2-acetylthiazole-4-carboxylic acid [2-(1H-indol-3-yl)ethyl]amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylthiazole-4-carboxylic acid [2-(1H-indol-3-yl)ethyl]amide
• 英文别名: 2-acetyl-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-thiazole-4-carboxamide；bacillamide A；bacillamide；2-acetyl-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-1,3-thiazole-4-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 313.38
• InChiKey: JIWXCBLXWXZOHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基2-[(1S)-1-羟基乙基]-1,3-噻唑-4-羧酸酯 在 吡啶 、 2,2'-二硫二吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-acetylthiazole-4-carboxylic acid [2-(1H-indol-3-yl)ethyl]amide
  参考文献：
  名称：

  bacillamide B †的合成与结构确认

  摘要：

  从L-胱氨酸开始，天然产物bacillamide B的简明总合成以30％的总收率完成。关键步骤是通过使用β-叠氮基二硫化物和羧酸作为底物的级联二硫键裂解/硫代羰基化/ Staudinger还原/氮杂-Wittig反应，通过一锅四步法形成噻唑啉。再次确认天然bacillamide B的绝对构型为S，并且将比旋光度修改为（-）。

  DOI：

  10.1039/c5ob00093a

文献信息

• A concise and efficient route to the total synthesis of bacillamide A and its analogues
  作者：Sunil Kumar、Ranjana Aggarwal

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.362

  日期：——

  The synthesis of bacillamide A, a tryptamide alkaloid of marine origin, and its analogues from L-cysteine ethyl ester hydrochloride through an efficient and convergent synthetic approach is described in this work. The present two-step protocol involves the use of iodobenzene diacetate, a versatile oxidising agent, to synthesize the key intermediate ethyl 2-differently substituted-1,3-thiazole-4-carboxylates

  在这项工作中描述了 bacillamide A、一种海洋来源的色氨酸生物碱及其类似物从 L-半胱氨酸乙酯盐酸盐通过有效和收敛的合成方法合成。本两步协议涉及使用碘苯二乙酸酯，一种多功能氧化剂，一步合成关键中间体 2-不同取代-1,3-噻唑-4-羧酸乙酯。在这项工作中，4,6二甲基嘧啶-2-醇作为酯的无溶剂氨解催化剂，利用其同时给予和接受氢键的特性获得了标题化合物。
• 2-(1-羟乙基)、2-乙酰基噻唑-4-甲酰胺类化 合物及应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN104356089B

  公开（公告）日：2017-10-31

  本发明涉及一种2‑(1‑羟乙基)、2‑乙酰基噻唑‑4‑甲酰胺类化合物及应用。该类化合物的结构通式为(I)。其中，X为OH(BB系列)、＝O(BA系列)；R2是C2‑C5的烷基，取代的和未取代的五、六元环，包括苯环、吡啶环、呋喃环、吡咯环、噻唑环和嘧啶环；n是0、1、2。以L‑乳酸甲酯为起始原料，合成了天然产物Bacillamide1，2及2‑(1‑羟乙基)噻唑‑4‑甲酰胺类化合物BB系列及2‑乙酰基噻唑‑4‑甲酰胺类化合物BA系列。对淡水藻铜绿微囊藻、蛋白核小球藻、斜生栅藻具有优异的杀藻活性。本发明具有收率高、稳定性好、高活性、低污染、具有易降解、对环境友好等方面的优点，是一类更具潜力成为商业化的通用杀藻剂。
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• Easy Access to 2-Alkyl and 2-Arylthiazolines Using a Modified Heteropolyacid Catalysis: Application to the Synthesis of Bacillamide A
  作者：F. Fache、F. Cros、O. Piva、F. Lefebvre

  DOI：10.1080/00397911.2011.552834

  日期：2012.7.15

  A straightforward access to 2-alkyl and 2-arylthiazolines by condensation of beta-aminothiols on nitriles, catalyzed by phosphotungstic acid (2%) under microwave irradiation, is described. This method has been directly applied to a short and efficient synthesis of bacillamide A (16).
• PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：EP3027754A1

  公开（公告）日：2016-06-08