sclarealdehyde | 143423-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: sclarealdehyde
• 英文别名: (R)-2-hydroxy-4-((1R,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl)-2-methylbutanal；(2R)-4-[(1R,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-2-hydroxy-2-methylbutanal
• CAS: 143423-39-6
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃
• 分子量: 310.477
• InChiKey: NNFWNXXGISKTLE-CSQLCUNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sclarealdehyde 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 15,16-Dinorlabd-8(17)-en-13-on
  参考文献：
  名称：

  海洋倍半萜烯喹诺醇akaol A的首次对映体合成。

  摘要：

  已经实现了第一级对映体合成的akaaka A，一种海洋倍半萜烯喹诺醇。合成序列的关键步骤是（-）-香紫苏醇被臭氧-乙酸铅（IV）系统介导氧化降解为二去甲丹烷酮酸酯，酮醛的非对映选择性α-甲基化，随后分子内羟醛缩合和二烯醇醚的进一步Diels-Alder环加成。

  DOI：

  10.1039/c1cc14608d
• 作为产物：
  描述：

  (13R,14R)-14-hydroperoxy-13,14-epoxy-15-norlabdan-8α-ol 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 sclarealdehyde
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the products of the ozonolysis of sclareol and the pathways for their formation

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00636564

文献信息

• Preparation of oxocene terpenes. The first enantiospecific synthesis of cytotoxic arenaran A
  作者：Alejandro Torres、Pilar Gutierrez、Ramón Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Enrique Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1039/c6ob01640e

  日期：——

  The first syntheses of cytotoxic marine arenarans A and B starting from commercial (−)-sclareol are reported. The oxocene ring of the target compound is formed via ring-closing metathesis, a process that depends on certain structural requirements. The trans-fused structure of the natural product is confirmed by comparison with the cis-fused isomer, which was synthesized. This synthetic strategy is

  报道了从商业（-）-香紫苏醇开始的细胞毒性海洋arenarans A和B的首次合成。目标化合物的茂新环是通过闭环复分解反应形成的，该过程取决于某些结构要求。通过与合成的顺式融合异构体比较，证实了天然产物的反式融合结构。该合成策略也适用于其他茂新萜烯的合成。
• An improved synthesis of (−)-dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphthol[2,1-b]furan via ozonolysis of (−)-sclareol
  作者：Derek H.R. Barton、Dennis K. Taylor、Chi-lam Tse

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88497-8

  日期：1994.12

  Ozonolysis of (−)-sclareol 1 under a wide range of experimental conditions has been investigated. The addition of one of the following; sodium periodate, sodium iodate, iodine or potassium iodide affords after workup the methyl-ketone 2 in excellent yield. Further elaboration of 2 afforded the title compound 4 in high yield.

  已经研究了在多种实验条件下对（-）-香紫苏醇1的臭氧分解作用。以下之一的加法；处理后，高碘酸钠，碘酸钠，碘或碘化钾以优异的产率提供了甲基酮2。进一步精制2，以高收率得到标题化合物4。
• Photoexcited nitroarenes for the oxidative cleavage of alkenes
  作者：Alessandro Ruffoni、Charlotte Hampton、Marco Simonetti、Daniele Leonori

  DOI：10.1038/s41586-022-05211-0

  日期：2022.10.6

  The oxidative cleavage of alkenes is an integral process that converts feedstock materials into high-value synthetic intermediates1,2,3. The most viable method to achieve this in one chemical step is with ozone4,5,6,7, which however poses technical and safety challenges owing to the explosive nature of ozonolysis products8,9. Herein, we disclose an alternative approach to achieve oxidative cleavage

  烯烃的氧化裂解是将原料转化为高价值合成中间体的完整过程1,2,3。在一个化学步骤中实现这一目标的最可行的方法是使用臭氧4,5,6,7，然而，由于臭氧分解产物的爆炸性8,9 ，这带来了技术和安全挑战。在此，我们公开了一种使用硝基芳烃和紫光照射实现烯烃氧化裂解的替代方法。我们证明光激发硝基芳烃是有效的臭氧替代物，可以轻松地与烯烃发生自由基[3+2]环加成反应。由此产生的“ N“掺杂”臭氧化物可以安全处理，并在温和水解条件下产生相应的羰基产物。这些特征使得能够在存在广泛的常用有机官能团的情况下控制所有类型的烯烃的裂解。此外，通过利用电子、空间和介导的极性效应，硝基芳烃的结构和功能多样性提供了一个模块化平台，可以在含有一种以上烯烃的底物中获得位点选择性。