2-trimethylsilylethyl (3S,6R,7S,8S)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxononanoate | 350493-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl (3S,6R,7S,8S)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxononanoate
• CAS: 350493-51-5
• 化学式: C₃₈H₇₂O₇Si₃
• 分子量: 725.242
• InChiKey: LIACPVBRUNRUPM-FUABUCQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.13
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl (3S,6R,7S,8S)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxononanoate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 cryptophilone 1
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cryptothilone 1, the First Cryptophycin−Epothilone Hybrid

  摘要：

  A hybrid structure was synthesized in which one portion is characteristic of a cryptophycin and a second sector bears the signature of an epothilone. The hybrid, in contrast to parent cryptophycin and epothilone systems, showed no effect on the tubulin assembly reaction.

  DOI：

  10.1021/ol0614020
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpropanal 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.58h， 生成 2-trimethylsilylethyl (3S,6R,7S,8S)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxononanoate
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素 B、埃坡霉素 D 和顺-和反-9,10-脱氢埃坡霉素 D 的全合成

  摘要：

  代表埃坡霉素的两个主要亚基之一的鏻盐 35 由炔丙醇通过庚烯酮 22 制备。 来自 35 的正膦与醛 33 的 Wittig 反应，由酮 27 与醛 28 的羟醛缩合得到，得到 37 . 衍生自 37 的 Seco 酸 42 进行内酯化得到顺式 9,10-脱氢埃坡霉素 D (43)，其用二亚胺选择性还原得到埃坡霉素 D (4)，环氧化后得到埃坡霉素 B (2)。埃坡霉素 D 的另一种途径是使用从 33 获得的炔烃 39，在与烯丙基溴 34 的 Castro-Stephens 反应中提供烯炔 40。后者被半氢化以提供 37。由醇 45 制备的炔烃 46 转化为反式乙烯基锡烷 47，在与烯丙基氯 50 的 Stille 偶联中得到 51。衍生自 51 的 Seco 酸 52 进行内酯化，得到反式 9,10-脱氢埃坡霉素 D (54)。比较 43 和 54 与埃坡霉素 B (2)、埃坡霉素 D (4)

  DOI：

  10.1021/ja010454b