3,4-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glucuronal | 161851-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3,4-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glucuronal
• 英文别名: (2S,3R,4R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
• CAS: 161851-34-9
• 化学式: C₁₈H₃₆O₅Si₂
• 分子量: 388.652
• InChiKey: IOSLRFJZAJNIIY-ILXRZTDVSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 、 3,4-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glucuronal 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 3,4-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glucuronal
  参考文献：
  名称：

  改进和大规模合成的不同保护D-葡萄糖醛酸。

  摘要：

  尽管将不同的受保护的D-葡萄糖醛酸用作制备许多化合物的前体，但文献中仍未描述标准方法和大规模合成方法。在开发不同的受保护d-葡萄糖醛酸基供体的过程中，我们开发了几种通用方法，可用于快速，可重复地制备大量关键中间体。应用新型一锅法将D-葡萄糖醛酸内酯转化为甲基3,4-二-O-乙酰基-D-葡萄糖醛酸，可大规模合成。甲硅烷基和苄基的引入是使用优化程序实现的。此外，将3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛用作起始原料，用于改进的苄基保护的D-葡糖醛酸醛的制备，其显着加速并简化了文献中所述的类似方法。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.01.007
• 作为产物：
  描述：

  乙酰溴-Alpha-D-葡萄糖酮酸甲基酯 在 咪唑 、 甲醇 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3,4-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glucuronal
  参考文献：
  名称：

  改进和大规模合成的不同保护D-葡萄糖醛酸。

  摘要：

  尽管将不同的受保护的D-葡萄糖醛酸用作制备许多化合物的前体，但文献中仍未描述标准方法和大规模合成方法。在开发不同的受保护d-葡萄糖醛酸基供体的过程中，我们开发了几种通用方法，可用于快速，可重复地制备大量关键中间体。应用新型一锅法将D-葡萄糖醛酸内酯转化为甲基3,4-二-O-乙酰基-D-葡萄糖醛酸，可大规模合成。甲硅烷基和苄基的引入是使用优化程序实现的。此外，将3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛用作起始原料，用于改进的苄基保护的D-葡糖醛酸醛的制备，其显着加速并简化了文献中所述的类似方法。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.01.007

文献信息

• Improved and large-scale synthesis of different protected d-glucuronals
  作者：Hannes Mikula、Dominik Matscheko、Markus Schwarz、Christian Hametner、Johannes Fröhlich

  DOI：10.1016/j.carres.2013.01.007

  日期：2013.4

  was converted to methyl 3,4-di-O-acetyl-D-glucuronal applying a novel one-pot protocol, which allowed for large-scale synthesis. Introduction of silyl and benzyl groups was achieved using optimized procedures. Furthermore 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal was used as starting material for an improved preparation of benzyl protected D-glucuronal, which significantly accelerates and simplifies similar methods

  尽管将不同的受保护的D-葡萄糖醛酸用作制备许多化合物的前体，但文献中仍未描述标准方法和大规模合成方法。在开发不同的受保护d-葡萄糖醛酸基供体的过程中，我们开发了几种通用方法，可用于快速，可重复地制备大量关键中间体。应用新型一锅法将D-葡萄糖醛酸内酯转化为甲基3,4-二-O-乙酰基-D-葡萄糖醛酸，可大规模合成。甲硅烷基和苄基的引入是使用优化程序实现的。此外，将3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛用作起始原料，用于改进的苄基保护的D-葡糖醛酸醛的制备，其显着加速并简化了文献中所述的类似方法。