4-戊烯-1-基 2,3,4-三-O-苄基-D-吡喃葡萄糖苷 | 155036-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-戊烯-1-基 2,3,4-三-O-苄基-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 4-戊烯-1-基2,3,4-三-O-苄基-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: pent-4-enyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucoside
• 英文别名: pent-4-enyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside；O-pentenyl glycoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-pent-4-enoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 155036-27-4
• 化学式: C₃₂H₃₈O₆
• 分子量: 518.65
• InChiKey: IRSAWEJGUXIKAZ-HXBJCGEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-戊烯-1-基 2,3,4-三-O-苄基-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 Jones reagent 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-carboxypropyl 2,3,4-O-tribenzyl-6-O-chloroacetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-Benzyl-2,3-trans-carbamate-bearing 糖基供体用于 1,2-cis-选择性糖基化反应

  摘要：

  已经开发了用于制备氨基糖的 1,2-顺式糖苷的糖基供体。在标准的羟基苄基化条件下，由相应的已知氨基甲酸三氯乙酯保护的氨基糖很容易制备携带 2,3-反式-环-氨基甲酸酯的糖基供体。供体对仲羟基底物表现出高 1,2-顺式立体选择性。在伯羟基受体的情况下，借助二恶烷效应实现了高立体选择性。糖基化后，在碱性条件下去除氨基甲酸酯。重要的是，这些糖基供体可用于聚合物支持的固相合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001278
• 作为产物：
  描述：

  4-penten-1-yl-β-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-戊烯-1-基 2,3,4-三-O-苄基-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  N-Benzyl-2,3-trans-carbamate-bearing 糖基供体用于 1,2-cis-选择性糖基化反应

  摘要：

  已经开发了用于制备氨基糖的 1,2-顺式糖苷的糖基供体。在标准的羟基苄基化条件下，由相应的已知氨基甲酸三氯乙酯保护的氨基糖很容易制备携带 2,3-反式-环-氨基甲酸酯的糖基供体。供体对仲羟基底物表现出高 1,2-顺式立体选择性。在伯羟基受体的情况下，借助二恶烷效应实现了高立体选择性。糖基化后，在碱性条件下去除氨基甲酸酯。重要的是，这些糖基供体可用于聚合物支持的固相合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001278

文献信息

• <i>S</i>-Benzoxazolyl as a Stable Protecting Moiety and a Potent Anomeric Leaving Group in Oligosaccharide Synthesis
  作者：Medha N. Kamat、Cristina De Meo、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/jo071191s

  日期：2007.8.31

  As a part of a program for developing new versatile building blocks for stereoselective glycosylation and convergent oligosaccharide synthesis, we demonstrated that S-benzoxazolyl (SBox) glycosides are stable toward major protecting group manipulations employed in carbohydrate chemistry. On the other hand, they can be glycosidated under relatively mild reaction conditions to afford either 1,2-trans

  作为开发用于立体选择性糖基化和收敛性寡糖合成的新多功能构件的计划的一部分，我们证明了S-苯并恶唑基（SBox）糖苷对碳水化合物化学中采用的主要保护基操作稳定。另一方面，它们可以在相对温和的反应条件下被糖基化以提供1，2-反式或1，2-顺式连接的二糖。还证明了SBox部分的选择性和化学选择性活化是可行的，这通过合成许多寡糖序列得到证明。
• S-Thiazolinyl (STaz) Glycosides as Versatile Building Blocks for Convergent Selective, Chemoselective, and Orthogonal Oligosaccharide Synthesis
  作者：Papapida Pornsuriyasak、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1002/chem.200600262

  日期：2006.8.25

  In the aim of developing new procedures for efficient oligosaccharide assembly, a range of S-thiazolinyl (STaz) glycosides have been synthesized. These novel derivatives were evaluated against a variety of reaction conditions and were shown to be capable of being chemoselectively activated in the armed-disarmed fashion. Moreover, the S-thiazolinyl moiety exhibited a remarkable propensity for selective

  为了开发有效寡糖组装的新方法，已合成了一系列S-噻唑啉基（STaz）糖苷。这些新颖的衍生物针对各种反应条件进行了评估，并显示出能够以武装-解除武装的方式进行化学选择性活化。此外，与其他常见的离去基团相比，S-噻唑啉基部分显示出显着的选择性活化倾向。相反，可以在STaz部分上选择性激活各种离去基团，从而允许STaz / S-乙基和STaz / S-苯基正交方法。为了证明新型STaz衍生物的多功能性，已经以收敛的选择性，正交和化学选择性方式合成了许多寡糖靶标。
• <i>S</i>-Benzoxazolyl (SBox) Glycosides as Novel, Versatile Glycosyl Donors for Stereoselective 1,2-Cis Glycosylation
  作者：Alexei V. Demchenko、Nelli N. Malysheva、Cristina De Meo

  DOI：10.1021/ol0273452

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] Novel glycosyl donors, S-benzoxazolyl (SBox) glycosides, have been synthesized, tested toward various protecting group manipulations, and applied to the highly stereoselective 1,2-cis glycosylation. These compounds fulfill the requirements for a modern glycosyl donor such as accessibility, high stability toward protecting group manipulations, and mild activation conditions. It

  [反应：见正文]合成了新型糖基供体S-苯并恶唑基（SBox）糖苷，已针对各种保护基操作进行了测试，并将其应用于高度立体选择性的1,2-顺式糖基化。这些化合物满足了现代糖基供体的要求，例如可及性，对保护基操纵的高度稳定性以及温和的活化条件。还证明了SBox糖苷可以承受其他糖基供体的活化条件，因此可以使O-戊烯基和硫代糖苷发生选择性糖基化。
• Orthogonal Activation of Propargyl and <i>n</i>-Pentenyl Glycosides and 1,2-Orthoesters
  作者：Srinivasa Rao Vidadala、Shivaji A. Thadke、Srinivas Hotha

  DOI：10.1021/jo901837z

  日期：2009.12.4

  propargyl and n-pentenyl glycosides has been identified. According to this methodology, n-pentenyl glycosides can be selectively activated with NIS/TMSOTf in the presence of either armed or disarmed propargyl O-glycosides. In addition, we report herein that propargyl 1,2-orthoesters can be selectively activated with AuBr3 in CH2Cl2 at room temperature in the presence of n-pentenyl glycosides. Similarly

  已经确定了具有炔丙基和正戊烯基糖苷的正交激活策略。根据该方法，在有或无武装的炔丙基O-糖苷存在下，可以用NIS / TMSOTf选择性地活化正戊烯基糖苷。另外，我们在本文中报道，在正戊烯基糖苷存在下，在室温下可以在CH 2 Cl 2中用AuBr 3选择性地活化炔丙基1，2-原酸酯。类似地，在炔丙基糖苷存在的情况下，戊烯基1,2-原酸酯可以被NIS / Yb（OTf）3选择性活化。
• Semi-orthogonality of O-pentenyl and S-ethyl glycosides: application for the oligosaccharide synthesis
  作者：Alexei V. Demchenko、Cristina De Meo

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02235-9

  日期：2002.12

  Novel semi-orthogonal glycosylation strategy with the use of 0-pentenyl and thioglycosides has been developed. According to this technique both armed and disarmed thioglycosides can be selectively activated with MeOTf in the presence of either armed or disarmed 0-pentenyl glycosides. The applicability of this novel strategy for the synthesis of a trans-cis glycosylation pattern, not accessible via conventional armed-disarmed approach, has been demonstrated for the synthesis of a linear tetrasaccharide derivative. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.