n-octyl 6-deoxy-6-fluoro-β-D-galactofuranoside | 1000874-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: n-octyl 6-deoxy-6-fluoro-β-D-galactofuranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-2-[(1S)-2-fluoro-1-hydroxyethyl]-5-octoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 1000874-40-7
• 化学式: C₁₄H₂₇FO₅
• 分子量: 294.364
• InChiKey: YJRNRWDYDVAKER-XGFWRYKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-octyl 6-deoxy-6-fluoro-β-D-galactofuranoside 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-6-deoxy-6-fluoro-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  一种合成含有 D-半乳糖或 D-呋喃呋喃糖苷的非天然二糖的化学酶法

  摘要：

  由 D-呋喃己糖基实体组成的不寻常二糖苷是通过化学酶途径使用 -L-阿拉伯呋喃糖苷酶 AbfD3 制备的。首先根据多步合成制备所需的未保护单糖供体。由于本研究的一个目标是研究酶活性位点中的供体 -1 亚位点，因此我们专注于 D-fucofuranosyl 和 6-deoxy-6-fluoro-D-galactofuranosyl 衍生物，它们与 L-阿拉伯糖系列具有立体化学相似性，还有侧臂的结构变化。然后将这些底物用于 AbfD3 催化的水解以确定参数 Km 和 kcat，并用于 AbfD3 催化的转糖基化以评估它们作为供体/受体的能力。因此分离并表征了四种二糖，其中两种来自 -(1,2) 连接以及两种 -(1,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500525
• 作为产物：
  描述：

  octyl 2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-galactofuranoside 在 sodium bromate 、 sodium hydrogensulfite 、 三乙胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 n-octyl 6-deoxy-6-fluoro-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  一种合成含有 D-半乳糖或 D-呋喃呋喃糖苷的非天然二糖的化学酶法

  摘要：

  由 D-呋喃己糖基实体组成的不寻常二糖苷是通过化学酶途径使用 -L-阿拉伯呋喃糖苷酶 AbfD3 制备的。首先根据多步合成制备所需的未保护单糖供体。由于本研究的一个目标是研究酶活性位点中的供体 -1 亚位点，因此我们专注于 D-fucofuranosyl 和 6-deoxy-6-fluoro-D-galactofuranosyl 衍生物，它们与 L-阿拉伯糖系列具有立体化学相似性，还有侧臂的结构变化。然后将这些底物用于 AbfD3 催化的水解以确定参数 Km 和 kcat，并用于 AbfD3 催化的转糖基化以评估它们作为供体/受体的能力。因此分离并表征了四种二糖，其中两种来自 -(1,2) 连接以及两种 -(1,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500525

文献信息

• Synthesis and evaluation of 1,2-trans alkyl galactofuranoside mimetics as mycobacteriostatic agents
  作者：Rémy Dureau、Maxime Gicquel、Isabelle Artur、Jean-Paul Guégan、Bertrand Carboni、Vincent Ferrières、Fabienne Berrée、Laurent Legentil

  DOI：10.1039/c5ob00296f

  日期：——

  The strong interaction of an octyl chain with M. smegmatis cells was paired with high specificity of the galactofuranose ring against mycobacteria growth.

  辛基链与M. smegmatis细胞的强相互作用与半乳糖醛酸环对抗分枝杆菌生长的高特异性相配。
• 6-Deoxy-6-fluoro galactofuranosides: regioselective glycosylation, unexpected reactivity, and anti-leishmanial activity
  作者：Jeane Vaugenot、Abderrafek El Harras、Olivier Tasseau、Rémi Marchal、Laurent Legentil、Boris Le Guennic、Thierry Benvegnu、Vincent Ferrières

  DOI：10.1039/c9ob02596k

  日期：——

  Standard glycosylation of unprotected 6-fluorogalactofuranoside turned to three competitive reactions and afforded difuranosides able to impact growth of Leishmania tarentolae.

  不保护的6-氟半乳糖苷的标准糖基化转化为三个竞争反应，并得到能够影响蜥蜴利什曼原虫生长的二氧杂环糖苷。
• Versatile Synthesis of Rare Nucleotide Furanoses
  作者：Pauline Peltier、Richard Daniellou、Caroline Nugier-Chauvin、Vincent Ferrières

  DOI：10.1021/ol702392x

  日期：2007.12.1

  Direct activation of unprotected thioimidoyl furanosides yielded in only one step and few minutes a panel of rare uridine 5'-diphosphofuranoses. Diastereoselectivity of the reaction was tightly connected with reaction time, temperature, and nature of the furanosyl donor. This approach was totally selective since no ring expansion from the initial five-membered ring to the more stable pyranose form was observed.
• Biocatalyzed synthesis of difuranosides and their ability to trigger production of TNF-α
  作者：Ilona Chlubnová、Blanka Králová、Hana Dvořáková、Vojtěch Spiwok、Dominik Filipp、Caroline Nugier-Chauvin、Richard Daniellou、Vincent Ferrières

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.018

  日期：2016.3

  Transglycosylation reactions biocatalyzed by the native arabinofuranosidase Araf51 and using D-galactosyl, D-fucosyl and 6-deoxy-6-fluoro-D-galactosyl derivatives as donors and acceptors provided di-to pentahexofuranosides. The immunostimulatory potency of these compounds, and more especially their ability to induce production of TNF-alpha, was evaluated on the murine macrophage cell line, Raw 264.7. The results obtained showed concentration-dependent and most importantly, structure-dependent responses. Interestingly, oligoarabinofuranosides belonging to the oligopentafuranoside family displayed concentration-, chain length and aglycon-dependent bioactivities irrespective of their fine chemical variations. Thus, neo-oligofuranosides in D-Galf series, as well as their D-Fucf and 6-fluorinated counterparts are indeed potential sources of immunostimulating agents. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Chemoenzymatic Approach for the Synthesis of Unnatural Disaccharides ContainingD-Galacto- orD-Fucofuranosides
  作者：Ronan Euzen、Gérald Lopez、Caroline Nugier-Chauvin、Vincent Ferrières、Daniel Plusquellec、Caroline Rémond、Michael O’Donohue

  DOI：10.1002/ejoc.200500525

  日期：2005.11

  substrates were then used in AbfD3-catalysed hydrolyses to determine the parameters Km and kcat and in AbfD3-catalysed transglycosylation to evaluate their ability to serve as donor/acceptor. Four disaccharides were thus isolated and characterised, two resulting from -(1,2) connection along with two -(1,3)-regioisomers.

  由 D-呋喃己糖基实体组成的不寻常二糖苷是通过化学酶途径使用 -L-阿拉伯呋喃糖苷酶 AbfD3 制备的。首先根据多步合成制备所需的未保护单糖供体。由于本研究的一个目标是研究酶活性位点中的供体 -1 亚位点，因此我们专注于 D-fucofuranosyl 和 6-deoxy-6-fluoro-D-galactofuranosyl 衍生物，它们与 L-阿拉伯糖系列具有立体化学相似性，还有侧臂的结构变化。然后将这些底物用于 AbfD3 催化的水解以确定参数 Km 和 kcat，并用于 AbfD3 催化的转糖基化以评估它们作为供体/受体的能力。因此分离并表征了四种二糖，其中两种来自 -(1,2) 连接以及两种 -(1,