3-(6-(3-methoxyphenyl)-3-methylhex-3-enyl)-2,2-dimethyloxirane | 53883-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(6-(3-methoxyphenyl)-3-methylhex-3-enyl)-2,2-dimethyloxirane
• 英文别名: 3-(6-(3-methoxyphenyl)-3-methylhex-3-en-1-yl)-2,2-dimethyloxirane；(E)-3-{6-(3-methoxyphenyl)-3-methylhex-3-en-1-yl}-2,2-dimethyloxirane；3-[(E)-6-(3-methoxyphenyl)-3-methylhex-3-enyl]-2,2-dimethyloxirane
• CAS: 53883-09-3
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: FGBUXCZJZBBHNJ-VGOFMYFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-(3-methoxyphenyl)-3-methylhex-3-enyl)-2,2-dimethyloxirane 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 四溴化碳 、 lithium diethylamide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2S,3R)-3-[(E)-6-(3-methoxyphenyl)-3-methylhex-3-enyl]-2-methyl-2-(phenylmethoxymethyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  通过控制过度繁殖中间体的片段化合成 ent-Kaurane 和 Beyerane 二萜

  摘要：

  通过使用旨在直接在轴向 C19-甲基上产生氧化的多烯环化前体，可以有效地获得ent- kaurane 和 beyerane 类萜烯的最低氧化成员。在ent- kaurane 骨架中发现的 [3.2.1] 双环系统的构建是通过两个过度繁殖的中间体实现的。[3.2.1]双环系统的Wagner-Meerwein重排产生异甜菊醇的拜耳烷骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.201304609
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-甲氧基苯基)丙醛 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 3-(6-(3-methoxyphenyl)-3-methylhex-3-enyl)-2,2-dimethyloxirane
  参考文献：
  名称：

  中继策略可激活单萜类化合物中预先存在的三取代烯烃与三取代烯烃的交叉复分解。

  摘要：

  环氧多烯-底物的逆合成断开-重新连接分析，该底物可以环化为罗汉木烷型三环-揭示了中继驱动的Δ6,7-官能化单萜类醇用于钌亚苄基催化的烯烃与异戊二烯苯的交叉复分解。该方法的成功实施提供了预期的几种环氧多烯（E / Z，约2-3：1）。该方法被进一步推广用于在其他中继活化的Δ6,7-官能化单萜类醇中与预先存在的三取代烯烃与各种其他三取代烯烃的交叉复分解反应，以形成新的三取代烯烃。对映体纯净但几何形状不纯的环氧多烯底物的环氧多烯环化提供了对映体纯的，反式稠合的，罗丹烷型三轮车（来自E几何异构体）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00067

文献信息

• Indium tribromide-promoted arene-terminated epoxy olefin cyclization
  作者：Jun-Feng Zhao、Yu-Jun Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/b718337b

  日期：——

  An arene-terminated epoxy olefin cyclization was promoted by a water-tolerant Lewis acid to give tri- and tetracyclic 3β-hydroxy terpenoids and steroid derivatives in 57 and 37% yields, respectively, per new formed ring up to 75%.

  在耐水路易斯酸的促进下，一种炔端环氧烯烃环化反应生成了三环和四环 3β- 羟基萜类化合物和类固醇衍生物，产率分别为 57% 和 37%，每个新形成的环高达 75%。
• Iridium Acylnitrenoid-Initiated Biomimetic Cascade Cyclizations: Stereodefined Access to Polycyclic δ-Lactams
  作者：Eleonora Tufano、Euijae Lee、Matteo Barilli、Emanuele Casali、Andraž Oštrek、Hoimin Jung、Marta Morana、Jihye Kang、Dongwook Kim、Sukbok Chang、Giuseppe Zanoni

  DOI：10.1021/jacs.3c08331

  日期：——

  azacycles by a biomimetic cascade cyclization of arylalkenyl dioxazolones. This cascade reaction was found to proceed with excellent stereoselectivity and a high functional group tolerance. The substrate scope of arylalkenyl dioxazolones turned out to be highly flexible and extendable to additional terminating subunits, such as heteroaryl and alkynyl moieties. This biomimetic cyclization was elucidated

  稠环氮杂环化合物是生物相关天然产物、药剂和分子材料合成中的重要构建单元。在此，我们提出了一种通过芳基烯基二恶唑酮的仿生级联环化来制备这些稠合氮杂环的新方法。发现该级联反应具有优异的立体选择性和高官能团耐受性。芳基烯基二恶唑酮的底物范围被证明是高度灵活的，并且可扩展到额外的终止亚基，例如杂芳基和炔基部分。这种仿生环化被阐明是通过原位生成的亲电 Ir-酰基氮烯类化合物向束缚的烯属双键的分子内转移引发的，从而产生关键的N-酰基氮丙啶中间体，该中间体进而与侧链（杂）芳烃或炔烃反应以高度区域和立体选择性的方式生产环稠合的氮杂环化合物。
• Nasipuri,D.; Chaudhuri,S.R.R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 262 - 265
  作者：Nasipuri,D.、Chaudhuri,S.R.R.

  DOI：——

  日期：——
• A Relay Strategy Actuates Pre-Existing Trisubstituted Olefins in Monoterpenoids for Cross-Metathesis with Trisubstituted Alkenes
  作者：Karim A. Bahou、D. Christopher Braddock、Adam G. Meyer、G. Paul Savage、Zhensheng Shi、Tianyou He

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00067

  日期：2020.4.3

  benzylidene catalyzed olefin cross-metathesis with homoprenyl benzenes. Successful implementation of this approach provided several epoxypolyenes as expected (E/Z, ca. 2-3:1). The method is further generalized for the cross-metathesis of pre-existing trisubstituted olefins in other relay-actuated Δ6,7-functionalized monoterpenoid alcohols with various other trisubstituted alkenes to form new trisubstituted

  环氧多烯-底物的逆合成断开-重新连接分析，该底物可以环化为罗汉木烷型三环-揭示了中继驱动的Δ6,7-官能化单萜类醇用于钌亚苄基催化的烯烃与异戊二烯苯的交叉复分解。该方法的成功实施提供了预期的几种环氧多烯（E / Z，约2-3：1）。该方法被进一步推广用于在其他中继活化的Δ6,7-官能化单萜类醇中与预先存在的三取代烯烃与各种其他三取代烯烃的交叉复分解反应，以形成新的三取代烯烃。对映体纯净但几何形状不纯的环氧多烯底物的环氧多烯环化提供了对映体纯的，反式稠合的，罗丹烷型三轮车（来自E几何异构体）。
• Synthesis of<i>ent</i>-Kaurane and Beyerane Diterpenoids by Controlled Fragmentations of Overbred Intermediates
  作者：Emily C. Cherney、Jason C. Green、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201304609

  日期：2013.8.19

  polyene cyclization precursor designed to directly yield oxidation at the axial C19‐methyl group. Construction of the [3.2.1]bicyclic system found in the ent‐kaurane skeleton was realized with two overbred intermediates. Wagner–Meerwein rearrangement of the [3.2.1]bicyclic system yields the beyerane skeleton of isosteviol.

  通过使用旨在直接在轴向 C19-甲基上产生氧化的多烯环化前体，可以有效地获得ent- kaurane 和 beyerane 类萜烯的最低氧化成员。在ent- kaurane 骨架中发现的 [3.2.1] 双环系统的构建是通过两个过度繁殖的中间体实现的。[3.2.1]双环系统的Wagner-Meerwein重排产生异甜菊醇的拜耳烷骨架。