3-carboxypropyl 2,3,4-O-tribenzyl-6-O-chloroacetyl-β-D-glucopyranoside | 1268469-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-carboxypropyl 2,3,4-O-tribenzyl-6-O-chloroacetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2-chloroacetyl)oxymethyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxybutanoic acid
• CAS: 1268469-68-6
• 化学式: C₃₃H₃₇ClO₉
• 分子量: 613.104
• InChiKey: ZMESPASKPSQYJX-MLQAKRBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl N-benzyl-2-amino-6-O-benzyl-2,3-N,O-carbonyl-4-O-chloroacetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 甲醇 、 3-carboxypropyl 2,3,4-O-tribenzyl-6-O-chloroacetyl-β-D-glucopyranoside 在 N-甲基咪唑 、 苯甲基-2-磺酰三硝基三氮唑 、 苯甲酰异氰酸脂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以39%的产率得到methyl 4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(3aR,4S,6R,7S,7aR)-3-benzyl-7-hydroxy-2-oxo-6-(phenylmethoxymethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-4-yl]oxymethyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  N-Benzyl-2,3-trans-carbamate-bearing 糖基供体用于 1,2-cis-选择性糖基化反应

  摘要：

  已经开发了用于制备氨基糖的 1,2-顺式糖苷的糖基供体。在标准的羟基苄基化条件下，由相应的已知氨基甲酸三氯乙酯保护的氨基糖很容易制备携带 2,3-反式-环-氨基甲酸酯的糖基供体。供体对仲羟基底物表现出高 1,2-顺式立体选择性。在伯羟基受体的情况下，借助二恶烷效应实现了高立体选择性。糖基化后，在碱性条件下去除氨基甲酸酯。重要的是，这些糖基供体可用于聚合物支持的固相合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001278
• 作为产物：
  描述：

  n-pent-4-yl 2,3,4-O-tribenzyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 Jones reagent 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-carboxypropyl 2,3,4-O-tribenzyl-6-O-chloroacetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-Benzyl-2,3-trans-carbamate-bearing 糖基供体用于 1,2-cis-选择性糖基化反应

  摘要：

  已经开发了用于制备氨基糖的 1,2-顺式糖苷的糖基供体。在标准的羟基苄基化条件下，由相应的已知氨基甲酸三氯乙酯保护的氨基糖很容易制备携带 2,3-反式-环-氨基甲酸酯的糖基供体。供体对仲羟基底物表现出高 1,2-顺式立体选择性。在伯羟基受体的情况下，借助二恶烷效应实现了高立体选择性。糖基化后，在碱性条件下去除氨基甲酸酯。重要的是，这些糖基供体可用于聚合物支持的固相合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001278

文献信息

• N-Benzyl-2,3-trans-Carbamate-Bearing Glycosyl Donors for 1,2-cis-Selective Glycosylation Reactions
  作者：Shino Manabe、Kazuyuki Ishii、Yukishige Ito

  DOI：10.1002/ejoc.201001278

  日期：2011.1

  Glycosyl donors for the preparation of 1,2-cis glycosides of amino sugars have been developed. The 2,3-trans-cyclic-carbamate-carrying glycosyl donors were readily prepared from the corresponding known trichloroethyl carbamate protected amino sugars under standard hydroxy group benzylation conditions. The donors exhibit high 1,2-cis stereoselectivity towards secondary hydroxy group substrates. In the

  已经开发了用于制备氨基糖的 1,2-顺式糖苷的糖基供体。在标准的羟基苄基化条件下，由相应的已知氨基甲酸三氯乙酯保护的氨基糖很容易制备携带 2,3-反式-环-氨基甲酸酯的糖基供体。供体对仲羟基底物表现出高 1,2-顺式立体选择性。在伯羟基受体的情况下，借助二恶烷效应实现了高立体选择性。糖基化后，在碱性条件下去除氨基甲酸酯。重要的是，这些糖基供体可用于聚合物支持的固相合成。