3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-1-(3,4-diacetoxybutyl)-N2-dimethylaminomethylene-2'-deoxyguanosine | 596093-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-1-(3,4-diacetoxybutyl)-N2-dimethylaminomethylene-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-1-(3,4-diacetoxybutyl)-N²-dimethylaminomethylene-2'-deoxyguanosine
• CAS: 596093-78-6
• 化学式: C₃₃H₅₈N₆O₈Si₂
• 分子量: 723.03
• InChiKey: DGHRCTZGLMLWFA-ZHOVUOCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  148.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-1-(3,4-diacetoxybutyl)-N2-dimethylaminomethylene-2'-deoxyguanosine 在 sodium periodate 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-methoxy-5,6,7,8-tetrahydropyrimido[1,2-a]purine-10(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2（'）-脱氧鸟苷的次要丙烯醛加合物的合成及其在寡聚DNA中的生成。

  摘要：

  丙烯醛是一种已知的诱变剂，在生理条件下与2（'）-脱氧鸟苷和天然DNA进行体外反应，生成5,6,7,8-四氢嘧啶[1,2-a]嘌呤-的环外加合物。 10（3H）一类在6或8位上具有羟基。以前我们已经证明细菌系统中的8-羟基衍生物具有极低的诱变性，可能是因为在双链DNA中，该残基以开链醛形式[N（2）-（3-氧代丙基）-2（' ）-脱氧鸟苷]（3）。为了继续进行这一领域的研究，我们需要大量的6-羟基异构体。本论文描述了高产率的简单方法，用于批量合成6-羟基加合物1并将其掺入DNA寡聚物中。合成加合物的基本方法1

  DOI：

  10.1016/s0045-2068(02)00525-4
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-N²-dimethylaminomethylene-2'-deoxyguanosine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 caesium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.17h， 生成 3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-1-(3,4-diacetoxybutyl)-N2-dimethylaminomethylene-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  2（'）-脱氧鸟苷的次要丙烯醛加合物的合成及其在寡聚DNA中的生成。

  摘要：

  丙烯醛是一种已知的诱变剂，在生理条件下与2（'）-脱氧鸟苷和天然DNA进行体外反应，生成5,6,7,8-四氢嘧啶[1,2-a]嘌呤-的环外加合物。 10（3H）一类在6或8位上具有羟基。以前我们已经证明细菌系统中的8-羟基衍生物具有极低的诱变性，可能是因为在双链DNA中，该残基以开链醛形式[N（2）-（3-氧代丙基）-2（' ）-脱氧鸟苷]（3）。为了继续进行这一领域的研究，我们需要大量的6-羟基异构体。本论文描述了高产率的简单方法，用于批量合成6-羟基加合物1并将其掺入DNA寡聚物中。合成加合物的基本方法1

  DOI：

  10.1016/s0045-2068(02)00525-4