N-((5-methylquinolin-8-yl)methyl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide | 1373436-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-((5-methylquinolin-8-yl)methyl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 8-[bis(benzenesulfonyl)aminomethyl]-5-methylquinoline；N-(benzenesulfonyl)-N-[(5-methylquinolin-8-yl)methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1373436-71-5
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₄S₂
• 分子量: 452.555
• InChiKey: QOTAPQMKZABXQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,8-二甲基喹啉 、 N-氟代双苯磺酰胺 在 palladium(II) hexafluoroacetylacetonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到N-((5-methylquinolin-8-yl)methyl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化分子间C（SP3） ？H酰胺化

  摘要：

  双重容量：由C cata H活化和甲基酰胺化组成的新型钯催化分子间序列依赖于N-氟双（苯磺酰基）酰亚胺（NFSI）作为氧化剂和氮源。该反应提供了相应的芳基胺作为双磺酰亚胺以及唯一的副产物HF。实验和计算结果均表明单体钯（IV）中间体的参与。

  DOI：

  10.1002/anie.201108351

文献信息

• Copper-catalyzed intermolecular amidation of 8-methylquinolines with N-fluoroarylsulfonimides via Csp³–H activation
  作者：Xiaolei Zhang、Rui Wu、Wanyi Liu、Dang-Wei Qian、Jinhui Yang、Pengju Jiang、Qing-Zhong Zheng

  DOI：10.1039/c6ob00553e

  日期：——

  An efficient Cu-catalyzed intermolecular amidation of 8-methylquinolines with N-fluoroarylsulfonimides via Csp³–H activation has been developed.

  通过Csp³–H活化，开发了一种高效的铜催化的8-甲基喹啉与N-氟芳基磺酰亚胺之间的分子间酰胺化反应。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular C(sp3)H Amidation
  作者：Álvaro Iglesias、Rosana Álvarez、Ángel R. de Lera、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201108351

  日期：2012.2.27

  Dual capacity: A new palladium‐catalyzed intermolecular sequence consisting of the CH activation and amidation of methyl groups relies on N‐fluorobis(phenylsulfonyl)imide (NFSI) as both the oxidant and the nitrogen source. The reaction provides the corresponding arylamines as bissulfonimides along with HF as the only by‐product. Both experimental and computational results suggest the involvement of

  双重容量：由C cata H活化和甲基酰胺化组成的新型钯催化分子间序列依赖于N-氟双（苯磺酰基）酰亚胺（NFSI）作为氧化剂和氮源。该反应提供了相应的芳基胺作为双磺酰亚胺以及唯一的副产物HF。实验和计算结果均表明单体钯（IV）中间体的参与。