(E)-ethyl 3-(2,5-dimethoxyphenyl)but-2-enoate | 133571-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2,5-dimethoxyphenyl)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)but-2-enoate
• CAS: 133571-98-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: QZJVNRPUWNJASY-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2,5-dimethoxyphenyl)but-2-enoate 在 palladium on activated charcoal potassium fluoride 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.33h， 生成 (+/-)-1-nitro-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  新型的非经典的C9-甲基-5-取代的2,4-二氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶类化合物是潜在的二氢叶酸还原酶抑制剂和抗机会剂。

  摘要：

  合成了六个新颖的C9-甲基-5-取代的2,4-二氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶18-23作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的潜在抑制剂和抗机会剂。这些化合物仅代表2,4-二氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶的碳-碳桥基中的9-甲基取代基。从合适的市售芳族甲基酮开始，以简洁的八步程序合成类似物18-23。关键步骤涉及将2,4,6-三氨基嘧啶与适当的1-硝基烯烃进行迈克尔加成反应，然后通过Nef反应使硝基加合物闭环。将该化合物评价为来自卡氏肺孢子虫（pc），弓形虫（tg），鸟分枝杆菌（ma）和大鼠肝脏（rl）的DHFR抑制剂。生物学结果表明，其中一些类似物是DHFR的有效抑制剂，而某些对病原体DHFR具有选择性。化合物23是两位数的tgDHFR的纳摩尔抑制剂，对tgDHFR的选择性为9.6倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.008
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酸乙酯 、 对苯二甲醚 在 (phthalocyaninato)iron(II) 、 氧气 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 对苯醌 作用下， 反应 24.0h， 以35%的产率得到(E)-ethyl 3-(2,5-dimethoxyphenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过仿生方法的芳烃和烯烃的好氧氧化偶联。

  摘要：

  芳烃和缺电子的烯烃可以通过仿生的Pd（OAc）2催化转化进行氧化偶联。Ç 芳烃伙伴h的活化低催化剂负载，正常氧压，以及使用的反应条件下进行p醌和酞菁铁作为电子转移介体（的ETM）。通过控制催化剂的加入量，可以使反应对单芳基化或二芳基化具有选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201300100

文献信息

• The First Total Synthesis of (±)-Herbertenones A and B
  作者：Adusumilli Srikrishna、Ponneri Ravikumar、Hema Krishnan

  DOI：10.1055/s-2008-1072560

  日期：2008.5

  The first total synthesis of (±)-herbertenones A and B, employing Claisen rearrangement-metathesis reaction based approaches, is described.

  本文介绍了首次采用基于克莱森重排-甲基化反应的方法全合成 (±)-herbertenones A 和 B 的过程。
• CROISY-DELCEY, MARTINE;BISAGNI, EMILE;HUEL, CHRISTIANE;ZILBERFARB, DANIEL+, J. HETEROCYCL. CHEM., 28,(1991) N, C. 65-71
  作者：CROISY-DELCEY, MARTINE、BISAGNI, EMILE、HUEL, CHRISTIANE、ZILBERFARB, DANIEL+

  DOI：——

  日期：——
• Aerobic Oxidative Coupling of Arenes and Olefins through a Biomimetic Approach
  作者：Beneesh P. Babu、Xu Meng、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201300100

  日期：2013.3.25

  Arenes and electron‐deficient olefins can be oxidatively coupled through a biomimetic Pd(OAc)2‐catalyzed transformation. CH activation of the arene partner is effected under reaction conditions of low catalyst loading, normal oxygen pressure, and using p‐benzoquinone and iron phthalocyanine as electron‐transfer mediators (ETMs). By controlling catalyst loading, the reaction can be made selective for

  芳烃和缺电子的烯烃可以通过仿生的Pd（OAc）2催化转化进行氧化偶联。Ç 芳烃伙伴h的活化低催化剂负载，正常氧压，以及使用的反应条件下进行p醌和酞菁铁作为电子转移介体（的ETM）。通过控制催化剂的加入量，可以使反应对单芳基化或二芳基化具有选择性。
• Novel non-classical C9-methyl-5-substituted-2,4-diaminopyrrolo[2,3-d]pyrimidines as potential inhibitors of dihydrofolate reductase and as anti-opportunistic agents
  作者：Aleem Gangjee、Jie Yang、Sherry F. Queener

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.09.008

  日期：2006.12

  followed by ring closure of the nitro adducts via a Nef reaction. The compounds were evaluated as inhibitors of DHFR from Pneumocystis carinii (pc), Toxoplasma gondii (tg), Mycobacterium avium (ma) and rat liver (rl). The biological result indicated that some of these analogs are potent inhibitors of DHFR and some have selectivity for pathogen DHFR. Compound 23 was a two digit nanomolar inhibitor

  合成了六个新颖的C9-甲基-5-取代的2,4-二氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶18-23作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的潜在抑制剂和抗机会剂。这些化合物仅代表2,4-二氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶的碳-碳桥基中的9-甲基取代基。从合适的市售芳族甲基酮开始，以简洁的八步程序合成类似物18-23。关键步骤涉及将2,4,6-三氨基嘧啶与适当的1-硝基烯烃进行迈克尔加成反应，然后通过Nef反应使硝基加合物闭环。将该化合物评价为来自卡氏肺孢子虫（pc），弓形虫（tg），鸟分枝杆菌（ma）和大鼠肝脏（rl）的DHFR抑制剂。生物学结果表明，其中一些类似物是DHFR的有效抑制剂，而某些对病原体DHFR具有选择性。化合物23是两位数的tgDHFR的纳摩尔抑制剂，对tgDHFR的选择性为9.6倍。