1-(1-methyl-2-methylene-1-cyclopropyl)-methyloxy-prop-2-yne | 164665-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-methyl-2-methylene-1-cyclopropyl)-methyloxy-prop-2-yne
• CAS: 164665-67-2
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: UDBLSULSSBVXNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 1-(1-methyl-2-methylene-1-cyclopropyl)-methyloxy-prop-2-yne 在 正丁基锂 作用下， 以89%的产率得到methyl 5-(1-methyl-2-methylene-1-cyclopropyl)-4-oxapent-1-yne-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内钯与乙炔基受体催化亚甲基环丙烷的[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  描述了八种含炔受体的亚甲基环丙烷的合成和分子内钯催化的环加成反应。双环[3.3.0]辛烷和双环[4.3.0]壬烷环系统可以使用这种化学方法成功地获得。与炔受体相连的取代基的性质在环加成效率中起关键作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00052-a
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 1-methyl-2-methylene-1-cyclopropane-methanol 在 sodium hydride 作用下， 以74%的产率得到1-(1-methyl-2-methylene-1-cyclopropyl)-methyloxy-prop-2-yne
  参考文献：
  名称：

  分子内钯与乙炔基受体催化亚甲基环丙烷的[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  描述了八种含炔受体的亚甲基环丙烷的合成和分子内钯催化的环加成反应。双环[3.3.0]辛烷和双环[4.3.0]壬烷环系统可以使用这种化学方法成功地获得。与炔受体相连的取代基的性质在环加成效率中起关键作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00052-a

文献信息

• Observations on the versatility of methylenecyclopropanes as olefinic components in the intramolecular Pauson–Khand reaction
  作者：Hervé Corlay、Eric Fouquet、Emmanuel Magnier、William B. Motherwell

  DOI：10.1039/a807333c

  日期：——

  Cyclopropyl tethered methylenecyclopropanes can function in the intramolecular Pauson–Khand reaction either as simple alkene components, or give rearranged hydroindenones in which neither of the two carbon atoms of the alkyne component form part of the cyclopentenone unit in the product.

  环丙基连接的亚甲基环丙烷可以在分子内 Pauson–Khand 反应中作为简单的烯烃组分发挥作用，也可以产生重排的氢茚酮，其中炔烃组分的两个碳原子都不构成产物中环戊烯酮单元的一部分。