2-(trimethylsilyl)ethyl 3,4-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glucuronal | 1428188-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 3,4-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glucuronal
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl (2S,3R,4R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate
• CAS: 1428188-86-6
• 化学式: C₂₃H₄₈O₅Si₃
• 分子量: 488.888
• InChiKey: BDVJHVCGTNYHFB-AABGKKOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3,4-二乙酰氧基-3,4-二氢-2H-吡喃-2-羧酸甲酯 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 3,4-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glucuronal
  参考文献：
  名称：

  改进和大规模合成的不同保护D-葡萄糖醛酸。

  摘要：

  尽管将不同的受保护的D-葡萄糖醛酸用作制备许多化合物的前体，但文献中仍未描述标准方法和大规模合成方法。在开发不同的受保护d-葡萄糖醛酸基供体的过程中，我们开发了几种通用方法，可用于快速，可重复地制备大量关键中间体。应用新型一锅法将D-葡萄糖醛酸内酯转化为甲基3,4-二-O-乙酰基-D-葡萄糖醛酸，可大规模合成。甲硅烷基和苄基的引入是使用优化程序实现的。此外，将3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛用作起始原料，用于改进的苄基保护的D-葡糖醛酸醛的制备，其显着加速并简化了文献中所述的类似方法。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.01.007