2-氧代环戊烷-1-甲醛 | 1192-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氧代环戊烷-1-甲醛
• 英文名称: 2-formylcyclopentanone
• 英文别名: 2-oxocyclopentane-1-carbaldehyde；2-oxocyclopentanecarbaldehyde；2-oxo-cyclopentanecarbaldehyde；2-Oxo-cyclopentancarbaldehyd；1-Oxymethylen-cyclopentanon-(2)；1-Formyl-cyclopentanon-(2)；Cyclopentanecarboxaldehyde, 2-oxo-
• CAS: 1192-54-7
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: ZAIBWUAGAZIQMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-75 °C
• 沸点：
  204.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代环戊烷-1-甲醛 在 甲醇 、 氢气 、 钯 作用下， 生成 2-甲基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Koetz; Schaeffer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1913, vol. <2> 88, p. 623

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(Phenylsulfanyl-trimethylsilanyl-methyl)-cyclopentanone 生成 2-氧代环戊烷-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  The preparation β-ketoaldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81425-2

文献信息

• Preparation of 1,1-disubstituted ethylene compounds
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04997955A1

  公开（公告）日：1991-03-05

  1,1-disubstituted ethylene compounds of the general formula I ##STR1## where Z is COOR.sup.2, CN or COR.sup.3, R.sup.1 is an aliphatic, cycloalophatic, araliphatic, aromatic or heterocyclic radical which may be further substituted by functional groups which are inert under the reaction conditions, R.sup.2 is an aliphatic, cycloaliphatic or araliphatic radical of 1 to 15 carbon atoms and R.sup.3 is an aliphatic, cycloaliphatic or araliphatic radical of 1 to 15 carbon atoms which may be substituted by groups which are inert under the reaction conditions, and R.sup.1 together with R.sup.2 or R.sup.1 together with R.sup.3 may furthermore form an alkylene chain of 2 to 10 carbon atoms which may be substituted by groups which are inert under the reaction conditions, are prepared from a formyl compound of the general formula II ##STR2## where Z, R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 have the above meanings, by a process in which the reaction is carried out in the presence of formaldehyde or paraformaldehyde and (a) a C.sub.1 -C.sub.12 -alkanol or (b) a mixture of a C.sub.1 -C.sub.12 -alkanol and water or (c) with water in the presence of a secondary amine and a protic acid at from 0.degree. to 200.degree. C.

  通式I的1,1-二取代乙烯化合物如下：其中Z为COOR.sup.2、CN或COR.sup.3，R.sup.1为脂肪、环脂肪、芳基脂肪、芳香族或杂环基团，可能进一步被在反应条件下惰性的官能团取代，R.sup.2为1至15个碳原子的脂肪、环脂肪或芳基脂肪基团，R.sup.3为1至15个碳原子的脂肪、环脂肪或芳基脂肪基团，可能被在反应条件下惰性的基团取代，且R.sup.1与R.sup.2或R.sup.1与R.sup.3还可以形成2至10个碳原子的烷基链，该链可能被在反应条件下惰性的基团取代，这些化合物是从通式II的甲醛化合物制备而来：其中Z、R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3具有上述含义，通过在甲醛或多聚甲醛的存在下进行反应，以及(a)C.sub.1-C.sub.12-醇或(b)C.sub.1-C.sub.12-醇和水的混合物或(c)在二级胺和具有质子的酸存在下与水在0°C至200°C范围内进行反应的方法。
• 一种2、3－环戊烯吡啶生产工艺
  申请人：中卫市创科知识产权投资有限公司

  公开号：CN108395402A

  公开（公告）日：2018-08-14

  2、3－环戊烯吡啶是具有抗击溃疡、抗癌等生理活性，是重要的医药中间体和生物碱，也用于制备植物保护剂和合成树脂，防老剂等，目前用于第四代注射类用氨基噻唑累头孢菌素—头孢匹罗的侧链。目前在中印等发展中国家需求量增长较快。本发明提供一种2、3－环戊烯吡啶生产工艺。具体流程如下：⑴4,5,6,7‑四氢‑2‑氧代‑3‑甲酸环戊烯并吡啶的制备；⑵2‑氯基‑2,3‑环戊烯并吡啶的制备；(3)2,3‑环戊烯并吡啶的制备。
• Control of chemo- and stereoselectivity in the reactions of organocuprates with .alpha.-oxoketene dithioacetals
  作者：R. Karl Dieter、Louis A. Silks、Jeffrey A. Fishpaugh、M. E. Kastner

  DOI：10.1021/ja00302a014

  日期：1985.8

  Les α-oxocetene dithioacetals subissent une substitution selective par les reactifs organo-Cu-Li pour conduire a des β-alkylthio α-β-enones. On examine les effets de la structure, du coordinat de Cu transferable, du reactif Cu et du solvant sur la chimio- et la stereoselectivite de la reaction

  Les α-oxocetene dithioacetals 存在未取代选择性的反应性有机-Cu-Li 倾倒导致 des β-烷硫基 α-β-烯酮。在检查les effets de la structure, du coordinat de Cu transferable, du reactif Cu et du solvant sur la chimio- et la立体选择性德拉反应
• Synthetic studies on the compounds related to neocarzinostatin chromophore. 2. Synthesis of the open-chain (E)- and (Z)-dienediyne systems and its application to the synthesis of a strain-released cyclic analogue
  作者：Kazuhiko Nakatani、Katsuko Arai、Kaoru Yamada、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92247-1

  日期：1992.4

  The “double coupling” reaction of the (E)- and (Z)-dienol ditriflates (5 and 6) with various propargyl alcohols was found to give the (E)- and (Z)-dienediyne diols, the open-chain analogues of neocarzinostatin chromophore, stereospecifically. Those (E)- and (Z)-dienediyne diols exhibited comparable cytotoxicity against P388 murine leukemia. The “single coupling” reaction of 6 took place preferentially

  “双耦合”（的反应ë） -和（Ž（）-dienol ditriflates 5和6）与各种炔丙醇被发现，得到（ë） -和（Ž）-dienediyne二醇，开链类似物碳素抑制素生色团的立体定位。这些（E）-和（Z）-二烯二炔二醇对P388鼠类白血病表现出可比的细胞毒性。的“单耦合”反应6发生优先在所述外-环位置得到单烯醇三氟甲磺酸酯，其可以通过与乙炔的第二次偶联反应进一步加工成二烯二炔化合物。该合成方案的应用可以提供新颖的，可释放应变的环状二烯二炔乙缩醛（33）。
• Regiospecific synthesis of α-(phenylthio)cycloalkenones and of α-phenyl-α-(phenylthio) ketones VIA αα-addition of phenylsulphenyl chloride to ∢-diazoketones
  作者：M.Anthony McKervey、Pinit Ratananukul

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81343-x

  日期：1983.1

  phenylsulphenyl chloride at room temperature to furnish α-chloro-α-(phenylthio)cycloalkanones which undergo ready dehydrochlorination to α-(phenylthio)cycloalkenones when treated with triethylamine; acyclic, terminal α-diazoketones also furnish α-chloro-α-(phenylthio)adducts which are useful electrophiles in the synthesis of α-phenyl-α-(phenylthio)ketones.

  在室温下，环状α-二氮酮与苯磺酰氯反应生成α-氯-α-（苯硫基）环链烷酮，当用三乙胺处理时，α-氯代-α-（苯硫基）环烯酮易于脱氯化氢成α-（苯硫基）环烯酮。无环末端α-二氮酮还提供α-氯代-α-（苯硫基）加合物，它们在合成α-苯基-α-（苯硫基）酮中是有用的亲电子试剂。

表征谱图