(3aR,4Z,8aS)-3Z-(bromomethylene)-3,3a,6,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-one | 1338002-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR,4Z,8aS)-3Z-(bromomethylene)-3,3a,6,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-one
• 英文别名: (3Z,3aR,8aS)-3-(bromomethylidene)-6,7,8,8a-tetrahydro-3aH-cyclohepta[b]furan-2-one
• CAS: 1338002-88-2
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: KRKBDXASNOYOAV-MMYZGBSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4Z,8aS)-3Z-(bromomethylene)-3,3a,6,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-one 、 三丁基(三甲基甲硅烷基乙炔基)锡 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以88%的产率得到(3aR,4Z,8aS)-3Z-(3'-(trimethylsilyl)prop-2'-ynylidene)-3,3a,6,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclo-hepta[b]-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  实时使用可见酶信标的组合催化：合成多功能（伪）卤金属化/碳环化

  摘要：

  对于大屏幕：基于醇氧化酶/过氧化物酶的组合催化屏幕在可见光区域实时产生信号。有针对性的高通量筛选揭示了双环萜类核的溴金属化/碳环化路线以及用于乙烯基硫氰酸酯安装的硫氰基钯化/碳环化路线。

  DOI：

  10.1002/anie.201103365
• 作为产物：
  描述：

  (4R,2Z)-nona-2,8-diene-1,4-diol 在 Grubbs catalyst first generation 、 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 1,1,2-三氯乙烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (3aR,4Z,8aS)-3Z-(bromomethylene)-3,3a,6,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  实时使用可见酶信标的组合催化：合成多功能（伪）卤金属化/碳环化

  摘要：

  对于大屏幕：基于醇氧化酶/过氧化物酶的组合催化屏幕在可见光区域实时产生信号。有针对性的高通量筛选揭示了双环萜类核的溴金属化/碳环化路线以及用于乙烯基硫氰酸酯安装的硫氰基钯化/碳环化路线。

  DOI：

  10.1002/anie.201103365

文献信息

• Combinatorial Catalysis Employing a Visible Enzymatic Beacon in Real Time: Synthetically Versatile (Pseudo)Halometalation/Carbocyclizations
  作者：Jacob A. Friest、Sylvain Broussy、Woo Jin Chung、David B. Berkowitz

  DOI：10.1002/anie.201103365

  日期：2011.9.12

  For the big screen: An alcohol oxidase/peroxidase‐based screen for combinatorial catalysis produces a signal in the visible region and in real time. A targeted high‐throughput screen uncovered a bromometalation/carbocyclization route to bicyclic terpenoid cores and a thiocyano palladation/carbocyclization for the ready installation of vinyl thiocyanates.

  对于大屏幕：基于醇氧化酶/过氧化物酶的组合催化屏幕在可见光区域实时产生信号。有针对性的高通量筛选揭示了双环萜类核的溴金属化/碳环化路线以及用于乙烯基硫氰酸酯安装的硫氰基钯化/碳环化路线。