(E)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-oxobut-3-enoic acid | 128935-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-oxobut-3-enoic acid
• 英文别名: 4t-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-oxo-but-3-enoic acid；4t-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-oxo-but-3-ensaeure；(E)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-oxobut-3-enoic acid
• CAS: 128935-11-5
• 化学式: C₁₁H₈O₅
• 分子量: 220.182
• InChiKey: MBOOLGYSCNWMOP-HNQUOIGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-oxobut-3-enoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过双核锌催化的不对称级联反应获得手性2,5-吡咯烷基二螺氧基辛酮

  摘要：

  开发了一系列新的非对称半氮杂烷基醚配体，并将其应用于3-氨基羟吲哚盐酸盐与β，γ-不饱和α-酮酰胺的不对称Michael /环状酮亚胺形成/ Friedel-Crafts烷基化反应。以优异的非对映选择性和中等至出色的对映选择性（高达95％ee）获得了包含两个不相邻的螺-季四立体中心的2,5-吡咯烷基二螺氧基辛多酮。提出了一个可能的催化循环来解释不对称感应的起源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00645
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 丙酮酸 生成 (E)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-oxobut-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过环加成对O-杂环的合成研究。第2部分。苯乙烯氧化物的加合物

  摘要：

  带有吸电子功能的苯乙烯氧化物（14）和（15）容易与简单的缺电子烯烃发生热和光化学（三重感光）偶极环加成反应，在丙烯酸甲酯的情况下具有区域选择性。然而，木脂素合成所需的以5-芳基丁烯内酯作为双极性亲和剂的环加成反应不能以显着的产率进行。设计了一条新的5-芳基丁-2-烯内酯的短途路线。二氢和四氢呋喃加合物（18d），（19d）和（20d）全部在碱中裂解成二烯醇腈（25）。

  DOI：

  10.1039/p19900000159

文献信息

• A simple, diversity oriented synthesis of highly substituted pyridines
  作者：Katarzyna Kaczanowska、Holger Eickhoff、Klaus Albert、Karl-Heinz Wiesmüller、Arnaud-Pierre Schaffner

  DOI：10.1002/jhet.614

  日期：2011.7

  A particularly straightforward and efficient protocol for the synthesis of highly substituted pyridines, based on a condensation reaction of β‐aminocrotonitrile and easily accessible (E)‐2‐oxo‐4‐aryl‐but‐3‐enoic acids and (E)‐4‐oxo‐4‐aryl‐but‐2‐enoic acids is described. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  基于β-氨基丁腈和容易获得的（E）-2-氧代-4-芳基-丁-3-丁烯酸和（E）-4的缩合反应，用于合成高度取代的吡啶的特别简单有效的方法描述了-氧--4-芳基-丁-2-烯酸。J.杂环化​​学。（2011）。
• Synthesis of 5-unsubstituted dihydropyrimidinone-4-carboxylates from deep eutectic mixtures
  作者：Sangram Gore、Sundarababu Baskaran、Burkhard König

  DOI：10.3762/bjoc.18.37

  日期：——

  A facile one-pot synthesis of 5-unsubstituted dihydropyrimidinones from β,γ-unsaturated ketoesters in low melting ʟ-(+)-tartaric acid–N,N-dimethylurea mixtures is reported. This solvent-free method is very general and provides easy access to 5-unsubstituted dihydropyrimidinone-4-carboxylate derivatives in good yields.

  报道了一种简便的一锅法合成5-未取代二氢嘧啶酮，其方法是从低熔点ʟ-(+)-酒石酸-N,N-二甲基脲混合物中的β,γ-不饱和酮酯开始。这种无溶剂的方法非常通用，可轻松获得产率良好的5-未取代二氢嘧啶酮-4-羧酸酯衍生物。
• Enantioselective Si−H Insertion of Arylvinyldiazoesters Promoted by Rhodium(I)/Diene Complexes
  作者：Ziyan Li、Jian‐Guo Liu、Wen‐Ping Zhang、Ming‐Hua Xu

  DOI：10.1002/adsc.202400241

  日期：2024.6.10

  An enantioselective Si‐H insertion between α‐arylvinyldiazoesters and silanes has been developed by employing rhodium(I)/chiral diene complex as the catalyst. This protocol offers a catalytic asymmetric approach to various chiral silanes containing α‐arylvinyl functionality at room temperature with good enantiocontrol (89‐99% ee). Transformation of the resulting enantiomerically enriched α‐arylvinyl‐α‐silyl

  通过使用铑(I)/手性二烯络合物作为催化剂，开发了α-芳基乙烯基重氮酯和硅烷之间的对映选择性Si-H插入。该方案为室温下含有 α-芳基乙烯基官能团的各种手性硅烷提供了一种催化不对称方法，具有良好的对映体控制（89-99% ee）。所得对映体富集的 α-芳基乙烯基-α-甲硅烷基酯的转化产生了各种其他有价值的结构单元。氘动力学同位素效应实验揭示了铑（I）介导的协同 Si-H 插入机制。
• Direct Asymmetric Hydrogenation of 2-Oxo-4-arylbut-3-enoic Acids
  作者：Lvfeng Zhu、Qinghua Meng、Weizheng Fan、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/jo101084t

  日期：2010.9.3

  A challenging direct asymmetric hydrogenation of (E)-2-oxo-4-arylbut-3-enoic acids to give 2-hydroxy-4-arylbutanoic acids (85.4-91.8% ee) was achieved with a Ru catalyst based on SunPhos as the chiral ligand. Further investigation of the reaction revealed that partial isomerization of 2-hydroxy-4-arylbutenoic acids was involved in the hydrogenation process. Employing the reaction conditions to the hydrogenation of 2-oxo-4-phenylbutanoic acid resulted in better enantioselectivity (91.8% ee) and efficiency (TON = 2000, TOF = 200 h(-1)), which offers a useful method for the synthesis of a common intermediate for ACE inhibitors.
• Sen; Sen, Journal of the Indian Chemical Society, 1934, vol. 11, p. 417
  作者：Sen、Sen

  DOI：——

  日期：——