(±)-N-[(1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)methyl]-acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (±)-N-[(1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)methyl]-acetamide
• 英文别名: N-[(1-phenyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-3-yl)methyl]acetamide
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: AOXKKYWKHVTVPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-N-[(1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)methyl]-acetamide 在 RegisCell column 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 以11 mg的产率得到(+)-N-[(1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)methyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉环作为褪黑激素受体配体的四联蛋白的多功能生物等排体。

  摘要：

  一个新的褪黑激素受体配体家族被设计为先前开发的柔性N-苯胺基乙酰胺的构象约束类似物，其特征在于在其位置3带有酰胺链的四氢喹啉（THQ）支架。分子叠加模型可以识别赋予高受体结合亲和力的取代模式，并支持THQ环作为制备褪黑激素配体的合适支架。将3-酰基氨基-THQs的生物活性与相应的四氢化萘衍生物的生物活性进行了比较。事实证明，THQ环是多功能支架，可轻松实现MT 1和MT 2配体，其四氢萘类似物具有更多极性的生物等排体。获得了对MT 2受体具有亚纳摩尔结合亲和力的有效部分激动剂，并提出了一系列新的THQ衍生物。根据分子动力学模拟和实验NMR数据推断，根据其构象平衡，讨论了强效THQs和四氢呋喃的推定结合模式。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00359
• 作为产物：
  描述：

  3-Aminomethyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin 在 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (±)-N-[(1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)methyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉环作为褪黑激素受体配体的四联蛋白的多功能生物等排体。

  摘要：

  一个新的褪黑激素受体配体家族被设计为先前开发的柔性N-苯胺基乙酰胺的构象约束类似物，其特征在于在其位置3带有酰胺链的四氢喹啉（THQ）支架。分子叠加模型可以识别赋予高受体结合亲和力的取代模式，并支持THQ环作为制备褪黑激素配体的合适支架。将3-酰基氨基-THQs的生物活性与相应的四氢化萘衍生物的生物活性进行了比较。事实证明，THQ环是多功能支架，可轻松实现MT 1和MT 2配体，其四氢萘类似物具有更多极性的生物等排体。获得了对MT 2受体具有亚纳摩尔结合亲和力的有效部分激动剂，并提出了一系列新的THQ衍生物。根据分子动力学模拟和实验NMR数据推断，根据其构象平衡，讨论了强效THQs和四氢呋喃的推定结合模式。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00359

文献信息

• Tetrahydroquinoline Ring as a Versatile Bioisostere of Tetralin for Melatonin Receptor Ligands
  作者：Silvia Rivara、Laura Scalvini、Alessio Lodola、Marco Mor、Daniel-Henri Caignard、Philippe Delagrange、Simona Collina、Valeria Lucini、Francesco Scaglione、Lucia Furiassi、Michele Mari、Simone Lucarini、Annalida Bedini、Gilberto Spadoni

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00359

  日期：2018.4.26

  developed. Molecular superposition models allowed to identify the patterns of substitution conferring high receptor binding affinity and to support the THQ ring as a suitable scaffold for the preparation of melatonin ligands. The biological activity of 3-acylamino-THQs was compared with that of the corresponding tetralin derivatives. The THQ ring proved to be a versatile scaffold for easy feasible

  一个新的褪黑激素受体配体家族被设计为先前开发的柔性N-苯胺基乙酰胺的构象约束类似物，其特征在于在其位置3带有酰胺链的四氢喹啉（THQ）支架。分子叠加模型可以识别赋予高受体结合亲和力的取代模式，并支持THQ环作为制备褪黑激素配体的合适支架。将3-酰基氨基-THQs的生物活性与相应的四氢化萘衍生物的生物活性进行了比较。事实证明，THQ环是多功能支架，可轻松实现MT 1和MT 2配体，其四氢萘类似物具有更多极性的生物等排体。获得了对MT 2受体具有亚纳摩尔结合亲和力的有效部分激动剂，并提出了一系列新的THQ衍生物。根据分子动力学模拟和实验NMR数据推断，根据其构象平衡，讨论了强效THQs和四氢呋喃的推定结合模式。