3-Hydroxydodecanal | 933486-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Hydroxydodecanal
• CAS: 933486-31-8
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: ZOTHCEAIHDJRNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxydodecanal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl (R)-2-hydroxydodecanoate
  参考文献：
  名称：

  非鲁米特 B 和脱氧非鲁米特 B、C 和 D 的全合成。

  摘要：

  报告了海洋衍生的脂肽天然产物 flutamide B 和脱氧 fellutamides B、C 和 D 的全合成。这些化合物是通过使用 Weinreb 酰胺衍生树脂的新型固相合成策略获得的。作为合成的一部分，利用布朗烯丙基化反应和氧化裂解-氧化序列作为关键步骤开发了一种新的 (3R)-羟基月桂酸的对映选择性路线。这些天然产物和天然产物类似物的活性也在体外针对结核分枝杆菌进行了评估。

  DOI：

  10.3390/md11072382
• 作为产物：
  描述：

  十三碳-1-烯-4-醇 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-Hydroxydodecanal
  参考文献：
  名称：

  非鲁米特 B 和脱氧非鲁米特 B、C 和 D 的全合成。

  摘要：

  报告了海洋衍生的脂肽天然产物 flutamide B 和脱氧 fellutamides B、C 和 D 的全合成。这些化合物是通过使用 Weinreb 酰胺衍生树脂的新型固相合成策略获得的。作为合成的一部分，利用布朗烯丙基化反应和氧化裂解-氧化序列作为关键步骤开发了一种新的 (3R)-羟基月桂酸的对映选择性路线。这些天然产物和天然产物类似物的活性也在体外针对结核分枝杆菌进行了评估。

  DOI：

  10.3390/md11072382

文献信息

• SYNTHETIC LIPID A DERIVATIVE
  申请人：Boons Geert-Jan

  公开号：US20100221269A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The invention provides functionalized monosaccharides and disaccharides suitable for use in synthesizing a lipid A derivative, as well as methods for synthesizing and using a synthetic lipid A derivative.

  这项发明提供了适用于合成脂多糖A衍生物的功能化单糖和双糖，以及合成和使用合成脂多糖A衍生物的方法。
• Immunosuppressant n-acyles homoserine lactones
  申请人：——

  公开号：US20030171371A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  New N-acyl homoserine lactone compounds of the formula (I) in whichR is an acyl group of the formula (II) wherein one of R 1 and R 2 is H and the other is selected from OR 4 , SR 4 and NHR 4 , wherein R 4 is H or 1-6C alkyl, or R 1 and R 2 together with the carbon atom to which they are joined form a keto group, and R 3 containing from 8 to 11 carbon atoms and is optionally substituted by one or more substituent groups selected from halo, 1-6C alkoxy, carboxy, 1-6C alkoxycarbonyl, carbamoyl optionally mono- or disubstituted at the N atom by 1-6C alkyl and NR 5 R 6 wherein each of R 5 and R 6 is selected from H and 1-6C alkyl or R 5 and R 6 together with the N atom form a morpholino or piperazino group, or and enantiomer thereof, with the proviso that R is not a 3-oxododecanoyl group, having immuosuppressant properties are disclosed. The compounds are shown to have an inhibitory effect on lymphocyte proliferation and down-regulate TNF-&agr; secretion by monocytes/macrophages in the animal body, including the human body. Pharmaceutical composition comprising N-acyl homoserine lactones are also described. 1

  公开了式(I)的新的N-酰基高丝氨酸内酯化合物，其中R是式(II)的酰基，其中R1和R2中的一个为H，另一个选择自OR4、SR4和NHR4，其中R4为H或1-6C烷基，或者R1和R2与它们结合的碳原子一起形成酮基，而R3含有8至11个碳原子，并且可以被一个或多个取代基选自卤素、1-6C烷氧基、羧基、1-6C烷氧羰基、在N原子上可能被1-6C烷基单独或二取代的氨基和NR5R6，其中R5和R6中的每一个选择自H和1-6C烷基或R5和R6与N原子一起形成吗啡环或哌嗪环，或其对映体，但R不是3-氧代十二酰基基团。这些化合物具有免疫抑制特性，已经表明这些化合物对淋巴细胞增殖具有抑制作用，并且在动物体内，包括人体内，下调单核细胞/巨噬细胞的TNF-α分泌。还描述了包含N-酰基高丝氨酸内酯的制药组合物。
• [EN] PSEUDOMYCIN AMIDE AND ESTER ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES AMIDES ET ESTERS DE PSEUDOMYCINE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2001005817A1

  公开（公告）日：2001-01-25

  Acid-modification of the aspartic acid and/or hydroxyaspartic acid units of naturally occurring or semi-synthetic pseudomycin compounds is described as well as methods of treatment against fungal activities.

  本文描述了对天然或半合成的伪霉素化合物中的天冬氨酸和/或羟基天冬氨酸单元进行酸性修饰的方法，以及用于治疗真菌活性的方法。
• [EN] PSEUDOMYCIN PRODRUGS<br/>[FR] PROMEDICAMENTS DE PSEUDOMYCINE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2001005813A1

  公开（公告）日：2001-01-25

  A pseudomycin prodrug represented by structure (A) where R1 is an acyloxyalkylcarbamate linkage is described. The prodrug demonstrates antifungal activity with less adverse side effects.

  描述了一种由结构（A）代表的伪霉素前药，其中R1是酰氧烷基氨基酸酯连接。该前药表现出抗真菌活性，副作用较少。
• Synergistic compositions of n-acylhomoserine lactones and 4-quinolones
  申请人：——

  公开号：US20040198978A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  A composition having immunosuppressant activity comprises at least one compound of the formula (I) in which R is an acyl group of the formula (II) wherein one of R 1 and R 2 is H and the other is selected from OR 4 , SR 4 and NHR 4 , wherein R 4 is H or 1-6C alkyl, or R 1 and R 2 together with the carbon atom to which they are joined form a keto group, and R 3 is a straight or branched chain, saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbyl group containing from 8 to 11 carbon atoms and is optionally substituted by one or more substituent groups selected from halo, 1-6C alkoxy, carboxy, 1-6C alkoxycarbonyl and NR 5 R 6 wherein each of R 5 and R 6 is selected from H and 1-6C alkyl or R 5 and R 6 together with the N atom form a morpholino or piperazino group, or any enantiomer thereof; and at least one compound of the formula (III): wherein R 7 is a straight or branched chain, saturated or ethylenically-unsaturated aliphatic hydrocarbyl group containing from 1 to 18 carbon atoms which may optionally be substituted by one or more substituent groups selected from halo, 1-6C alkoxy, carboxy, 1-6C alkoxycarbonyl and NR 12 R 13 , wherein each of R 12 and R 13 is independently selected from H and 1-6C alkyl or R 12 and R 13 together with the N atom to which they are attached form a saturated heterocyclic group selected from piperidino, piperazino and morpholino; R 8 is a group selected from H, —OH, halo, —CHO, —CO 2 H and CONHR 14 wherein R 14 is H or a 1-6C alkyl; each of R 9 , R 10 and R 11 is independently selected from H, —CH 3 , —OCH 3 and halo; or a non-toxic pharmaceutically-acceptable salt thereof. The determined immunosuppressant activity of the composition is greater than the sum of the activities of the individual components of the composition when determined separately. 1

  具有免疫抑制活性的组合物包括公式（I）中至少一种化合物，其中R是公式（II）的酰基，其中R1和R2中的一个是H，另一个选自OR4，SR4和NHR4，其中R4是H或1-6C烷基，或者R1和R2与它们连接的碳原子形成酮基，R3是含有8至11个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和的脂肪族羟基烷基，可选地被一个或多个取代基选自卤素，1-6C烷氧基，羧基，1-6C烷氧羰基和NR5R6取代，其中每个R5和R6选自H和1-6C烷基或R5和R6与N原子形成吗啉或哌嗪基团，或其任何对映体；以及公式（III）中的至少一种化合物：其中R7是含有1至18个碳原子的直链或支链、饱和或乙烯不饱和的脂肪族羟基烷基，可以选择地被一个或多个取代基选自卤素，1-6C烷氧基，羧基，1-6C烷氧羰基和NR12R13取代，其中每个R12和R13独立地选自H和1-6C烷基或R12和R13与它们附着的N原子形成选自哌啶基，哌嗪基和吗啉的饱和杂环基；R8是选自H，—OH，卤素，—CHO，—CO2H和CONHR14的基团，其中R14是H或1-6C烷基；每个R9、R10和R11独立地选自H、—CH3、—OCH3和卤素；或其非毒性药物可接受盐。当单独测定时，组合物的确定免疫抑制活性大于组合物各个组分的活性之和。