methyl 4-amino-4,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-L-mannopyranoside | 96287-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-amino-4,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-L-mannopyranoside
• 英文别名: (3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-methoxy-2,2,6,7a-tetramethyl-3a,4,6,7-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-amine
• CAS: 96287-80-8
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 231.292
• InChiKey: JCAJHHGWGDZBGN-HTFKAIDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-amino-4,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-L-mannopyranoside 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.42h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6S)-5-(benzyl-formyl-amino)-4-benzyloxy-3-methoxy-4,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  对三氟乙酰胺基苯基（4,6-二脱氧-4-甲酰胺基-3-C-甲基-2-O-甲基-α-1-甘露吡喃糖基）-（1→3）-（2-O-甲基-α- d-鼠李吡喃糖基）-（1→3）-（2-O-甲基-α-1-呋喃二糖基）-（1→3）-（α-1-鼠李糖吡喃糖基）-（1→2）-6-脱氧-α -l-talopyranoside：鸟臂分枝杆菌血清型14的间隔臂五糖糖肽脂质抗原

  摘要：

  摘要报道了半抗原五糖的对-三氟乙酰胺基苯基糖苷和标题五糖的非还原二糖单元的合成。末端N-甲酰基kansosamine单元的合成始于甲基6-脱氧-2,3- O-异亚丙基-α-1-lyxo-hexopyran-4-uloside，经C-3甲基化后转化为糖基供体[ 3-O-苄基-4-N-苄基甲酰胺基-4,6-二脱氧-3-C-甲基-2-O-甲基-α，β-1-甘露吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（20），用于合成对-三氟乙酰胺基苯基（4-甲酰胺基-4,6-二脱氧-3-C-甲基-2-O-甲基-α-l-甘露吡喃糖基）-（1→3）-6-脱氧-2-O-甲基-α-d -甘露吡喃糖苷（29）。乙基（3- O-苄基-4- N-苄基甲酰胺基4，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00074-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-4-(methoxycarbonylamino)-3-C-methyl-α-L-mannopyranoside 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 以95%的产率得到methyl 4-amino-4,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-L-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型支链氨基糖的合成：甲基l-西布洛米胺和N-酰基山糖胺

  摘要：

  摘要通过相同的中间体4-氨基-4,6-二脱氧-2,3-O-异亚丙基-3-C-甲基-α-l-甘露吡喃糖苷（7）合成了甲基异硫氰酸亚胺和N-酰基山糖胺（7），从l-鼠李糖中分别分离出7和10个步骤。通过N-甲基化或N-（2-甲氧基丙酰基）化，然后适当的衍生化，将7转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80061-7

文献信息

• Synthesis of a Tridecasaccharide Lipooligosaccharide Antigen from the Opportunistic Pathogen <i>Mycobacterium kansasii</i>
  作者：Ke Shen、Bing Bai、Yu‐Hsuan Liu、Todd L. Lowary

  DOI：10.1002/anie.202111549

  日期：2021.11.15

  The tridecasaccharide glycan domain of lipooligosaccharides from the opportunistic pathogen Mycobacterium kansasii was synthesized. The target (see structure) possesses structural motifs that make its synthesis a formidable challenge, including rare monosaccharides, an asymmetrically substituted trehalose residue and a base-sensitive amide side chain. The study provides a strategy for synthesizing

  合成了来自机会性病原体堪萨斯分枝杆菌的脂寡糖的十三糖聚糖结构域。目标（见结构）具有使其合成成为一项艰巨挑战的结构基序，包括稀有单糖、不对称取代的海藻糖残基和对碱敏感的酰胺侧链。该研究为合成这一类不寻常分子的其他成员提供了一种策略。
• A FACILE SYNTHESIS OF METHYL 4,6-DIDEOXY-3-<i>c</i>-METHYL-4-METHYLAMINO-α-L-MANNOPYRANOSlDE (SIBIROSAMINIDE)
  作者：Juji Yoshimura、Ken-ichi Sato、Rhiddi Bir Singh

  DOI：10.1246/cl.1985.69

  日期：1985.1.5

  The title branched-chain sugar obtained by methanolysis of sibiromycin was easily synthesized from L-rhamnose through eight-step conversions.

  通过甲醇分解西伯利亚霉素得到的支链糖的名称，可通过八步转化从L-鼠李糖轻松合成。
• The structural assignment of N-acylkansosamine, 4,6-dideoxy-4-[(R)-2-methoxypropanamido]-3-C-methyl-2-O-methyl-l-mannopyranose, by chemical synthesis
  作者：Juji Yoshimura、Ken-Ichi Sato、Amjad Aqeel、Rhiddi Bir Singh、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90687-6

  日期：1985.12
• YOSHIMURA, JUJI;AOEEL, AMJAD;SATO, KEN-ICHI;SINGH, RHIDDI BIR;HASHIMOTO, +, CARBOHYDR. RES., 166,(1987) N 2, 253-262
  作者：YOSHIMURA, JUJI、AOEEL, AMJAD、SATO, KEN-ICHI、SINGH, RHIDDI BIR、HASHIMOTO, +

  DOI：——

  日期：——