(2Z,6E,10E)-3,7,11,15-Tetramethyl-2-((2E,6E)-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienyl)-hexadeca-2,6,10,14-tetraenal | 180852-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,6E,10E)-3,7,11,15-Tetramethyl-2-((2E,6E)-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienyl)-hexadeca-2,6,10,14-tetraenal
• CAS: 180852-71-5
• 化学式: C₃₅H₅₆O
• 分子量: 492.829
• InChiKey: FTPOUUVAHAEJCF-JEBBHIDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.51
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,6E,10E)-3,7,11,15-Tetramethyl-2-((2E,6E)-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienyl)-hexadeca-2,6,10,14-tetraenal 在 二异丁基氢化铝 、 三氯乙腈 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 tetrabutylammonium (2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethyl-2-((2E,6E)-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatrienyl)-2,6,10,14-hexadecatetraenyl hydrogenphosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Geranyl- and 2-Farnesyl-Substituted Geranylgeraniols and Their Phosphates

  摘要：

  (2E,6E,10E)-香叶基香叶醛的锂化环己基亚胺与(2E)-香叶基溴进行烯丙基化，然后进行酸催化水解，得到(2E)-α-、(2Z)-α-和γ-香叶基取代的香叶基香叶基。还制备了法尼基取代的香叶基香叶醛。 (2Z)-α-香叶基-和(2Z)-α-法呢基-取代的香叶基香叶醛分别光异构化为相应的(2E)-异构体。通过还原这些醛获得的支化聚异戊二烯醇被转化为香叶基和法呢基取代的香叶基香叶基磷酸酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2071
• 作为产物：
  描述：

  geranylgeranial 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2Z,6E,10E)-3,7,11,15-Tetramethyl-2-((2E,6E)-3,7,11-trimethyl-dodeca-2,6,10-trienyl)-hexadeca-2,6,10,14-tetraenal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Geranyl- and 2-Farnesyl-Substituted Geranylgeraniols and Their Phosphates

  摘要：

  (2E,6E,10E)-香叶基香叶醛的锂化环己基亚胺与(2E)-香叶基溴进行烯丙基化，然后进行酸催化水解，得到(2E)-α-、(2Z)-α-和γ-香叶基取代的香叶基香叶基。还制备了法尼基取代的香叶基香叶醛。 (2Z)-α-香叶基-和(2Z)-α-法呢基-取代的香叶基香叶醛分别光异构化为相应的(2E)-异构体。通过还原这些醛获得的支化聚异戊二烯醇被转化为香叶基和法呢基取代的香叶基香叶基磷酸酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2071

文献信息

• Synthesis of 2-Geranyl- and 2-Farnesyl-Substituted Geranylgeraniols and Their Phosphates
  作者：Hajime Nagano、Kaori Kudo

  DOI：10.1246/bcsj.69.2071

  日期：1996.7

  Allylation of the lithiated cyclohexylimine of (2E,6E,10E)-geranylgeranial with (2E)-geranyl bromide followed by acid-catalyzed hydrolysis gave (2E)-α-, (2Z)-α-, and γ-geranyl-substituted geranylgeranials. Farnesyl-substituted geranylgeranials were also prepared. (2Z)-α-Geranyl- and (2Z)-α-farnesyl-substituted geranylgeranials were photoisomerized to the corresponding (2E)-isomers, respectively. The branched polyprenyl alcohols, obtained by the reduction of these aldehydes, were transformed to geranyl- and farnesyl-substituted geranylgeranyl phosphates.

  (2E,6E,10E)-香叶基香叶醛的锂化环己基亚胺与(2E)-香叶基溴进行烯丙基化，然后进行酸催化水解，得到(2E)-α-、(2Z)-α-和γ-香叶基取代的香叶基香叶基。还制备了法尼基取代的香叶基香叶醛。 (2Z)-α-香叶基-和(2Z)-α-法呢基-取代的香叶基香叶醛分别光异构化为相应的(2E)-异构体。通过还原这些醛获得的支化聚异戊二烯醇被转化为香叶基和法呢基取代的香叶基香叶基磷酸酯。