6-amino-9-<2,3-dideoxy-2-(hydroxymethyl)-β-D-ribofuranosyl>-9H-purine | 130469-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-amino-9-<2,3-dideoxy-2-(hydroxymethyl)-β-D-ribofuranosyl>-9H-purine
• 英文别名: 2',3'-Dideoxy-2'-C-hydroxymethyladenosine；Adenosine, 2',3'-dideoxy-2'-(hydroxymethyl)-；[(2R,3S,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]methanol
• CAS: 130469-39-5
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₃
• 分子量: 265.272
• InChiKey: SIRHZFXKEYTDJL-OKTBNZSVSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((3aR,5S,6R,6aR)-tetrahydro-2,2-dimethyl-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)methanol 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 potassium metaperiodate 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三正丁基氢锡 、 三氯化硼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 102.94h， 生成 6-amino-9-<2,3-dideoxy-2-(hydroxymethyl)-β-D-ribofuranosyl>-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  A ring-enlarged oxetanocin A analog as an inhibitor HIV infectivity

  摘要：

  Two ring-expanded analogues (compounds 2 and 3) of the anti-HIV fermentation product oxetanocin A (1) were synthesized from commercially available diacetone D-glucose. Antiviral testing against HIV in ATH8 cells revealed that the ring-expanded analogue 2 possessed a similar activity profile as oxetanocin A. Neither compound, however, was capable of providing full protection to the cells against HIV infection. The isomeric ring-expanded analogue 3 was totally devoid of anti-HIV activity. Molecular modeling suggested that while oxetanocin A and compounds 2 and 3 share a large common substructure with the potent anti-HIV drug, dideoxyadenosine (ddA), the extra hydroxymethyl substituent may contribute negatively to the binding of these molecules to a critical enzyme. The negative contribution may be less important in oxetanocin and isomer 2 than in isomer 3. From these studies it would appear that both oxetane and tetrahydrofuran rings are equivalent templates to support the adenine base in terms of anti-HIV activity.

  DOI：

  10.1021/jm00105a054

文献信息

• TSENG, CHRISTOPHER K. -H.;MARGUEZ, VICTOR E.;MILNE, GEORGE W. A.;WYSOCKI,+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 343-349
  作者：TSENG, CHRISTOPHER K. -H.、MARGUEZ, VICTOR E.、MILNE, GEORGE W. A.、WYSOCKI,+

  DOI：——

  日期：——
• NUCLEOSIDE DERIVATIVES
  申请人：Medivir Aktiebolag

  公开号：EP0554274A1

  公开（公告）日：1993-08-11
• US5473063A
  申请人：——

  公开号：US5473063A

  公开（公告）日：1995-12-05
• US5747473A
  申请人：——

  公开号：US5747473A

  公开（公告）日：1998-05-05
• US5952500A
  申请人：——

  公开号：US5952500A

  公开（公告）日：1999-09-14