(E)-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-(4-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one | 1164131-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-(4-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-[(E)-4-(4-hydroxyphenyl)-2-oxo-but-3-enyl]tetrahydropyran-2-yl]methyl acetate；[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(E)-4-(4-hydroxyphenyl)-2-oxobut-3-enyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1164131-64-9
• 化学式: C₂₄H₂₈O₁₁
• 分子量: 492.48
• InChiKey: BVSYFLLFDCLRSV-CPPXKNBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-(4-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-C-(β-D-glucoseyl)(4-hydroxyphenyl)-3-ene-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  C-肉桂酰基糖苷的合成及其对哺乳动物碳酸酐酶的抑制活性

  摘要：

  通过使糖基酮与适当的苯甲醛反应，已经制备了少量的结合有酚部分的C-肉桂酰基糖苷。测试了糖苷对十二种碳酸酐酶哺乳动物同工型的抑制作用。这是首次研究α-CA与C-糖苷的相互作用的研究，C-糖苷是碳酸酐酶抑制剂设计中的新型碳水化合物支架。该ç-肉桂酰基糖苷通常是有效的CA抑制剂，对CA I，II，IV，VA，VB，VI，VII，IX，XII，XIII，XIV和无效的CA III抑制剂的抑制常数在低微摩尔范围内。这些结果证实，将碳水化合物部分连接至CA酚药效团改善了其抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.002
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 四氢吡咯 、 吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-(4-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  C-肉桂酰基糖苷的合成及其对哺乳动物碳酸酐酶的抑制活性

  摘要：

  通过使糖基酮与适当的苯甲醛反应，已经制备了少量的结合有酚部分的C-肉桂酰基糖苷。测试了糖苷对十二种碳酸酐酶哺乳动物同工型的抑制作用。这是首次研究α-CA与C-糖苷的相互作用的研究，C-糖苷是碳酸酐酶抑制剂设计中的新型碳水化合物支架。该ç-肉桂酰基糖苷通常是有效的CA抑制剂，对CA I，II，IV，VA，VB，VI，VII，IX，XII，XIII，XIV和无效的CA III抑制剂的抑制常数在低微摩尔范围内。这些结果证实，将碳水化合物部分连接至CA酚药效团改善了其抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.002

文献信息

• Synthetic studies in butenonyl C-glycosides: Preparation of polyfunctional alkanonyl glycosides and their enzyme inhibitory activity
  作者：Surendra Singh Bisht、Seerat Fatima、Akhilesh K. Tamrakar、Neha Rahuja、Natasha Jaiswal、Arvind K. Srivastava、Rama P. Tripathi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.136

  日期：2009.5

  A simple synthesis of phenyl butenoyl C-glycosides has been achieved by Aldol condensation of peracetylated glycosyl acetones with aromatic aldehydes followed by deacetylation with methanolic NaOMe. The selected butenoyl C-glycosides on conjugate addition of diethyl malonate resulted in polyfunctional alkanonyl glycosides in good yields. The butenoyl C- and alkanoyl C- glycosides were evaluated for their alpha-glucosidase, glucose-6-phosphatse and glycogen phosphorylase enzyme inhibitory activities in vitro. Three of the synthesized (3, 5 and 9) showed potent enzyme inhibitory activities as compared to standard drugs. Compounds 3, 5 and 9 were evaluated in vivo too displaying significant activity as compared to standard drugs acarbose and metformin. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of C-cinnamoyl glycosides and their inhibitory activity against mammalian carbonic anhydrases
  作者：Leonardo E. Riafrecha、Oscar M. Rodríguez、Daniela Vullo、Claudiu T. Supuran、Pedro A. Colinas

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.09.002

  日期：2013.3

  glycosides incorporating the phenol moiety has been prepared by reaction of glycosyl ketones with the appropriate benzaldehydes. Glycosides were tested for the inhibition of twelve mammalian isoforms of carbonic anhydrase. This is the first study in which α-CAs have been investigated for their interaction with C-glycosides, a novel carbohydrate scaffold in the design of carbonic anhydrase inhibitors. The

  通过使糖基酮与适当的苯甲醛反应，已经制备了少量的结合有酚部分的C-肉桂酰基糖苷。测试了糖苷对十二种碳酸酐酶哺乳动物同工型的抑制作用。这是首次研究α-CA与C-糖苷的相互作用的研究，C-糖苷是碳酸酐酶抑制剂设计中的新型碳水化合物支架。该ç-肉桂酰基糖苷通常是有效的CA抑制剂，对CA I，II，IV，VA，VB，VI，VII，IX，XII，XIII，XIV和无效的CA III抑制剂的抑制常数在低微摩尔范围内。这些结果证实，将碳水化合物部分连接至CA酚药效团改善了其抑制活性。