三丁基(三甲基甲硅烷基乙炔基)锡 | 81353-38-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物 - 金属乙炔化物
• 中文名称: 三丁基(三甲基甲硅烷基乙炔基)锡
• 中文别名: 1-三丁基锡-2-三甲基甲硅烷基乙烯
• 英文名称: (trimethylsilylethynyl)tributyltin
• 英文别名: trimethyl[(tributylstannyl)ethynyl]-silane；tributyl(trimethylsilylethynyl)tin；trimethyl(2-tributylstannylethynyl)silane；[(trimethylsilyl)ethynyl]tributylstannane；1-tributylstannyl-2-trimethylsilylacetylene；tri-n-butylstannyl(trimethylsilyl)acetylene；tributylstannyl(trimethylsilyl)acetylene；tributyl(trimethylsilylethynyl)stannane；tri-n-butyl(trimethylsilylethynyl)tin；tributylstannyl(trimethylsilyl)ethyne；trimethyl (tributyltinethynyl)silane
• CAS: 81353-38-0
• 化学式: C₁₇H₃₆SiSn
• 分子量: 387.268
• InChiKey: JGOIIPRSFZFFHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-8°C/22mmHg
• 密度：
  1,055 g/cm3
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 危险品运输编号：
  UN 3146
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基(三甲基甲硅烷基乙炔基)锡 在 sodium 作用下， 以 苯 为溶剂， 以59%的产率得到六正丁基二锡
  参考文献：
  名称：

  α-（三烷基甲锡烷基）乙炔与金属钠的反应

  摘要：

  摘要 α-三烷基锡炔基乙炔在温和条件下与金属钠在 Sn-C(sp) 键上反应生成六烷基二锡烷和乙酰炔钠。65–85% 的产率。

  DOI：

  10.1007/bf01558077
• 作为产物：
  描述：

  三丁基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 三丁基(三甲基甲硅烷基乙炔基)锡
  参考文献：
  名称：

  (Z)-共轭烯基高烯丙醇的钯催化非对映选择性合成

  摘要：

  描述了通过钯催化的三组分反应非对映选择性合成带有共轭 ( Z )-烯炔的抗高烯丙醇。该反应具有底物范围广、官能团相容性好、( Z )-烯烃立体控制水平高的特点。在该反应中，Pd(0) 在串联序列的两个基本步骤中充当催化剂：1) 从双功能连接试剂生成硼化 π-烯丙基钯物种，诱导醛的 umpolung 烯丙基化，以及 2) C( sp 2 )−C( sp ) 交叉耦合。所得产物的进一步转化突出了它们的合成效用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100206
• 作为试剂：
  描述：

  5-iodo-1-(2,3,5-tri-0-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide 在 二(氰基苯)二氯化钯 三丁基(三甲基甲硅烷基乙炔基)锡 作用下， 以77%的产率得到5-<2-(trimethylsilyl)-1-ethyn-1-yl>-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  The design, synthesis and antileukemic activity of 5-alkynyl-1-.BETA.-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamides.

  摘要：

  描述了 5-炔基-1-β-D-呋喃核糖基咪唑-4-甲酰胺 (6) 的设计、合成和抗白血病活性。 5-碘-1-(2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基)咪唑-4-甲酰胺(8)与各种末端炔烃在双(苯甲腈)存在下的交叉偶联反应)二氯化钯和三乙胺在乙腈中以高产率得到5-烷基衍生物(9)。 8与(三甲基甲硅烷基)乙炔偶联得到不需要的二聚体(10)。在不存在三乙胺的情况下，用8代替(三甲基甲硅烷基)乙炔处理三甲基[(三丁基-饱和烷基)乙炔基]硅烷，产生所需的5-[2-(三甲基甲硅烷基)乙炔基]衍生物(9f)，收率77%。这些核苷 (9) 的解封闭得到目标核苷 (6a-f)。其中，5-乙炔基-1-β-D-核呋喃基咪唑-4-羧酰胺(6f)是体外小鼠L1210细胞生长最有效的抑制剂(IC50=0.18 μg/ml)。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2730

文献信息

• Synthesis of 1,2,3-triazole linked galactopyranosides and evaluation of cholera toxin inhibition
  作者：David J. Leaver、Raymond M. Dawson、Jonathan M. White、Anastasios Polyzos、Andrew B. Hughes

  DOI：10.1039/c1ob06317k

  日期：——

  We report the synthesis of a series of bivalent 1,2,3-triazole linked galactopyranosides as potential inhibitors of cholera toxin (CT). The inhibitory activity of the bivalent series was examined (ELISA) and the series showed low inhibitory activity (millimolar IC50s). Conversely, the monomeric galactotriazole analogues were strong inhibitors of cholera toxin (IC50 = 71–75 μM).

  我们报道了一系列以1,2,3-三氮唑连接的二价半乳糖吡喃糖苷的合成，这些化合物可能作为霍乱毒素（CT）的抑制剂。对二价系列的抑制活性进行了检测（ELISA），结果显示其抑制活性较低（毫摩尔级别的IC50值）。相反，单体的半乳糖三氮唑类似物对霍乱毒素具有较强的抑制作用（IC50值为71-75微摩尔）。
• [EN] HERBICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2016062587A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11 and G are as defined herein; and wherein the compound of formula (I) is optionally present as an agrochemically acceptable salt thereof. These compounds are suitable for use as herbicides. The invention therefore also relates to a method of controlling weeds, especially grassy monocotyledonous weeds, in crops of useful plants, comprising applying a compound of formula (I), or a herbicidal composition comprising such a compound, to the plants or to the locus thereof.

  本发明涉及一种具有式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和G如本文所定义；以及其中化合物（I）可以作为其农药可接受的盐存在。这些化合物适用于用作除草剂。因此，本发明还涉及一种控制杂草的方法，特别是在有用植物的作物中控制禾本科杂草，包括将式（I）的化合物或包含这种化合物的除草剂组合物施用于植物或其生长地点。
• [EN] N-ACYLPIPERIDINE ETHER TROPOMYOSIN-RELATED KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE APPARENTÉS À LA N-ACYLPIPÉRIDINE ÉTHER TROPOMYOSINE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2015092610A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to compounds of Formula (I) described herein and their pharmaceutically acceptable salts, and their use in medicine, in particular as Trk antagonists.

  本发明涉及本文所述的式(I)化合物及其药学上可接受的盐，以及它们在医学上的用途，特别是作为Trk拮抗剂。
• A Highly Efficient and Recyclable Pd(Pph₃)₄/Peg-400 System for Stille Cross-Coupling Reactions of Organostannanes with Aryl Bromides
  作者：Xue Huang、Fang Yao、Ting Wei、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751917x15045169836226

  日期：2017.9

  Pd(PPh3)4 in PEG-400 is shown to be a highly efficient catalyst for the Stille cross-coupling reactions of various organotin compounds with aryl bromides. The reaction could be conducted at 80 °C using NaOAc as base, yielding a variety of biaryls, alkynes and alkenes in good to excellent yields. The isolation of the products was readily performed by extraction with petroleum ether and the Pd(PPh3)4/PEG-400

  PEG-400 中的 Pd(PPh3)4 被证明是各种有机锡化合物与芳基溴化物的 Stille 交叉偶联反应的高效催化剂。该反应可以在 80 °C 下使用 NaOAc 作为碱进行，以良好到极好的收率产生各种联芳基化合物、炔烃和烯烃。产物的分离很容易通过石油醚萃取进行，Pd(PPh3)4/PEG-400 系统可以很容易地回收和重复使用五次，而没有任何显着的活性损失。
• Synthesis of optically active N-allyl amino compounds with defined trisubstituted double bonds
  作者：Uwe Bösche、Udo Nubbemeyer

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00345-2

  日期：1999.5

  Optically active acyclic N-allylamino compounds with defined configurated trisubstituted double bonds were generated via a three step sequence. The first crucial step was a two-carbon chain elongation of chiral α-aminoacid esters succeeding in a Claisen ester condensation with acetic acid ester enolates. The so formed β-ketoesters were subjected to a one pot procedure of an enol trifluoromethanesulfonate

  具有限定的构型三取代双键的旋光性无环N-烯丙基氨基化合物是通过三步序列生成的。关键的第一步是手性α-氨基酸酯的碳链延伸，成功地完成了克莱森酯与乙酸烯醇酯的缩合反应。如此形成的β-酮酸酯经历一锅法生产烯醇三氟甲磺酸酯和连续的钯催化的交叉偶联：Stille或Sonogashira型反应被允许选择性地产生三取代的E-烯烃。

表征谱图