2-Formyl-2-(3-oxobutyl)-cyclopentanone | 40050-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Formyl-2-(3-oxobutyl)-cyclopentanone
• 英文别名: 2-oxo-1-(3-oxobutyl)cyclopentanecarbaldehyde；2-Formyl-2-(3-oxobutyl)cyclopentanon；2-Oxo-1-(3-oxobutyl)cyclopentane-1-carbaldehyde
• CAS: 40050-12-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: BYWRBJNLUQTBSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  64 °C(Press: 0.002 Torr)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Formyl-2-(3-oxobutyl)-cyclopentanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 1,2,3,6,7,7a-hexahydro-5H-inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  2-羟基亚甲基-酮的鲁滨逊环化。螺二酮的新途径

  摘要：

  由甲基乙烯基酮和环大小为5、6、7和1 2的环状酮的2-羟基亚甲基衍生物形成的加合物已被环化为含相同碳原子数的螺酮。在温和条件下环化可得到酮醇，已经研究了酮醇的组成和立体化学。含有无水氯化钙的甲醇将环大小为7和1 2的加合物转化为螺醚。C 6加合物给出了不同构成的产物。螺酮都在大约有uv吸收带。224 nm（μ约6500），但第二个大约相同强度的谱带出现在246 nm的环形尺寸5和12。

  DOI：

  10.1039/p19730000393
• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxycyclopentene 在 氢氧化钾 、 对苯二酚 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-Formyl-2-(3-oxobutyl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  2-羟基亚甲基-酮的鲁滨逊环化。螺二酮的新途径

  摘要：

  由甲基乙烯基酮和环大小为5、6、7和1 2的环状酮的2-羟基亚甲基衍生物形成的加合物已被环化为含相同碳原子数的螺酮。在温和条件下环化可得到酮醇，已经研究了酮醇的组成和立体化学。含有无水氯化钙的甲醇将环大小为7和1 2的加合物转化为螺醚。C 6加合物给出了不同构成的产物。螺酮都在大约有uv吸收带。224 nm（μ约6500），但第二个大约相同强度的谱带出现在246 nm的环形尺寸5和12。

  DOI：

  10.1039/p19730000393

文献信息

• Design and synthesis of spirocyclic ligands of glucocorticoid receptors
  作者：Eduard Badarau、Frédéric Robert、Stéphane Massip、Florian Jakob、Simon Lucas、Sven Frormann、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.030

  日期：2018.9

  designed as potential ligands for the glucocorticoid receptors (GRs). A short and efficient synthetic sequence was developed allowing the preparation of pure diastereomeric spirocyclic analogs of fluorocortivazol. Our studies also revealed a new application of Burgess reagent leading to a ring expansion. The structures and conformations of several key intermediates and products were confirmed by single crystal

  螺环吲唑被设计为糖皮质激素受体（GRs）的潜在配体。开发了一种短而有效的合成序列，可以制备氟代卡他唑的纯非对映体螺环类似物。我们的研究还揭示了Burgess试剂的新应用导致环扩展。通过单晶X射线衍射分析证实了几种关键中间体和产物的结构和构象。DFT计算也支持构象分配。作为概念验证，我们测试了非对映体化合物13b和14b对GR的亲和力。令人鼓舞的是，发现14b显示出27 nM的有希望的IC 50。
• Improved Syntheses of 2-Hydroxymethylenecyclopentanone (2-Formylcyclopentanone) and Spiro[4.5]dec-6-en-1,8-dione
  作者：Philip E. Eaton、Patrick G. Jobe

  DOI：10.1055/s-1983-30516

  日期：——
• EATON, P. E.;JOBE, P. G., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 10, 796-797
  作者：EATON, P. E.、JOBE, P. G.

  DOI：——

  日期：——