[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(4-oxobutoxy)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl 2-chloroacetate | 1268469-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(4-oxobutoxy)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl 2-chloroacetate
• CAS: 1268469-69-7
• 化学式: C₃₃H₃₇ClO₈
• 分子量: 597.105
• InChiKey: OAFUXVDBDGBNTI-STWUNAAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(4-oxobutoxy)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl 2-chloroacetate 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以76%的产率得到3-carboxypropyl 2,3,4-O-tribenzyl-6-O-chloroacetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-Benzyl-2,3-trans-carbamate-bearing 糖基供体用于 1,2-cis-选择性糖基化反应

  摘要：

  已经开发了用于制备氨基糖的 1,2-顺式糖苷的糖基供体。在标准的羟基苄基化条件下，由相应的已知氨基甲酸三氯乙酯保护的氨基糖很容易制备携带 2,3-反式-环-氨基甲酸酯的糖基供体。供体对仲羟基底物表现出高 1,2-顺式立体选择性。在伯羟基受体的情况下，借助二恶烷效应实现了高立体选择性。糖基化后，在碱性条件下去除氨基甲酸酯。重要的是，这些糖基供体可用于聚合物支持的固相合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001278
• 作为产物：
  描述：

  4-penten-1-yl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(4-oxobutoxy)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl 2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  N-Benzyl-2,3-trans-carbamate-bearing 糖基供体用于 1,2-cis-选择性糖基化反应

  摘要：

  已经开发了用于制备氨基糖的 1,2-顺式糖苷的糖基供体。在标准的羟基苄基化条件下，由相应的已知氨基甲酸三氯乙酯保护的氨基糖很容易制备携带 2,3-反式-环-氨基甲酸酯的糖基供体。供体对仲羟基底物表现出高 1,2-顺式立体选择性。在伯羟基受体的情况下，借助二恶烷效应实现了高立体选择性。糖基化后，在碱性条件下去除氨基甲酸酯。重要的是，这些糖基供体可用于聚合物支持的固相合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001278

文献信息

• N-Benzyl-2,3-trans-Carbamate-Bearing Glycosyl Donors for 1,2-cis-Selective Glycosylation Reactions
  作者：Shino Manabe、Kazuyuki Ishii、Yukishige Ito

  DOI：10.1002/ejoc.201001278

  日期：2011.1

  Glycosyl donors for the preparation of 1,2-cis glycosides of amino sugars have been developed. The 2,3-trans-cyclic-carbamate-carrying glycosyl donors were readily prepared from the corresponding known trichloroethyl carbamate protected amino sugars under standard hydroxy group benzylation conditions. The donors exhibit high 1,2-cis stereoselectivity towards secondary hydroxy group substrates. In the

  已经开发了用于制备氨基糖的 1,2-顺式糖苷的糖基供体。在标准的羟基苄基化条件下，由相应的已知氨基甲酸三氯乙酯保护的氨基糖很容易制备携带 2,3-反式-环-氨基甲酸酯的糖基供体。供体对仲羟基底物表现出高 1,2-顺式立体选择性。在伯羟基受体的情况下，借助二恶烷效应实现了高立体选择性。糖基化后，在碱性条件下去除氨基甲酸酯。重要的是，这些糖基供体可用于聚合物支持的固相合成。