7-hydroxy-1,6,6a,7,8,9,9a,9b-octahydro-6a-methyl-<6aS-(6aα,7α,9aβ,9bα)>cyclopenta<1>benzopyran-3(2H)-one | 168254-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 7-hydroxy-1,6,6a,7,8,9,9a,9b-octahydro-6a-methyl-<6aS-(6aα,7α,9aβ,9bα)>cyclopenta<1>benzopyran-3(2H)-one
• 英文别名: (6aS,7S,9aS,9bS)-7-hydroxy-6a-methyl-1,2,6,7,8,9,9a,9b-octahydrocyclopenta[f]chromen-3-one
• CAS: 168254-09-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: WAKLQUAKMFQJJZ-PZEZNAACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-1,6,6a,7,8,9,9a,9b-octahydro-6a-methyl-<6aS-(6aα,7α,9aβ,9bα)>cyclopenta<1>benzopyran-3(2H)-one 在 正丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 <3aS-(3aα,9aα,9bβ)>-3β-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3aβ-methyl-6-<2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl>-1,2,3,3a,4,5,8,9,9a,9b-decahydro-7H-benzinden-7-one
  参考文献：
  名称：

  标记的[13C6]睾酮和[13C5]19-去甲睾酮的合成

  摘要：

  乙酰乙酸乙酯- 13 C 4 和溴乙酸乙酯- 13 C 2 的缩合分七步得到(1,23,4,5- 13 C 5 ) 5-(二乙基膦酰基)-2-戊酮亚乙基缩酮9。反应该标记化合物与 7-[[(1,1-二甲基乙基)-二甲基甲硅烷基]氧基]-1,6,6a,7,8, 9, 9a, 9b-八氢-6a-甲基-[6aS-(6aa, 7a,9a8,9ba)] cydopenta[f][1]benzopyran-3 (2H)-one 13 得到苯并苯酮 14，它被转化为 (1,2,3,4,10,19-13 C 6 )睾酮 17然后，通过还原烷基化方法转化为(1,2,3,4,10- 13 C 5 )19-去甲睾酮18。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360806
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氧代-7abeta-甲基-3aalpha-六氢茚满-4alpha-丙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 7-hydroxy-1,6,6a,7,8,9,9a,9b-octahydro-6a-methyl-<6aS-(6aα,7α,9aβ,9bα)>cyclopenta<1>benzopyran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  标记的[13C6]睾酮和[13C5]19-去甲睾酮的合成

  摘要：

  乙酰乙酸乙酯- 13 C 4 和溴乙酸乙酯- 13 C 2 的缩合分七步得到(1,23,4,5- 13 C 5 ) 5-(二乙基膦酰基)-2-戊酮亚乙基缩酮9。反应该标记化合物与 7-[[(1,1-二甲基乙基)-二甲基甲硅烷基]氧基]-1,6,6a,7,8, 9, 9a, 9b-八氢-6a-甲基-[6aS-(6aa, 7a,9a8,9ba)] cydopenta[f][1]benzopyran-3 (2H)-one 13 得到苯并苯酮 14，它被转化为 (1,2,3,4,10,19-13 C 6 )睾酮 17然后，通过还原烷基化方法转化为(1,2,3,4,10- 13 C 5 )19-去甲睾酮18。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360806

文献信息

• Belle, Catherine; Guarna, Antonio; Paoli, Paola, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 4, p. 901 - 912
  作者：Belle, Catherine、Guarna, Antonio、Paoli, Paola、Dapporto, Paolo

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of labelled [13C6]testosterone and [13C5]19-nortestosterone
  作者：Cécile Joubert、Chantal Beney、Alain Marsura、Cuong Luu-Duc

  DOI：10.1002/jlcr.2580360806

  日期：1995.8

  23,4,5- 13 C 5 ) 5-(diethylphosphono)-2-pentanone ethylene ketal 9. The reaction of this labelled compound with 7-[[(1,1-dimethylethyl)-dimethylsilyl]oxy]-1,6,6a,7,8, 9, 9a, 9b-octahydro-6a-methyl-[6aS-(6aa,7a,9a8,9ba)] cydopenta[f][1]benzopyran-3 (2H)-one 13 gave the benzindenone 14 which was converted to (1,2,3,4,10,19- 13 C 6 )testosterone 17 then, into (1,2,3,4,10- 13 C 5 )19-nortestosterone 18 by

  乙酰乙酸乙酯- 13 C 4 和溴乙酸乙酯- 13 C 2 的缩合分七步得到(1,23,4,5- 13 C 5 ) 5-(二乙基膦酰基)-2-戊酮亚乙基缩酮9。反应该标记化合物与 7-[[(1,1-二甲基乙基)-二甲基甲硅烷基]氧基]-1,6,6a,7,8, 9, 9a, 9b-八氢-6a-甲基-[6aS-(6aa, 7a,9a8,9ba)] cydopenta[f][1]benzopyran-3 (2H)-one 13 得到苯并苯酮 14，它被转化为 (1,2,3,4,10,19-13 C 6 )睾酮 17然后，通过还原烷基化方法转化为(1,2,3,4,10- 13 C 5 )19-去甲睾酮18。
• 19-Nor-10-azasteroids:  A Novel Class of Inhibitors for Human Steroid 5α-Reductases 1 and 2
  作者：Antonio Guarna、Catherine Belle、Fabrizio Machetti、Ernesto G. Occhiato、Andrew H. Payne、Chiara Cassiani、Alessandra Comerci、Giovanna Danza、Alessandra De Bellis、Stefania Dini、Alessandro Marrucci、Mario Serio

  DOI：10.1021/jm960807v

  日期：1997.3.1

  new potent and selective 5alphaR inhibitors is thus of great interest for pharmaceutical treatment of these diseases. The synthesis of a novel class of inhibitors for human 5alphaR-1 and 5alphaR-2, having the 19-nor-10-azasteroid skeleton, is described. The inhibitory potency of the 19-nor-10-azasteroids was determined in homogenates of human hypertrophic prostates toward 5alphaR-2 and in DU-145 human

  类固醇5alpha还原酶是由两种同功酶（5alphaR-1和5alphaR-2）组成的系统，该酶在许多雄激素敏感组织中催化NADPH依赖的睾丸激素还原为二氢睾丸激素，并且与几种人类内分泌疾病如良性前列腺增生（ BPH），前列腺癌，痤疮，脱发，男性型秃发和女性多毛症。因此，对于这些疾病的药物治疗，新的有效的和选择性的5alphaR抑制剂的发现引起了极大的兴趣。描述了具有19-nor-10-氮杂甾类骨架的新型人5alphaR-1和5alphaR-2抑制剂的合成。在人肥大性前列腺的匀浆中对5alphaR-2和DU-145人前列腺腺癌细胞对5alphaR-1的抑制，确定了19-nor-10-氮杂甾类化合物的抑制能力，与非那雄胺相比（对于5alphaR-2，IC50 = 3 nM，对于5alphaR-1，IC50 = 42 nM），该药物目前用于BPH治疗。抑制能力取决于位置17处取代基的类型以及A