegfried; Prokschy, Frank, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 2, p. 534 - 553

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoselective Hydrogenation of Olefins Using a Nanostructured Nickel Catalyst
  作者：Mara Klarner、Sandra Bieger、Markus Drechsler、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/zaac.202100124

  日期：2021.11.25

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• Organopalladium approaches to prostaglandins. 2. Synthesis of prostaglandin endoperoxide analogs via π-allylpalladium additions to bicyclic olefins
  作者：R.C. Larock、J.P. Burkhart、K. Oertle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87024-0

  日期：1982.1

  A variety of prostaglandin endoperoxide analogos are readily available by addition of π-allylpalladium compounds to bicyclic olefins and subsequent treatment with alkenyl and alkynyl organometallics. Pronounced biological activity is evident in these compounds.

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• Syntheses with organoboranes. IX. Vinyl- and 1-alkenyldichloroboranes as ethylene and 1-alkene equivalents for the Diels–Alder reaction
  作者：Marek Zaidlewicz、Jacek R Binkul、Wojciech Sokół

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)01175-9

  日期：1999.5

  Vinyl- and 1-alkenyldichloroboranes were used as dienophiles for the Diels–Alder reaction with representative aliphatic and cyclic 1,3-dienes. The organoborane adducts were transformed into the corresponding olefins either by protonolysis or by oxidation–mesylation–reduction. Direct protonolysis of the adducts gave in most cases mixtures of olefins whereas the reduction of mesylates with lithium triethylborohydride

  乙烯基和1-烯基二氯硼烷被用作与亲脂性和环状1,3-二烯代表的狄尔斯-阿尔德反应的亲二烯体。有机硼烷加合物通过质子分解或氧化-甲磺酰化-还原转化为相应的烯烃。在大多数情况下，加合物的直接质子分解得到烯烃的混合物，而用三乙基硼氢化锂还原甲磺酸酯则可得到高纯度的纯烯烃。
• Unsaturated Aldehydes as Alkene Equivalents in the Diels–Alder Reaction
  作者：Esben Taarning、Robert Madsen

  DOI：10.1002/chem.200800003

  日期：2008.6.20

  A one-pot procedure is described for using alpha,beta-unsaturated aldehydes as olefin equivalents in the Diels-Alder reaction. The method combines the normal electron demand cycloaddition with aldehyde dienophiles and the rhodium-catalyzed decarbonylation of aldehydes to afford cyclohexenes with no electron-withdrawing substituents. In this way, the aldehyde group serves as a traceless control element

  描述了一种一锅法，该方法用于在Diels-Alder反应中使用α，β-不饱和醛作为烯烃当量。该方法将正常的电子需求环加成反应与醛二烯亲和剂和铑催化的醛脱羰反应结合在一起，得到不具有吸电子取代基的环己烯。以这种方式，醛基用作指导环加成反应的无痕控制元素。在催化量的三氟化硼醚化物的存在下，在二甘醇二甲醚溶液中进行Diels-Alder反应。随后路易斯酸的淬灭，添加0.3％的[Rh（dppp）2 Cl]并加热至回流实现了随后的脱羰作用，得到了环己烯产物。在这些条件下，丙烯醛，巴豆醛和肉桂醛已与多种1，3-二烯可提供环己烯的总收率在53％到88％之间。在这些转化中，这三种醛分别相当于乙烯，丙烯和苯乙烯。
• Experimental Evidence for Negative Hyperconjugation as a Component of the Polar Effect:  Variation of the Ease of α-Sulfonyl Carbanion Formation with the Orientation of a β-Alkoxy Substituent
  作者：James F. King、Rajendra Rathore、Zhenrong Guo、Manqing Li、Nicholas C. Payne

  DOI：10.1021/ja001320l

  日期：2000.10.1

  the incipient carbanion into the # C-O / orbital. This effect is largest with torsion angles of 0 and 180ϒ and at these torsion angles constitutes the major source of stabilization of the incipient carbanion by the ! -alkoxy group. The present observation of a torsion-angle-dependent substituent effect may be combined with the known adherence of the specific rate of R-sulfonyl carbanion formation to

  我们报告了强烈依赖几何的取代基效应的证据。R-氢的 HD 交换速率常数 (kexch)OR，在一组 19 ! - 已知的、固定的（或强烈优选的）H-CR-C 的烷氧基砜！- 或已测量扭转角。还测量了缺少烷氧基的相应模型化合物 (kexch) 模型的那些，从而提供比率 kN ) (kexch)OR/(kexch) 模型；如此获得的 kN 值范围超过 4 个数量级。我们表明，当考虑到空间和其他影响时，我们的观察结果与 log kN ) a + b cos 2 " (其中 a ) 1.70 ( 0.17 和 b ) 2.62 ( 0.20) 形式的方程一致。它是进一步表明，观察到的速率常数比与仅由感应效应和场效应组成的取代效应不一致，并且它们与第三种效应的额外存在完全一致，即负超共轭或广义异头效应，特别是初始碳负离子的部分负电荷向#CO/轨道的扭转角依赖性捐赠。这种效应在扭转角为 0 和 180

表征谱图