n-octyl 2,3-di-O-benzyl-5,6-O-sulfonyl-β-D-galactofuranoside | 873196-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: n-octyl 2,3-di-O-benzyl-5,6-O-sulfonyl-β-D-galactofuranoside
• 英文别名: (4R)-4-[(2R,3S,4R,5R)-5-octoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide
• CAS: 873196-01-1
• 化学式: C₂₈H₃₈O₈S
• 分子量: 534.671
• InChiKey: IXNIDXJDPLPXNK-QBROEMLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-octyl 2,3-di-O-benzyl-5,6-O-sulfonyl-β-D-galactofuranoside 在 palladium diacetate 硫酸 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 73.25h， 生成 n-octyl 6-deoxy-6-fluoro-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  一种合成含有 D-半乳糖或 D-呋喃呋喃糖苷的非天然二糖的化学酶法

  摘要：

  由 D-呋喃己糖基实体组成的不寻常二糖苷是通过化学酶途径使用 -L-阿拉伯呋喃糖苷酶 AbfD3 制备的。首先根据多步合成制备所需的未保护单糖供体。由于本研究的一个目标是研究酶活性位点中的供体 -1 亚位点，因此我们专注于 D-fucofuranosyl 和 6-deoxy-6-fluoro-D-galactofuranosyl 衍生物，它们与 L-阿拉伯糖系列具有立体化学相似性，还有侧臂的结构变化。然后将这些底物用于 AbfD3 催化的水解以确定参数 Km 和 kcat，并用于 AbfD3 催化的转糖基化以评估它们作为供体/受体的能力。因此分离并表征了四种二糖，其中两种来自 -(1,2) 连接以及两种 -(1,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500525
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((2S,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-octyloxy-tetrahydro-furan-2-yl)-ethane-1,2-diol 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 n-octyl 2,3-di-O-benzyl-5,6-O-sulfonyl-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  一种合成含有 D-半乳糖或 D-呋喃呋喃糖苷的非天然二糖的化学酶法

  摘要：

  由 D-呋喃己糖基实体组成的不寻常二糖苷是通过化学酶途径使用 -L-阿拉伯呋喃糖苷酶 AbfD3 制备的。首先根据多步合成制备所需的未保护单糖供体。由于本研究的一个目标是研究酶活性位点中的供体 -1 亚位点，因此我们专注于 D-fucofuranosyl 和 6-deoxy-6-fluoro-D-galactofuranosyl 衍生物，它们与 L-阿拉伯糖系列具有立体化学相似性，还有侧臂的结构变化。然后将这些底物用于 AbfD3 催化的水解以确定参数 Km 和 kcat，并用于 AbfD3 催化的转糖基化以评估它们作为供体/受体的能力。因此分离并表征了四种二糖，其中两种来自 -(1,2) 连接以及两种 -(1,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500525

文献信息

• Versatile Synthesis of Rare Nucleotide Furanoses
  作者：Pauline Peltier、Richard Daniellou、Caroline Nugier-Chauvin、Vincent Ferrières

  DOI：10.1021/ol702392x

  日期：2007.12.1

  Direct activation of unprotected thioimidoyl furanosides yielded in only one step and few minutes a panel of rare uridine 5'-diphosphofuranoses. Diastereoselectivity of the reaction was tightly connected with reaction time, temperature, and nature of the furanosyl donor. This approach was totally selective since no ring expansion from the initial five-membered ring to the more stable pyranose form was observed.